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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          02WV

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C4H2O3
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          98.06
    	        
    
			    
    
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        順丁烯二酸酐,
                      
                        順酐,
                      
                        2,5-呋喃二酮,
                      
                        (Z)-丁烯二酸酐,
                      
                        基鉀黃藥,
                      
                        失水蘋(píng)果酸酐,
                      
                        (Z)-Butenedioic anhydrides ,
                      
                        2,5-Furandione,
                      
                        Toxilic anhydride,
                      
                        脂肪族羧酸及其衍生物,
                      
                        酸性溶劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號(hào)系統(tǒng)
    
    	
    CAS號(hào)：108-31-6
    
        
    MDL號(hào)：MFCD00005518
    
        
    EINECS號(hào)：203-571-6
    
        
    RTECS號(hào)：ON3675000
    
        
    BRN號(hào)：106909
    
        
    PubChem號(hào)：24897084
    

    	
    物性數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.      性狀：白色斜方針狀結(jié)晶，有強(qiáng)烈的刺激性氣味。
    2.      密度（g/mL,60℃）：1.484
    3.      相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.38
    4.      熔點(diǎn)（oC）：52.8
    5.      沸點(diǎn)（oC,常壓）：202，63.4oC（0.67kpa）
    6.      沸點(diǎn)（oC,1.33 kPa）：78.7
    7.      相對(duì)密度（20℃，4℃）：1.31460
    8.      閃點(diǎn)（oC）：103.3
    9.      相對(duì)密度（25℃，4℃）：1.2593100
    10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）: 447
    11.   蒸氣壓（mmHg, 20oC）：0.02
    12.   氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1461.5
    13.   燃燒熱（KJ/mol）：1390
    14.   晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1390.0
    15.   晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol-1)：-469.8
    16.   晶相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：119
    17.   爆炸上限（%,V/V）：7.1
    18.   爆炸下限（%,V/V）：1.4
    19.   溶解性：溶于水、丙酮、苯、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑。
    20.   凝固點(diǎn)（oC）:52.8
    21.   氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol-1) ：-398.3
    22.   氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：300.8
    23.   氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-350.50
    24.    折射率(n20D)：1.515
    
    	
    
    	
    毒理學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：400mg/kg
                                  兔經(jīng)皮LD50：2620mg/kg
    2、刺激數(shù)據(jù)：皮膚-兔子 500 毫克/24小時(shí) 輕度; 眼睛-兔子 1%/2分 重度。
    3、能刺激皮膚及黏膜。當(dāng)人體接觸高溫液體時(shí)，其刺激性更為嚴(yán)重，能造成皮膚灼燒至傷，結(jié)膜、角膜紅腫，嚴(yán)重時(shí)導(dǎo)致視力減退甚至失明。對(duì)大鼠經(jīng)口LD50為400mg/kg。小鼠經(jīng)口LC50為60～465mg/kg。在空氣中最高允許濃度0.25mg/L
    
    	
    
    	
    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    其他毒害作用：空氣中嗅覺(jué)閾濃度: 0.325-0.425ppm
    
    	
    
    	
    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：19.91
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：66.0
    3、   等張比容（90.2K）：178.8
    4、   表面張力（dyne/cm）：53.7
    5、   介電常數(shù)：
    6、   偶極距（10-24cm3）：
    7、   極化率：7.89
    
    	
    
    	
    計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:-0.1
    2.氫鍵供體數(shù)量:0
    3.氫鍵受體數(shù)量:3
    4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
    6.拓?fù)浞肿訕O性表面積43.4
    7.重原子數(shù)量:7
    8.表面電荷:0
    9.復(fù)雜度:129
    10.同位素原子數(shù)量:0
    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
    
    	
    
    	
    性質(zhì)與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    1.避免接觸潮濕空氣。避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、堿金屬、水接觸。
    斜方晶系無(wú)色針狀或片狀結(jié)晶體。溶于水生成順丁烯二酸。溶于乙醇并生成酯。
    溶于乙醇、乙醚等多種有機(jī)溶劑，難溶于石油醚和四氯化碳。與熱水作用生成順丁烯二酸。易于烯類(lèi)單體進(jìn)行共聚反應(yīng)；也可進(jìn)行均聚。與二元醇反應(yīng)生成線(xiàn)型不飽和聚酯，與三氧化硫反應(yīng)生成磺化順丁烯二酸酐。可燃。有毒，濺及皮膚時(shí)要用大量清水沖洗。生產(chǎn)設(shè)備要密閉，操作人員要穿戴好防護(hù)用具。
    2.本品有毒。其毒性比順?biāo)岽螅艽碳てつw及黏膜。當(dāng)人體接觸高溫液體時(shí)，其刺激性更為嚴(yán)重，能造成皮膚灼燒至傷，結(jié)膜、角膜紅腫，嚴(yán)重時(shí)導(dǎo)致視力減退甚至失明。對(duì)大鼠經(jīng)服LD50為
    400mg/kg。小鼠經(jīng)口LD5060~465mg/kg。在空氣中最高容許濃度0.25*10-6。當(dāng)濺及皮膚時(shí)要用大量清水沖洗。生產(chǎn)設(shè)備要密閉，操作人員要穿戴好防護(hù)用具。
    3. 存在于煙氣中。
    4. 強(qiáng)烈的刺激性，引起燒傷，吸入可引起肺水腫。
    　
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    1.儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
    避免日光暴曬，防止受潮。貯存期3個(gè)月。
    2.用內(nèi)襯塑料袋，外套編織袋包裝，凈重25kg、50kg；也可用內(nèi)襯塑料袋，外裝鐵桶或木桶包裝，凈重50kg。防止雨淋和日曬。貯存期為3個(gè)月。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1.順酐的主要生產(chǎn)方法有苯氧化法、丁烯氧化法和正丁烷氧化法，但仍以苯氧化法為主。1.苯氧化法苯在V-Mo-P系催化劑作用下，在固定床中發(fā)生氧化反應(yīng)，生成順丁烯二酸酐，反應(yīng)溫度為365℃（反應(yīng)床層也可用沸騰床，但消耗高）。然后用水吸收生成順丁烯二酸，再經(jīng)共沸脫水和精餾，刮片得到成品。2.丁烷（或丁烯）氧化法丁烷（或丁烯）在V-Mo催化劑作用下，經(jīng)空氣或氧氣氧化生成順酐，反應(yīng)溫度350-400℃。然后再經(jīng)水吸收，脫水和精制得到成品。
    (1)苯氧化法    反應(yīng)器在V、MO、Ti、P系催化劑存在下空氣氧化成順丁烯二酸酐，用水吸收為順丁烯二酸水溶液，然后用二甲苯進(jìn)行共沸蒸餾脫水得順酐，最后減壓精餾得成品。
    1、氧化   氧化反應(yīng)器為直徑1500mm、總高17500mm的沸騰床，裝入微球形釩-鉬催化劑2000kg。開(kāi)車(chē)前先以熱空氣將沸騰床內(nèi)催化劑層升溫到350℃活化數(shù)小時(shí)。隨后將冷空氣以每小時(shí)150kg的流量噴入催化劑層，控制反應(yīng)溫度約為360℃，反應(yīng)氣體經(jīng)沸騰床頂部分離去催化劑后輸?shù)轿障到y(tǒng)。氧化率約45%。
    2、水吸收  反應(yīng)氣體經(jīng)過(guò)噴水文氏管驟冷，再進(jìn)入直徑1400mm、高7000mm的水循球噴淋吸收塔，反應(yīng)氣體中的順丁烯二酸酐蒸氣被水吸收，成為含量約30%的順丁烯二酸溶液。
    3、共沸脫水、精餾    在共沸脫水塔的塔釜內(nèi)先加混合二甲苯3000kg加熱至溫高于136℃,釜內(nèi)二甲苯沸騰，此時(shí)將30%的順丁烯二酸溶液自塔中部送入，每小時(shí)流量約為350kg，酸溶液中的水與二甲苯形成共沸物自頂部蒸出，順丁烯二酸失水成酐后溶于二甲苯中，下流至塔釜內(nèi)。待送入酸液總量達(dá)6000kg時(shí)，釜內(nèi)二甲苯中的順丁烯二酸酐含量約為30%，此溶液輸至減壓精餾釜，先在釜溫100℃、塔頂溫110℃、真空度93.3kpa的條件下業(yè)精餾得順丁烯二酸酐。水吸收至精餾的收率為90%
        部收率40%。該法每噸順酐消耗苯2000kg、二甲苯140kg。
    （2）苯氧化法-聯(lián)合法   預(yù)熱的苯和空氣的混合物被送入列管式固定床反應(yīng)器內(nèi)和催化劑接觸進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)生成氣經(jīng)過(guò)兩個(gè)氣體冷卻器冷至150℃左右，再進(jìn)入部分冷凝器被水冷卻至比順丁烯二酸酐熔點(diǎn)稍高的溫度（60℃），約有50%-60%的順丁烯二酸酐冷凝為液態(tài)，剩余的40%-50%順丁烯二酸酐用稀順丁烯二酸液吸收成40%順丁烯二酸溶液。經(jīng)薄膜蒸發(fā)器脫水成100%順丁烯二酸溶液，再進(jìn)入脫水器脫水成粗酐，最后經(jīng)連續(xù)真空精餾塔精制得順丁烯二酸酐成品。
     
    （3）C4烯烴法    該法是以混合C4餾分中的有效成分正丁烯、丁二烯等為原料，和空氣（或氧氣）在V2O5-P2O5系催化劑作用下經(jīng)氣相氧化反應(yīng)生成順酐，其中正丁烯在反應(yīng)過(guò)程中先脫氫生成丁二烯，再氧化生成順酐。工藝過(guò)程為：C4餾分與空氣混合后進(jìn)入流化床氧化反應(yīng)器，與反應(yīng)器中催化劑接觸生成順酐。反應(yīng)熱由通水的冷卻盤(pán)管除去并產(chǎn)生高壓蒸汽。溫度為400-500℃，反應(yīng)之后氣體中的順酐經(jīng)吸收塔得馬來(lái)酸溶液，而后進(jìn)行濃縮脫水，最后經(jīng)簡(jiǎn)單蒸餾即得產(chǎn)品。
    （4）正丁烷氧化法    正丁烷氧化工藝是以正丁烷為原料，在V2O5-P2O5系催化劑作用下發(fā)生氣相氧化反應(yīng)生成順酐。副反應(yīng)除生成一氧化碳、二氧化碳和水外，還生成醛、酮、酸等化合物。根據(jù)水同公開(kāi)發(fā)表的工藝技術(shù)，也分固定床法和流化床法。
    固定床法（如Halcon/SD法）的工藝過(guò)程如下：空氣經(jīng)過(guò)濾器過(guò)濾后，壓縮到所需的反應(yīng)壓力；丁烷在汽化器中汽化，經(jīng)過(guò)熱后與壓縮空氣混合，一起送入反應(yīng)器，用循環(huán)熔鹽除去反應(yīng)熱。反應(yīng)氣經(jīng)冷卻與軟水進(jìn)行熱交換，冷卻至高于順酐熔點(diǎn)，約有50%的順酐凝析出來(lái)，并進(jìn)入精酐貯槽，再泵送入精制工序進(jìn)行精制。分離器頂部出來(lái)的尾氣通入洗滌，未冷凝的順酐全部轉(zhuǎn)化為順丁烯二酸，經(jīng)貯槽再送入脫水塔脫水，最后送入精制塔精制得到產(chǎn)品順酐。
    （5）苯酐副產(chǎn)品法    由鄰二甲苯生產(chǎn)苯酐時(shí)，可以副產(chǎn)得到一定數(shù)量的順酐產(chǎn)品，其產(chǎn)量約為苯酐產(chǎn)量的5%。在苯酐生產(chǎn)中，反應(yīng)尾氣經(jīng)洗滌塔除去有機(jī)物后排放到大氣中，洗滌液為順酐和少量的苯甲酸、苯二甲酸等雜質(zhì)，經(jīng)濃縮精制和加熱脫水后得到順酐產(chǎn)品。
     4.使蘋(píng)果酸脫水即成馬來(lái)酸酐，然后用三氯甲烷重結(jié)晶進(jìn)行精制：
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.主要用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹(shù)脂、醇酸樹(shù)脂、農(nóng)藥馬拉硫磷、高效低毒農(nóng)藥4049、長(zhǎng)效碘胺的原料。也是涂料、馬來(lái)松香、聚馬來(lái)酐、順酐-苯乙烯共聚物。也是生產(chǎn)油墨助劑、造紙助劑、增塑劑和酒石酸、富馬酸、四氫呋喃等的有機(jī)化工原料。用作環(huán)氧樹(shù)脂的固化，在有機(jī)合成中可用于制造丁二酸、丁二酸酐等。在醫(yī)藥工業(yè)中用作制造長(zhǎng)效磺胺等藥物。食品工業(yè)中用于制造酸味劑蘋(píng)果酸及酒石酸等。
    本品用作環(huán)氧樹(shù)脂的固化劑。本品是重要的基本有機(jī)原料之一，主要用于制不飽和聚酯樹(shù)脂、醇酸樹(shù)脂、尼龍-4等，也是生產(chǎn)紙張?zhí)幚韯⒛z黏劑、油墨、油漆、殺菌劑、除草劑、殺蟲(chóng)劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的主要原料。
    2.測(cè)定具有共軛雙鍵有機(jī)化合物的試劑。也用于合成樹(shù)脂、涂料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、食品、及潤(rùn)滑油添加劑等。
    3.用于有機(jī)合成，合成纖維中間體。用作分析試劑，如測(cè)定具有共軛雙鍵有機(jī)化合物的試劑。
    4.用作環(huán)氧樹(shù)脂的固化劑，參考用量19～27質(zhì)量份，因反應(yīng)性和揮發(fā)性大，不宜單獨(dú)使用，多與他酸酐或增韌劑（如均苯四酸二酐）混熔使用。固化條件160～200℃/(2～4h)。也可用于與EVA和PE共混物接枝，制備熱熔膠新型聚合物，提高黏合力。還可用作生產(chǎn)丙烯酸酯乳液的改性單體及與SBS接枝。在有機(jī)合成中可用于制造丁二酸、丁二酸酐、γ-丁內(nèi)酯、四氫呋喃、丁二酰亞胺、丁二酰氯、不飽和聚酯樹(shù)脂、順丁烯二酸二丁酯（增塑劑）等產(chǎn)品。農(nóng)藥工業(yè)中用于制造馬拉硫磷、馬來(lái)酰肼及殺菌劑、除草劑等。在醫(yī)藥工業(yè)中用于制造長(zhǎng)效磺胺、氨茶堿等藥物。食品工業(yè)中用于制造酸味劑蘋(píng)果酸及酒石酸等。還用作造紙施膠劑、潤(rùn)滑油降凝劑、水質(zhì)穩(wěn)定劑、油墨添加劑、織物柔軟整理劑及用于制造表面活性劑等。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2215 8/PG 3
    
    	
    危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 腐蝕 
    
    	
    安全標(biāo)識(shí)：S22 S26 S45 S36/S37/S39 
    
    	
    危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R34 R42/43 
    
        
    文獻(xiàn)
    
        
    
            暫無(wú)
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無(wú)
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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