乙酸異丙烯酯 Isopropenyl acetate
結構式
| 物競編號 | 02WN |
|---|---|
| 分子式 | C5H8O2 |
| 分子量 | 100.12 |
| 標簽 | 乙酸-1-甲基乙烯酯, 異丙烯基乙酸酯, 醋酸異丙烯酯, Acetic Acid Isopropenyl Ester |
編號系統
CAS號：108-22-5
MDL號：MFCD00008709
EINECS號：203-562-7
RTECS號：UD4200000
BRN號：1280347
PubChem號：24846886
物性數據
1. 性狀：無色透明液體
2. 密度（g/mL,25℃）：0.91
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.45
4. 熔點（oC）：-92.9
5. 沸點（oC,常壓）：92-94
6. 沸點（oC, kPa）：未確定
7. 折射率（D20)：未確定
8. 閃點（oC）：18
9. 比旋光度（oC）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）: 431
11. 蒸氣壓（mmHg, oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa, oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：7.8
18. 爆炸下限（%,V/V）：1.8
19. 溶解性：可混溶于醇、醚、酮等。
毒理學數據
1、皮膚/眼睛刺激性
標準的Draize試驗：兔子，皮膚接觸：500mg/24H，反應的嚴重程度：輕度。
標準的Draize試驗：兔子，眼睛接觸：500mg，反應的嚴重程度：中度。
標準的Draize試驗：兔子，眼睛接觸：500mg/24H，反應的嚴重程度：輕度。
2、急性毒性：大鼠經口LD50：3mg/kg；
生態學數據
該物質對水有稍微的危害。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：26.55
2、 摩爾體積（cm3/mol）：109.4
3、 等張比容（90.2K）：240.9
4、 表面張力（dyne/cm）：23.5
5、 極化率（10-24cm3）：10.52
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積26.3
7.重原子數量:7
8.表面電荷:0
9.復雜度:94.3
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.避免與強氧化劑、堿類、酸類接觸。
2.高度揮發和易燃化學品，建議在干燥低溫處儲存，在通風櫥中使用。
貯存方法
1.通常商品加有阻聚劑。儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應與氧化劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
乙酸或丙酮裂解得到的乙烯酮氣體與乙酰磺酰乙酸-丙酮溶液進行加成反應，加成液經粗餾、分餾，即得乙酸異丙烯酯。
用途
1.用作高聚物及有機合成的原料。
2.異丙烯乙酸酯在有機合成中主要被用于和羥基化合物的乙酰基轉移反應，生成相應的乙酸酯；以及將羰基轉變成烯醇乙酸酯，所得產物還可以進一步發生環化反應和縮合反應。
異丙烯乙酸酯最常被應用的反應是在多種催化條件下與羥基化合物發生乙酰基轉移反應，生成相應的乙酸酯。酸性催化條件最簡單，但是產率和選擇性并不非常理想 (式1)[1]。若使用有機膦化合物催化劑，反應可以在中性條件下進行，并給出幾乎定量的產率 (式2)[2]。有機錫催化劑不僅可以在中性條件下給出優秀的產率，而且可以在多個羥基的存在下實現高度的區域選擇性。影響選擇性的主要因素是位阻，選擇性的優先次序是伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式3)[3,4]。使用其它催化劑，也可以利用結構因素帶來選擇性，實現在酚羥基存在下對醇羥基的選擇性酯化[5]。
異丙烯乙酸酯在生物酶催化條件下與羥基化合物發生的乙酰基轉移反應已經成為該試劑的一個重要應用。選擇適當的生物酶和催化條件，可以獲得單一對映體的結果 (式4)[6,7]。有時該反應與對映體的反應速度具有很大的差異，所以可以該用于醇化合物的手性動力學拆分 (式5)[8]。一個有意思的結果是在酶催化條件下，異丙烯乙酸酯發生乙酰基轉移反應的同時，分子中多個手性中心全部發生了轉變 (式6)[9]。
異丙烯乙酸酯另一類重要的反應是將羰基轉變成烯醇乙酸酯。如果羰基的兩邊都有生成烯醇結構的可能性，往往會產生異構體。一般情況下，該反應在酸性催化劑的作用下進行，多種酸性催化劑可以用于該目的，例如：H2SO4、TsOH等 (式7)[10,11]。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2403 3/PG 2
危險品標志：
易燃
危險標識：R11
文獻
1. Oliver, S. F.; Hogenauer, K.; Simic, Oliver; A., Alessandra; Smith, M. D.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 5996. 2. Ilankumaran, P.; Verkade, J. G. J. Org. Chem., 1999, 64, 3086. 3. Corminboeuf, O.; Overman, L. E.; Pennington, L. D. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6650. 4. Orita, A.; Sakamoto, K.; Hamada, Y.; Mitsutome, A.; Otera, J. Tetrahedron, 1999, 55, 2899. 5. Lin, M.-H.; RajanBabu, T. V. Org. Lett., 2000, 2, 997. 6. Ghosh, A. K.; Lei, H. J. Org. Chem., 2000, 65, 4779. 7. Sharfuddin, M.; Narumi, A.; Iwai, Y.; Miyazawa, K.; Yamada, S.; Kakuchi, T.; Kaga, H. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 1581. 8. Wielechowska, M.; Plenkiewicz, J. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1199. 9. Betts, R. L.; Murphy, S. T.; Johnson, C. R. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 2853. 10. Li, A.; She, X.; Zhang, J.; Wu, T.; Pan, X. Tetrahedron, 2003, 59, 5737. 11. Pouzar, V.; Cerny, I.; Lapcik, O.; Hill, M.; Hampl, R. Steroids, 2003, 68, 149 12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
化學品: a | b | c | d | e | f | g | h | i | j | k | l | m | n | o | p | q | r | s | t | u | v | w | x | y | z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
關于物競
物競數據庫是一個全面、專業、專注，并且免費的中文化學品信息庫，為學生、學者、化學品研究機構、檢測機構、化學品工作者提供專業的化學品平臺進行交流。
數據庫采用全中文化服務，完全突破了中英文在化學物質命名、化學品俗名、學名等方面的差異，所提供的數據全部中文化，更方便國內從事化學、化工、材料、生物、環境等化學相關行業的工作人員查詢使用。
關注我們
-
微信賬號：物競化學品數據庫
-
微博賬號：wjhxp
聯系我們
上海市延長路149號上海大學科技園412室
公司總機: 021-56389801
訂購電話: 4007001514
傳真電話: 021-56389802
客服電話: 021-56332350
電子郵件: wingch@basechem.org
滬公網安備 31010602001115號