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    	          物競編號
    	          0R9Q

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C8H18N2O4S
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          238.30
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        (甲氧基羰酰磺胺酰)三乙基氫氧化銨,
                      
                        伯吉斯試劑,
                      
                        N-(三乙基銨磺酰)氨基甲酸甲酯,
                      
                        Burgess reagent,
                      
                        (Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide,
                      
                        (Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide, inner salt,
                      
                        Methyl n-(triethylammoniosulfonyl)carbamate,
                      
                        N,N-Diethyl-n-(((methoxycarbonyl)amino)sulfonyl)ethanaminium, inner salt,
                      
                        METH
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：29684-56-8
    
        
    MDL號：MFCD00077815
    
        
    EINECS號：000-000-0
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：1432131
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1. 性狀：奶油色的晶體狀粉末
    2. 密度（g/mL,20℃）：未確定
    3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4. 熔點（oC）：76-79
    5. 沸點（oC,常壓）：未確定
    6. 沸點（oC, KPa）：未確定
    7. 折射率：未確定
    8. 閃點（oC）：未確定
    9. 比旋光度（o）：未確定
    10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11. 蒸氣壓（Pa,20oC）：未確定
    12. 飽和蒸氣壓（KPa,25oC）：未確定
    13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14. 臨界溫度（oC）：未確定
    15. 臨界壓力（KPa）：未確定
    16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19. 溶解性：未確定
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
     
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    通常對水是稍微有危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1、   疏水參數計算參考值（XlogP）：2
    2、   氫鍵供體數量：0
    3、   氫鍵受體數量：5
    4、   可旋轉化學鍵數量：6
    5、   互變異構體數量：
    6、   拓撲分子極性表面積（TPSA）：78.8
    7、   重原子數量：15
    8、   表面電荷：0
    9、   復雜度：306
    10、同位素原子數量：0
    11、確定原子立構中心數量：0
    12、不確定原子立構中心數量：0
    13、確定化學鍵立構中心數量：1
    14、不確定化學鍵立構中心數量：0
    15、共價鍵單元數量：1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.Burgess試劑很容易氧化，同時對濕氣也非常敏感，新鮮制備后應立即使用。
    2.Burgess試劑是一個高效的脫氫試劑，能夠用于從甲酰胺、硝基烷烴化合物到異氰[2]、腈[3]和氧化腈化合物[4]的制備反應。近年來，Burgess試劑的最大用途是實現羥基酰胺和硫酰胺的環化脫氫反應，得到相應的雜環化合物。
    在噻唑啉中與2-C相連的手性中心很容易發生差向異構化，以至于大多數羥基硫酰胺的環化脫氫反應都會生成非對映異構體混合物。然而在Burgess試劑1的誘導下，羥基硫酰胺會高立體選擇性地得到96%產率和大于94%對映選擇性的手性單體 (式1)[5]。
    將Burgess試劑與多聚乙二醇連接后得到的試劑2相比于Burgess試劑1本身，能夠更高產率地誘導實現唑啉和噻唑啉化合物的制備 (式2，式3)[6]。
    在脫氫試劑2的誘導下，羥基硫酰胺能夠高產率地轉化為噻嗪 (式4)[7]，這一方法比Mitusnobu反應能獲得更高的產率。
     
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
     
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    通過異氰酸磺酰氯與三乙胺在甲醇中新鮮制備而來[1]。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    用于有機合成，應用實例如下圖所示：
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：刺激 
    
    	
    安全標識：S26 S36 S37/S39 
    
    	
    危險標識：R36/37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Burgess, E. M.; Penton, H.R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem., 1973, 38, 26.
2. Creedon, S. M.; Crowley, H. K.; McCarthy, D. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1015.
3. Claremon, D. A.; Phillips, B.T. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 21552.
4. Maugein, N.; Wagner, A.; Mioskowski, C., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1547.
5. Wipf, P.; Fritch, P. C. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5397.
6. Wipf, P.; Venkatraman, S. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4659. 
7. Wipf, P.; Hayes, G. B. Tetrahedron, 1998, 54, 6987.
8.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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