(1,3-二氧戊環-2-基)甲基三苯基溴化膦 (1,3-Dioxolan-2-yl)methyltriphenylphosphonium Bromide
結構式
| 物競編號 | 0THB |
|---|---|
| 分子式 | C22H22BrO2P |
| 分子量 | 429.29 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：52509-14-5
MDL號：MFCD00011966
EINECS號：257-977-3
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：24853408
物性數據
1. 性狀：白色粉末
2. 密度（g/mL,25oC）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定
4. 熔點（oC）：未確定
5. 沸點（oC）：191
6. 沸點（oC，0.1mm hg）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（°F）：未確定
9. 比旋光度（oC）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
11. 蒸氣壓（kPa,20oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：未確定
毒理學數據
暫無
生態學數據
對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:5
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積18.5
7.重原子數量:26
8.表面電荷:0
9.復雜度:343
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
遇酸分解。
貯存方法
保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風或排氣裝置。
合成方法
通過三苯基膦與2-溴甲基-1,3-二氧雜環戊烷在100 oC反應36 h制備而成[1]。
用途
溴化(1,3-二氧雜環戊烷-2-亞甲基)三苯基膦是用于形成碳骨架的試劑。它可以產生“不穩定”磷葉立德，用于Wittig烷基化反應，可以用來通過醛合成α,β-不飽和醛等。
與含羰基化合物的反應 該膦鹽可以與堿反應生成(1,3-二氧雜環戊烷-2-亞甲基)三苯基膦，這一磷葉立德與醛反應得到α,β-不飽和的乙二醇縮醛，酸水解即得相應的醛 (式1)[2]，所得到的縮醛產物中雙鍵的立體化學受堿或溶劑的影響較大。
在氫化鈉的DMSO溶液中，式2與溴化(1,3-二氧雜環戊烷-2-亞甲基)三苯基膦反應，得到Z-和E-縮醛產物的比例為3:1；當該體系加入THF時，Z-和E-產物的比例可達7:1 (式2)[3~5]。在氫化鈉的THF-HMPA溶液中反應時，主要得Z-構型產物 (式3)。
由于酸催化水解的同時發生異構化，因此得到的α,β-不飽和醛主要是E式構型。在THF中，使用該膦鹽與叔丁基鉀反應原位生成的磷葉立德與醛反應，然后在酸作用下水解，已成為合成比原有碳架多兩個碳原子的α,β-不飽和醛的最常用方法之一 (式4，式5)[6,7]。
芐醇等活潑醇可使用該膦鹽與二氧化錳和有機堿MTBD的混合物在THF中直接進行氧化- Wittig反應，繼而用酸水解，得到高產率的α,β-不飽和醛 (式6)[8]，由于水解過程中的異構化作用，最終產物主要為穩定的E式構型。該膦鹽與堿形成的葉立德和酮的反應性通常較低。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Cresp, T. M.; Sargent, M. V.; Vogel, P. J. Chem. Soc., 1974, 2. Ojima, J.; Ejiri, E.; Kato, T.; Kuroda, S.; Hirooka, S.; Shibutani, M. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2467. 3. Fraser-Reid, B.; Molino, B. F.; Magdzinski, L.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem., 1987, 52, 4505. 4. Fraser-Reid, B.; Magdzinski, L.; Molino, B. F.; J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 731. 5. Daniewski, A. R.; Wojceichowska, W. J. Org. Chem., 1982, 47, 2993. 6. Hopf, H.; Krüger, A. Chem. Eur. J., 2001, 7, 4378. 7. Hopf, H.; Greiving, H.; Beck, C.; Dix, I.; Jones, P. G.; Desvergne, J.-P.; Bouas-Laurent, H. Eur. J. Org. Chem., 2005, 567. 8. Reid, M.; Roweb, D. J.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun., 2003, 2284. 9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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