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    	          物競編號
    	          0R64

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C15H11ClO2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          258.70
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        氯甲酸-9-芴甲酯,
                      
                        氯甲酸-9-芴基甲酯,
                      
                        9-芴甲氧羰酰氯,
                      
                        9-氯甲酸芴甲酯(FMOC-CL),
                      
                        芴甲氧羰酰氯,
                      
                        9-芴甲基氯甲酸酯,
                      
                        9-芴甲氧基碳酰氯,
                      
                        9-芴亞甲氧基甲酰氯,
                      
                        1-(9-Fluorenyl)methylchloroformate,
                      
                        Chloro-formicacifluoren-9-ylmethylester,
                      
                        Formicacid,chloro-,fluoren-9-ylmethylester,
                      
                        N-9-Fluorenylmethyl chloroformate,
                      
                        Rarechem fm OC 0001,
                      
                        9H-fluoren-9-ylmethyl chloroformate,
                      
                        9-Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride,
                      
                        9-Fluoroe,
                      
                        肽合成用
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：28920-43-6
    
        
    MDL號：MFCD00001138
    
        
    EINECS號：249-313-6
    
        
    RTECS號：LQ6250000
    
        
    BRN號：2279177
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1. 性狀：白色晶體
    2. 密度（g/mL,25℃）：未確定
    3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4. 熔點（oC）：60-64
    5. 沸點（oC,常壓）：未確定
    6. 沸點（oC, KPa）：未確定
    7. 折射率：未確定
    8. 閃點（oC）：未確定
    9. 比旋光度（o）：未確定
    10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11. 蒸氣壓（Pa,70oC）：未確定
    12. 飽和蒸氣壓（KPa,20oC）：未確定
    13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14. 臨界溫度（oC）：未確定
    15. 臨界壓力（KPa）：未確定
    16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19. 溶解性：不溶于水，溶于有機溶劑。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、致突變性：沙門氏細菌微生物突變實驗：100μg/plate
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    通常對水是稍微有危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:4.3
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:2
    4.可旋轉化學鍵數量:3
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積26.3
    7.重原子數量:18
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:296
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.常溫常壓下穩定
    2.試劑是酰氯，因此應防潮和絕熱。長時間儲藏過程中會釋放CO2，因此在開啟時應注意壓力。如果吞入或吸入該試劑，會非常有害，甚至致命。該試劑可以滲透皮膚，有腐蝕性，而且有強烈的催淚性。應在通風櫥內使用。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    密封、在2 oC -8 oC下保存
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    在攪拌下將12.8g 9-芴基甲醇慢慢滴加到冷卻的光氣-二氯甲烷溶液中(7.12g光氣溶解于75ml二氯甲烷),反應1h后放置4h。減壓蒸除溶劑和過量光氣，得到16g粗品。經乙醚重結晶，得14.5g成品，收率86%。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    Fmoc-Cl是一級胺和二級胺的保護試劑，對堿比較敏感。通常用于多肽的合成或在氨基、氨基酸HPLC分析和熒光檢測之前的衍生化。
    氨基酸的N-端保護  Fmoc-Cl保護氨基酸以及氨基酸類似物時可利用碳酸氫鈉或碳酸鈉作為堿，在二氧雜環己烷、DMF/水混合溶液中完成 (式1~式3)[1~3]，也可以在無水條件下反應，如在無水吡啶、CH2Cl2溶液中進行。然后在DMF中與20%~30%的哌啶作用可脫除Fmoc保護基，其它胺的Fmoc保護基可在DMF中使用2%DBU或10%Et2NH或50%嗎啡脫除保護基。Fmoc保護的最大優點是在脫保護步驟時，不再需要HF或三氟乙酸。
    氨基的保護  與氨基酸N-端反應類似，Fmoc也用于一般的一級胺 (式4)[4~6] 和二級胺 (式5)[7] 的保護，反應條件與氨基酸的N-端保護基本類似。
    核苷、糖及其它天然產物中的氨基和羥基的保護  Fmoc-Cl用于保護各種核苷的氨基，包括腺苷、胞苷、鳥苷以及相應的2-脫氧核苷[8]。可以得到高產率的Fmoc保護的核苷。Fmoc-Cl也可用于羥基保護，如對糖上的羥基保護 (式6)[9]。
    Fmoc衍生物的熒光探測與分析應用  氨基酸和其它一級胺、二級胺的Fmoc衍生物用于HPLC分析中，這種方法的主要優點在于化合物有很高的UV敏感性。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3261 8/PG II
    
    	
    危險品標志：有毒 腐蝕 
    
    	
    安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R34 R20/21/22 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Jorgensen, M. R.; Olsen, C. A.; Mello, I. R.; Usherwood, P. N. R.; Witt, M.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. J. Med. Chem., 2005, 48, 56.
2. Brun, M.-P.; Bischoff, L.; Garbay, C. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3432.
3. Johannesson, P.; Erdelyi, M.; Lindeberg, G.; Frandberg, P.-A.; Nyberg, F.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem., 2004, 47, 6009.
4. Danner, P.; Bauer, M.; Phukan, P.; Maier, M. E. Eur. J. Org. Chem., 2005, 317.
5. Chehade, K. A. H.; Spielmann, P. H. J. Org. Chem., 2000, 65, 4949.
6. Wang, X. J.; Xu, B.; Mullins, A. B.; Neiler, F. K.; Etzkorn, F. A. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15533. 
7. Hannachi, J.-C.; Vidal, J.; Mulatier, J.-C.; Collet, A. J. Org. Chem., 2004, 69, 2367.
8. Sierzchala, A. B.; Dellinger, D. J.; Betley, J. R.; Wyrzykiewicz, T. K.; Yamada, C. M.; Caruthers, M. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13427.
9. Fletcher, S.; Jorgensen, M. R.; Miller, A. D. Org. Lett., 2004, 6, 4245.
10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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