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    	          物競編號
    	          0T47

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C8H12N2O2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          168.20
    	        
    
			    
    
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        Boc-Im,
                      
                        轉(zhuǎn)移試劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統(tǒng)
    
    	
    CAS號：49761-82-2
    
        
    MDL號：MFCD00014497
    
        
    EINECS號：256-475-1
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：607792
    
        
    PubChem號：24866546
    

    	
    物性數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.       性狀：粉末
    2.       密度（g/mL,25oC）：未確定
    3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.       熔點(diǎn)（oC）：44-48
    5.       沸點(diǎn)（oC）：147-150
    6.       沸點(diǎn)（oC，14mm hg）：未確定
    7.       折射率：未確定
    8.       閃點(diǎn)（oC）：未確定
    9.       比旋光度（oC）：未確定
    10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）： 未確定
    11.    蒸氣壓（kPa,20oC）：未確定
    12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.    臨界溫度（oC）：未確定
    15.    臨界壓力（KPa）：未確定
    16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
    17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.    溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，通常在THF、DMF 和甲苯中使用。
    
    	
    
    	
    毒理學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
    	
    
    	
    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
    
    	
    
    		
    1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數(shù)量:0
    3.氫鍵受體數(shù)量:3
    4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
    6.拓?fù)浞肿訕O性表面積44.1
    7.重原子數(shù)量:12
    8.表面電荷:0
    9.復(fù)雜度:174
    10.同位素原子數(shù)量:0
    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
    13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
    15.共價鍵單元數(shù)量:1
    
    	
    
    	
    性質(zhì)與穩(wěn)定性
    
    	
    
    		
    對濕氣敏感，通常在無水體系中使用。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    保持貯藏器密封，儲存在陰涼、干燥的地方。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		通過碳酰二咪唑和叔丁醇反應(yīng)來制備[1]。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1-(叔丁氧基碳酰)咪唑 (Boc-Im) (式1)[1]在有機(jī)合成中是一個優(yōu)秀的叔丁氧基碳酰轉(zhuǎn)移試劑，主要用于將醇轉(zhuǎn)變成為相應(yīng)的叔丁氧基碳酸酯。
    Boc-Im與氨基反應(yīng)生成叔丁氧基碳酰胺的反應(yīng)很早就有所報(bào)道，但可能是由于有許多優(yōu)秀的試劑可以來選擇使用，所以該應(yīng)用并不廣泛[2]。但是，Boc-Im與醇羥基反應(yīng)生成叔丁氧基碳酸酯的反應(yīng)具有重要的合成價值。該反應(yīng)通常可以在室溫下攪拌數(shù)小時即可完成 (式2，式3)[3~5]，并且需要一個強(qiáng)堿KOH或者NaH作為催化劑。
    Boc-Im與含有多羥基底物反應(yīng)具有高度的選擇性，可以在仲醇的存在下選擇性地與伯醇反應(yīng)。即使在提高反應(yīng)溫度的情況下，該選擇性也幾乎不受到影響 (式4，式5)[1,6]。
    此外， Boc-Im與亞胺在強(qiáng)堿作用下發(fā)生的縮合反應(yīng)也值得關(guān)注 (式6)[7]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
    
    	
    危險(xiǎn)品標(biāo)志：刺激 
    
    	
    安全標(biāo)識：S26 S36 
    
    	
    危險(xiǎn)標(biāo)識：R36/37/38 
    
        
    文獻(xiàn)
    
        
    
            1. Rannard, S. P.; Davis, N. J. Org. Lett., 1999, 1, 933.
2. Rannard, S. P.; Davis, N. J. Org. Lett., 2000, 2, 2117. 
3. Banerjee, A.; Lee, K.; Falvey, D. E. Tetrahedron, 1999, 55, 12699.
4. Lin, H.; Chang, C.; Chen, J.; Lin, C. Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 297.
5. Peri, F.; Binassi, E.; Manetto, A.; Marotta, E.; Mazzanti, A.; Righi, P.; Scardovi, N.; Rosini, G. J. Org. Chem., 2004, 69, 1353.
6. Rannard, S. P.; Davis, N. J. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11729.
7. Fustero, S.; Garcia de la Torre, M.; Jofre, V.; Carlon, R. P.; Navarro, A.; Fuentes, A. S.; Carrio, J. S. J. Org. Chem., 1998, 63, 8825.
8.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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