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    物競編號 02UV
    分子式 C3H6O
    分子量 58.08
    標簽 2-丙烯-1-醇, 丙烯-[2]-醇-[1], 烯丙醇, 1-丙烯-3-醇, 丙烯醇, 蒜醇, 乙烯甲醇, 2-丙烯醇, 2-Propylene-1-ol, Allyl alcohol, 1-Propylene-3-ol, Propylene alcohol, Vinyl carbinol, 脂肪族醇類、醚類及其衍生物

    編號系統

    CAS號:107-18-6

    MDL號:MFCD00002920

    EINECS號:203-470-7

    RTECS號:BA5075000

    BRN號:605307

    PubChem號:24854419

    物性數據

    1.       性狀:無色液體,帶有刺鼻催淚芥末樣氣味,刺激眼睛。

    2.       沸點(oC,101.3kPa):95-97

    3.       熔點(oC):-50

    4.       相對密度(g/mL,20/4oC):0.8524

    5.       相對密度(g/mL,25/4oC):0.8476

    6.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):2.00

    7.       折射率(n20oC):1.4135

    8.       折射率(n25oC):1.4111

    9.       折射率(30oC):1.4029

    10.    黏度(mPa·s,15oC):1.486

    11.    黏度(mPa·s,20oC):1.361

    12.    黏度(mPa·s,30oC):1.072

    13.    閃點(oC,閉杯):22

    14.    閃點(oC,開杯):32

    15.    燃點(oC):378

    16.    蒸發熱(KJ/kg):39.99

    17.    燃燒熱(KJ/ kg):1853.9

    18.    比熱容(KJ/(kg·K),20~95.5oC,液體):2.78

    19.    相對蒸發速度(乙醚=1):11

    20.    臨界溫度(oC):271.9

    21.    熱導率(W/(m·K),20oC):0.1754

    22.    蒸氣壓(kPa,20oC):2.31

    23.    爆炸下限(%,V/V):2.50

    24.    爆炸上限(%,V/V):18.0

    25.   溶解性:能與水、乙醇、氯仿、乙醚及多種溶劑無限混溶,與水混合時體積縮小。40%烯丙醇與60%水組成的混合液體體積收縮到最小(為2.5%)。

    26.   溶度參數(J·cm-3)0.5:24.795

    27.   van der Waals面積(cm2·mol-1):5.750×109

    28.   van der Waals體積(cm3·mol-1):38.680

    28.   氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1913.5

    29.   氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-124.5

    30.   液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1866.2

    31.   液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-171.8

    32.   液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):138.9

    毒理學數據

    1、刺激性:人經眼:25ppm ,重度刺激。家兔經皮開放性刺激試驗:10mg/24 小時,引起刺激。

    2、急性毒性:大鼠經口LD50:99mg/kg;兔徑皮LD50:75400mg/kg

                               大鼠吸入LC50:76ppm/8H

    3、對眼、鼻黏膜有強烈刺激作用,并有較強的全身毒性,導致肝、腎損害和內臟出血,有害影響將在體內長期積累。盡量防止與液體接觸。

    生態學數據

    1、生態毒理毒性:水中濃度19.5mg/L時,活性污泥對氨氮的硝化作用抑制75%。

    2、生物降解性:接種生活污水沉降污泥20度,2.5ppm的烯丙醇可被降解 9.1%/5天,55.0% /10天。

    3、非生物降解性:可光降解。

    4、生物富集或生物積累性:在水體中可被懸浮物和沉積物微弱吸附。在水體中可生物降解,大氣中蒸氣態時,可與羥基反應。

    5、其他有害作用:空氣中嗅覺閾濃度: 2.28ppm; 33.35ppm(覺察閾)。 水中嗅覺閾濃度: 水中濃度為 0.017mg/L時,有微臭。 BOD5(五天生化需氧量): 0.2g(氧)/g(樣品),1.66g(氧)/g(樣品)。 COD(化學需氧量): 2.11g(氧)/g(樣品),2.10g(氧)/g(樣品)。 ThOD: 2.2g(氧)/g(樣品)

    分子結構數據

    1、   摩爾折射率:17.20

    2、   摩爾體積(cm3/mol):70.6

    3、   等張比容(90.2K):157.2

    4、   表面張力(dyne/cm):24.5

    5、   介電常數:

    6、   偶極距(10-24cm3):

    7、   極化率:6.82

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:1

    3.氫鍵受體數量:1

    4.可旋轉化學鍵數量:1

    5.互變異構體數量:無

    6.拓撲分子極性表面積20.2

    7.重原子數量:4

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:17.2

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    1.避免受熱和接觸空氣。避免與強氧化劑、堿金屬、酸類接觸。
    具有刺激性芥子氣味的無色液體。 與水、乙醚、乙醇、氯仿和石油醚混溶。在-190℃時變成玻璃體。易燃,遇熱分解放出有毒氣體,與氧化劑能發生強烈反應。與空氣能形成爆炸性混合物。在室溫時穩定,當溫度超過100℃并有氧存在時會形成黏稠性聚合物(聚烯丙醇)。化學性質活潑,可進行加成、氧化、酯化及聚合等反應。毒性較大。室溫穩定,高溫(100℃)與空氣中氧接觸生成黏稠狀的聚合物。在酸性介質被重鉻酸鉀氧化成丙烯醛或丙烯酸。濃鹽酸作用生成烯丙基氯。烯丙醇加溴很容易生成2,3-二溴丙醇。
    2.有特殊臭味,且能強烈地刺激眼、皮膚、咽喉、黏膜,嚴重時可致失明。附著在皮膚上能使之發紅產生燙傷,并迅速經皮膚吸收,而引起肝臟障礙、腎炎、血尿等癥狀。毒性最強的醇之一,大鼠經LD5064mg/kg。狗經口LD5040mg/kg。生產現場空氣中最高容許濃度5mg/m3,在此濃度下刺激性已很強,無法長時間忍耐。當濺及皮膚時宜用水沖洗并涂油脂類藥物。操作時穿戴防護用具。
    能刺激眼睛、皮膚、咽喉、黏膜,有強烈的催淚作用。
    3. 存在于煙氣中。
     

    貯存方法

    1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。炎熱季節庫溫不得超過25℃。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿金屬、食用化學品分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

    2.采用白鐵桶包裝。按易燃有毒物品規定貯運。

    合成方法

    其制備方法有以下幾種。
    環氧丙烷異構化
    環氧丙烷氣化預熱后經分布器進入懸浮床反應器,在(200±5)℃、98~196kPa壓力下,以磷酸鋁為催化劑,環氧丙烷異構化而得成品。
    丙烯醛還原法
    以丙烯醛為原料,異丙醇為還原劑,反應溫度400℃,以氧化鎂和氧化鋅為催化劑,反應得成品。
    由丙烯制丙烯醇
    以丙烯為原料,在貴金屬催化劑上與乙酸和氧氣反應,得乙酸丙烯酯,反應在固定床進行,得到的乙酸丙烯酯在170~250℃和至少500 kPa壓力下水解,可得到丙烯醇和乙酸.
     
    1.環氧丙烷異構化法 該工藝簡單、收率高、無腐蝕、故應用最為廣泛。該法分氣相法和液相法兩種,我國采用氣相法。茲敘述如下:環氧丙烷經氣化、預熱后經分布器進入懸浮床反應器,在280℃±5℃、11.96MPa壓力下于磷酸鋰催化劑存在下,異構化而得烯丙醇。2.氯丙烯堿性水解法 它是由美國殼牌石油公司和道化學公司分別于1947年研究發展、迄今仍沿用的主要工業生產方法。3.丙烯醛還原法 50年代后期,采用以丙烯為原料,經氧化成丙烯醛;然后與異丙醇進行氫轉移反應得到丙烯醇和丙酮。4.醋酸丙烯酯法 醋酸丙烯酯技術的開發,為丙烯醇的大規模工業化生產及其衍生物的開發提高了一個有效途徑。
    簡單的工藝流程:(1)氯丙烯水解法     氯丙烯在5%-10%的NaOH水溶液中,于150℃、1.3-1.4MPa和PH值為10-12的條件下水解得丙烯醇,收率約為85%-95%,并副產5%-10%的二烯丙基醚、丙醛和高沸物等。
    (2)丙烯醛還原法        是丙烯醛法合成甘油過程的中間步驟。在催化劑作用下,首先將丙烯氧化為丙烯醛,丙烯醛再與乙醇或異丙醇進行氫交換得丙烯醇。如在400℃、0.1MPa、MgO和ZnO作催化劑的條件下,丙烯醛與異丙醇反應,經氫轉移生成丙烯醇和丙酮。
    (3)環氧丙烷異構法       由環氧丙烷在磷酸鋰催化劑作用下,液相或氣相異構而得到烯丙醇。先將環氧丙烷汽化、預熱,經分布器進入懸浮床反應器,催化劑懸浮在溶劑中,磷酸鋰含量15%-25%(質量),在275-285℃、0.1-0.2MPa,液態空速1.7-2.5L液體環氧丙烷/(kg催化劑·h)的條件下懸浮反應。該法是目前生產丙烯醇的主要方法。氣相法采用固定反應器,環氧丙烷在磷酸鋰催化下,反應溫度250-350℃。氣相法較液相法好。其副產物為丙酮和丙醛。
    (4)醋酸丙烯酯水解法          丙烯經乙酰氧基化生成醋酸丙烯酯,再經水解或酯交換制得丙烯醇。以鈀為催化劑,醋酸鉀或醋酸-醋酸銅為助催化劑,二氧化硅為載體,用乙二胺等有機堿為促進劑的新型催化劑,有選擇性地在丙烯基位置上發生氧乙酰化反應。反應溫度160-180℃,反應壓力0.5-1MPa,醋酸丙烯酯選擇性94%左右。反應條件溫和,生產可穩定進行,避免了大量副產物的產生。

    用途

    1.用于丙烯化合物制備,樹脂、塑料合成,分析上用于顯微分析及測定汞等。聚合反應單體,廣泛用作增塑劑、交聯劑等,也用作透鏡材料及涂料的制造單體。制造甘油、縮水甘油、醫藥、香料化妝品及農業化學品的重要中間體,也用于涂料和玻璃纖維工業。

    2.聚合反應單體,也是合成醫藥、農藥及香料的重要中間體。用于制造鄰苯二甲酸二烯丙酯、丙三醇、甘油烯丙酯、表氯醇、乙酸烯丙酯、丁酸烯丙酯、己酸烯丙酯、丙烯酸烯丙酯、偏苯三甲酸烯丙酯、乙酰乙酸烯丙酯、烯丙基硫脲等。廣泛用作增塑劑、交聯劑、阻燃劑、抗氧劑、表面活性劑、纖維處理劑等,也用作透鏡材料及涂料的制造單體。

    3.在顯微鏡分析中用作固定劑,丙烯化合物制備,樹脂、塑料合成等。

    安全信息

    危險運輸編碼:UN 1098 6.1/PG 1

    危險品標志:有毒 危害環境

    安全標識:S38 S45 S61 S36/S37/S39

    危險標識:R10 R50 R23/24/25 R36/37/38

    文獻

    1. Adler R, Peck R L, Thompson L. 24th Tobacco Chemists' Research Conference, Program Booklet and Abstracts, Vol. 24, Paper No. 20, 1970, p. 12. 2. Adler R, Peck R L, Thompson L. Tob. Sci., 1971, 15: 121-123.

    備注

    暫無

    表征圖譜

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