鄰甲酚 o-Cresol

編號系統(tǒng)

CAS號：95-48-7

MDL號：MFCD00002226

EINECS號：202-423-8

RTECS號：GO6300000

BRN號：506917

PubChem號：24867813

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：白色結(jié)晶，有芳香氣味。^[1]

2.熔點（℃）：29.8~31^[2]

3.沸點（℃）：191~192^[3]

4.相對密度（水=1）：1.05^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.72^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.133（38.2℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-3689.8^[7]

8.臨界溫度（℃）：424.5^[8]

9.臨界壓力（MPa）：5.01^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：1.95^[10]

11.閃點（℃）：81（CC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：598^[12]

13.爆炸上限（%）：7.6^[13]

14.爆炸下限（%）：1.4（148℃）^[14]

15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等。^[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：9.56

17.蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：415.0

18.比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：2.09

19.電導(dǎo)率（S/m,25oC）：0.127×10^-8

20.溶解度（%,25oC,水）：2.2

21.常溫折射率（n²⁵）：1.5399

22.相對密度（25℃，4℃）：1.035³⁵

23.偏心因子：0.434

24.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3769.32

25.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-128.57

26.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：352.70

27.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-34.3

28.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：127.30

29.晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3693.30

30.晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-204.60

31.晶相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：165.44

32.晶相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-55.69

33.晶相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：154.56

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：121mg/kg；小鼠經(jīng)口LC50：344mg/kg；大鼠吸入LDL0：940mg/kg；兔子經(jīng)皮LD50：890mg/kg；大鼠經(jīng)皮LD50：620mg/kg；大鼠吸入LD50：>1220mg/m3/1H；

2、對皮膚、黏膜有強(qiáng)烈刺激作用和腐蝕作用。嗅覺閾濃度7.956×10^-4mg/m3，工作場所最高容許濃度22mg/m3(美國)。

3.急性毒性^[16]

LD50：121mg/kg（大鼠經(jīng)口）；890mg/kg（兔經(jīng)皮）

LC50：29mg/m³（大鼠吸入）

4.刺激性^[17]

家兔經(jīng)皮：524mg（24h），重度刺激。

家兔經(jīng)眼：105mg，重度刺激。

5.亞急性與慢性毒性^[18]  動物喂飼甲酚對胃腸道有刺激、腐蝕作用，可引起胃腸道出血、腎小管損害、局灶性肺炎及肺充血和肝細(xì)胞壞死。

6.致突變性^[19]  姐妹染色單體交換：人成纖維細(xì)胞8mmol/L

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[20]

LC50：18~20.8mg/L（96h）（魚類）

IC50：6.8~33mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性^[21]

好氧生物降解（h）：24~168

厭氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性^[22]

水相光解半衰期（h）：214~282

水中光氧化半衰期（h）：66~3480

空氣中光氧化半衰期（h）：1.6~16

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：32.95

2、摩爾體積（cm³/mol）：104.1

3、等張比容（90.2K）：259.9

4、表面張力（dyne/cm）：38.8

5、極化率（10-24cm3）：13.06

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.2

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:70.8

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.遇明火、高熱或氧化劑能引起燃燒。有弱酸性，與氫氧化鈉作用生成可溶性的鈉鹽，但不與碳酸鈉作用。鄰甲酚鈉鹽與硫酸二甲酯一類的烷基化劑反應(yīng)，生成酚醚。與醛類反應(yīng)得到合成樹脂。催化加氫生成甲基環(huán)己醇。在溫和條件下，鄰甲酚即可進(jìn)行硝化、鹵化、烷基化和磺化反應(yīng)。鄰甲酚容易氧化，與光和空氣接觸顏色即變深，生成醌類及其他復(fù)雜的化合物。

2.有毒。主要作用于中樞神經(jīng)，嚴(yán)重時甚至致死。甲酚蒸氣或者煙霧可損傷皮膚，吸入時，能引起慢性腎炎和神經(jīng)障礙。工作場所空氣中最高容許濃度為5*10-6。大鼠經(jīng)口LD501350mg/kg。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，操作人員應(yīng)配備防護(hù)用具。

3.穩(wěn)定性^[23]  穩(wěn)定

4.禁配物^[24]   強(qiáng)氧化劑、堿類

5.避免接觸的條件^[25]   光照

6.聚合危害^[26]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項^[27] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

從煤焦化所得的酚油中切取的甲酚餾分含鄰甲酚6%，間甲酚49.4%，對甲酚32.1%，還含二甲酚及少量苯酚。鄰甲酚沸點比間、對甲酚低10℃，有可能利用一般蒸餾塔將其分離。將粗酚蒸餾切取的鄰甲酚餾分在不低于40塊理論塔板的精餾柱內(nèi)蒸餾，回流比采取14-15：1，切取餾程為188-192℃，獲得的精鄰甲酚熔點約29℃，純度大于97%。合成法主要有以下幾種：

1. 苯酚烷基化法 以苯酚、甲醇為原料，在約4.14MPa表壓下及三氧化二鋁催化劑存在下進(jìn)行甲基化而得。

2. 鄰甲苯胺法 該法用于試劑生產(chǎn)，由鄰甲苯胺重氮化、水解而得。

3. 甲苯羥基化法

4.將鄰甲苯胺加入硫酸溶液中，攪拌冷卻后得到鄰甲苯胺硫酸鹽，加入冰塊降溫至0～5℃，維持此溫度范圍，邊攪拌邊緩慢加入飽和的亞硝酸鈉溶液至淀粉-碘化鉀試紙不褪色為反應(yīng)終點。所得重氮鹽加入濃硫酸充分?jǐn)嚢杈鶆颍Ｖ箶嚢瑁磻?yīng)物激烈反應(yīng)后再通入蒸汽加熱至完全水解。靜置分層，取下層油狀物，加入5%氫氧化鈉，濾去不溶性雜質(zhì)，然后用25%的硫酸中和至ph值為。靜置分層，取油層，用水洗滌2次，所得粗品采用減壓蒸餾，于1333Pa收集74～75.5℃餾分，即得成品。過程反應(yīng)式為：

用途

1.主要用作合成樹脂，還可用于制作農(nóng)藥二甲四氯除草劑、醫(yī)藥上的消毒劑、香料和化學(xué)試劑及抗氧劑等，其下游產(chǎn)品主要有合成樹脂鄰甲酚酚醛樹脂、鄰甲基水楊酸、對氯鄰甲苯酚、鄰羥基苯甲醛、2-甲基-5-異丙基酚和抗氧劑等。此外還可用于癸二酸生產(chǎn)的稀釋劑、消毒劑以及增塑劑等。還可以作合成農(nóng)藥、染料、塑料抗氧劑、阻聚劑及香料等重要的精細(xì)化工中間體。

2.用作分析試劑并用于有機(jī)合成。^[28]

安全信息

危險運(yùn)輸編碼：UN 3455 6.1/PG 2

危險品標(biāo)志：易燃 有毒

安全標(biāo)識：S45 S36/S37/S39

危險標(biāo)識：R34 R24/25

文獻(xiàn)

[1~28]參考書：危險化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜