1,1'-雙(二苯磷)二茂鐵二氯化鈀(II) 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocenedichloropalladium(II)
結構式
| 物競編號 | 0VPA |
|---|---|
| 分子式 | C34H28Cl2FeP2Pd |
| 分子量 | 731.70 |
| 標簽 | PdCl2(dppf), Dichloro[1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) |
編號系統
CAS號：72287-26-4
MDL號：MFCD00015757
EINECS號：460-040-3
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1. 性狀：帶微紅的褐色固體
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：265~268
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）： 未確定
15. 臨界壓力（KPa）： 未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于乙醚、THF和苯。
毒理學數據
暫無
生態學數據
通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:6
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:40
8.表面電荷:0
9.復雜度:217
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:4
性質與穩定性
1.遠離氧化物。
2.具有刺激性，應在惰性氣氛下保存。
貯存方法
存放在密封容器內，并放在陰涼，干燥處。儲存的地方必須遠離氧化劑。
合成方法
暫無
用途
PdCl2(dppf)作為催化劑主要用于催化交叉偶聯反應。
與其它的Pd(II)和Ni(II)配合物類似，PdCl2(dppf)能有效催化鹵代烯烴、鹵代芳烴或三氟甲基磺酸基芳烴與格氏試劑間的交叉偶聯反應，實現碳-碳鍵的形成。乙烯基溴與s-BuMgCl在PdCl2(dppf)催化下能完全反應得到偶聯產物 (式1)[1]，但用其它Pd催化劑則會導致異構產物和還原副產物。
雖然普通Pd催化劑不具有活化有機硫化合物的能力，但PdCl2(dppf)能實現甲基硫化物與芳基格氏試劑間的交叉偶聯反應 (式2)[2]。溴代噻吩與噻吩格氏試劑在PdCl2(dppf)催化下能得到具有放射性的三噻吩化合物，并且底物中的甲基硫取代基不會發生反應 (式3)[3]。
PdCl2(dppf)也被發現能催化碘-鋅交換反應，得到烯烴的分子內碳鋅化反應 (式4)[4]。
PdCl2(dppf)試劑也能催化Stille反應和Suzuki反應，如乙烯基錫與芳基三氟甲基磺酸間的交叉偶聯反應，得到分子內成環產物 (式5)[5]，或是芳基錫與芳基三氟甲基磺酸在CO氛圍下的交叉偶聯反應，得到芳基酮化合物 (式6)[6]。
PdCl2(dppf)也能用于三甲基硅基炔的氫酯化反應，得到共軛的乙烯基硅化合物 (式7)[7]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害 刺激
文獻
1. (a) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kumada, M. Tetrahedron Lett., 1979, 1871. (b) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 158. 2. Pridgen, L. N.; Killmer, L. B. J. Org. Chem., 1981, 46, 5402. 3. (a) Rossi, R.; Carpita, A.; Ciofalo, M.; Lippolis, V. Tetrahedron, 1991, 47, 8443. (b) Carpita, A.; Rossi, R.; Veracini, C. A. Tetrahedron, 1985, 41, 1919. 4. Stadtmuller, H.; Lentz, R.; Tucker, C. E.; Studeman, T.; Dorner, W.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7027. 5. Luo, F.-T.; Wang, R.-T. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7703. 6. Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1557. 7. Takauchi, R.; Sugiura, M.; Ishii, N.; Sato, N. Chem. Commun., 1992, 1358. 8.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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