1,1,2-三甲基苯并[e]吲哚 1,1,2-Trimethylbenzo[e]indolenine

編號系統

CAS號：41532-84-7

MDL號：MFCD00082627

EINECS號：255-429-8

RTECS號：暫無

BRN號：153709

PubChem號：24845416

物性數據

1.       性狀：淺褐色粉末

2.       密度（g/mL,25oC）：0.7

3.       密度（g/cm³）： 1.06

4.       熔點（oC）：111-117

5.       沸點（oC，760mm hg）：333.7

6.       沸點（oC，20mm hg）：未確定

7.       溶解性（20oC）：不溶于水

8.       閃點（oC）：147

9.      自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定

10.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

11.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

12.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

13.    臨界溫度（oC）：未確定

14.    臨界壓力（KPa）：未確定

15.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

16.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

17.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

毒理學數據

暫無

生態學數據

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

 

分子結構數據

1、   摩爾折射率：67.05

2、   摩爾體積（cm³/mol）：195.9

3、   等張比容（90.2K）：481.1

4、   表面張力（dyne/cm）：36.3

5、   極化率（10^-24cm³）：26.58

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3.5

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積12.4

7.重原子數量:16

8.表面電荷:0

9.復雜度:315

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

常規情況下不會分解，沒有危險反應

 

貯存方法

儲存于陰涼，低溫的倉庫內。遠離火種，熱源，防止陽光直射，保持容器密封。

合成方法

1.以β-萘肼與甲基異丙基酮為原料反應，得到2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚，產率為82.2%，反應式為：

2.β-萘肼鹽酸鹽與甲基異丙基酮溶于定量的乙醇中，在80℃攪拌回流1.5h后，滴加硫酸脫水閉環，繼續回流3.5h后，將混合物處理得粗產品，然后用環己烷重結晶，得產率為74%的2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。反應時間大大縮短，產率也較高。

3.β-萘酚代替可致癌且已被國際上禁用的2-萘胺原料，制得了2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。工藝過程簡單，但反應時間較長，產率低(15%左右)，因此值得有關研究者進一步對此合成方法進行探討。反應如下：

4.利用二芳基酮腙(Ar1Ar2C=NNH2)與2-鹵代萘反應生成中間體二芳基酮-β-萘腙，然后加入甲基異丙基酮，在酸催化下脫水關環得2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。合成路線如下：

反應中沒有使用易引起癌癥的萘胺及萘肼，且產率較高(80%左右)。若用1-鹵代萘與二芳基酮腙反應，在同樣的條件下可得到化合物1的異構體2,3,3-三甲基-6,7-苯并吲哚。但此方法的反應時間長，使用的反應物較多，后處理較繁。

用途

1.可用作染料、醫藥中間體 是合成苯并吲哚菁染料的極為重要的堿性雜環中間體，也是合成多種光變染料的關鍵中間體，廣泛用于花菁染料、電致發光材料、醫藥中間體。

2.含吲哚環的菁染料還可作為非線性光學材料、紅外激光染料和計算機直接制版(CTP)的紅外吸收劑等。

3.苯并吲哚菁染料是一類非常重要的有機功能染料，它與高新技術緊密結合，它的應用會越來越廣。研究苯并吲哚菁染料的合成、結構、性質以及應用具有很高的學術價值和實用意義。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：刺激

安全標識：S26 S36

危險標識：R36/37/38

文獻

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備注

暫無

表征圖譜