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    	          物競編號
    	          03G6

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C8H8O2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          136.15
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        茴香醛,
                      
                        4-甲氧基苯甲醛,
                      
                        Anisic aldehyde,
                      
                        Aubepine,
                      
                        p-Methoxybenzaldehyde,
                      
                        助香劑,
                      
                        修飾劑,
                      
                        芳香族醛、酮及其衍生物
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：123-11-5
    
        
    MDL號：MFCD00003385
    
        
    EINECS號：204-602-6
    
        
    RTECS號：BZ2625000
    
        
    BRN號：471382
    
        
    PubChem號：24891369
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.      性狀：無色油狀液體
    2.      相對密度：1.119 g/cm3
    3.      熔點（℃）：0
    4.      沸點（℃）：248
    5.      閃點（℃）：108
    6.      燃點（℃，開杯）：117.8
    7.      溶解性：微溶于水、能與乙醇、乙醚混溶，易溶于丙酮和氯仿，溶于苯。
    8.      相對密度（20℃，4℃）：1.119115
    9.      相對密度（25℃，4℃）：1.029131
    10.      常溫折射率（n20）：1.5731
    11.      氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4088.7
    12.      氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-202.7
    13.      液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4024.2
    14.      液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-267.2
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、急性毒性：大鼠經口LD50：1510mg/kg
    大鼠經靜脈注射LD50：680mg/kg
    兔子皮膚LD50：>5gm/kg
    豚豬經口LD50：1260mg/kg
    2、其它多劑量毒性：大鼠經口TDLO：55220ug/kg/30D-I
    3、致突變毒性：人體淋巴細胞雙染色體交換測試系統：1mmol/L
      小鼠淋巴細胞DNA破壞測試系統：7020umoL/L
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：39.68
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：125.1
    3、   等張比容（90.2K）：309.0
    4、   表面張力（dyne/cm）：37.2
    5、   極化率（10-24cm3）：15.73
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:2
    4.可旋轉化學鍵數量:2
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積26.3
    7.重原子數量:10
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:104
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.其氣體與空氣形成爆炸性混合物。應穿戴防護眼鏡、防護衣、防護手套。
    2.存在于煙葉、煙氣中。
    3.天然存在于大茴香油、小茴香油、八角茴香油、蒔蘿油、金合歡油、玉米油等精油中。
    4. 對光不太穩定，在空氣中易氧化和變色而生成大茴香酸。
    5.對甲氧基苯甲醛可以用來保護二醇、二硫醇、胺、羥基胺和二胺。
    二醇的保護  對甲氧基苯甲醛可以很容易地通過二醇與醛反應生成縮醛，使用的催化劑可以是鹽酸或者氯化鋅，也可以用其它的方法如碘催化[1]、聚苯胺為載體的硫酸催化[2] (見式1)、三氯化銦催化[3]、硝酸鉍催化[4]等。對甲氧基苯甲醛與L-半胱氨酸反應得到噻唑衍生物 (式2)[5]。
    與氨基反應  對甲氧基苯甲醛可以與氨基反應形成席夫堿，經NaBH4還原后形成二級胺 (式3)[6]。
    形成環氧乙烷衍生物  對甲氧基苯甲醛可以與硫葉立德反應，形成環氧乙烷衍生物 (式4)[7]，也可以與重氮化合物反應得到此類衍生物 (式5)[8]。與環氧乙烷衍生物反應，還可以擴環得到呋喃環衍生物 (式6)[9]。
    二酰基化反應  在溴化四丁基銨(TBATB)催化作用下，對甲氧基苯甲醛可以與酸酐反應形成二酰基化產物 (式7)[10]。
    烯丙基化反應  由于對位甲氧基的強給電子作用，使得對甲氧基苯甲醛在三氟磺酸鉍催化下與烯丙基三甲基硅烷反應，得到二烯丙基化的產物 (式8)[11]。

    　
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    塑料桶200kg，5～25kg聚乙或聚丙塑料桶裝，外加紙板桶。應避光貯存。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    生產方法：主要采用氯甲基化法。以苯甲醚為原料，在甲醛和氯化氫存在下，進行氯甲基化反應，生成對甲氧基氯化芐，然后與烏洛托品成鹽，再經鹽酸水解、分離、水洗、減壓蒸餾而得。
     
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.醛類合成香料。主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。也是新刈草、銀白金合歡花、金合歡、香水草等香精的調合香料。并且是鈴蘭香精的助香劑，桂花香精的修飾劑。
    2.廣泛應用于日化香精和食用香精配方中。作為中味型香料廣泛用于配制花香型香精；也用于醫藥、食品及日用化學工業；作為無氰鍍鋅DE添加劑的優良光亮劑。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：易燃 有害 
    
    	
    安全標識：S26 S36 
    
    	
    危險標識：R22 R25 R36/37/38 R23/24 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Kalita, J. D.; Borah, R.; Sarma, C. J. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4573.
2. Palaniappan, S.; Narender, P.; Saravanan, C. Rao, J. V. Synlett, 2003, 1793.
3. Ranu, B. C.; Jana, R.; Samanta, S. Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 446.
4. Srivastava, N.; Dasgupta, S. K.; Banik, B. K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 1191.
5. Gududuru, V.; Hurh, E.; Dalton, J. T.; Miller, D. D. J. Med. Chem., 2005, 48, 2584.
6. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126,14342.
7. Solladié-Cavallo, A.; Lupattelli, P.; Bonini, C. J. Org. Chem., 2005, 70, 1605.
8. Li, Z.-C.; Zhang, J.; Hu, W.-H.; Chen, Z.-Y.; Yu, X.-Q. Synlett, 2005, 1711.
9. Makosza, M.; Barbasiewicz, M.; Krajewski, D. Org. Lett., 2005, 7, 2945.
10. Kavala, V.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem., 2005, 70, 441.
11. Anzalone, P. W.; Baru, A. R.; Danielson, E. M.; Hayes, P. D.; Nguyen, M. P.; Panico, A. F.; Smith, R. C.; Mohan, R. S. J. Org. Chem., 2005, 70, 2091.
12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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