(-)-8-苯基薄荷醇 (-)-8-Phenylmenthol
結構式
| 物競編號 | 0UZ9 |
|---|---|
| 分子式 | C16H24O |
| 分子量 | 232.36 |
| 標簽 | 5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-(1R,2S,5R)-cyclohexanol, (1R,2S,5R)-5-甲基-2-(1-甲基-1-苯基-乙基)環己醇 |
編號系統
CAS號：65253-04-5
MDL號：MFCD00010501
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：3651167
PubChem號：24887371
物性數據
1. 性狀：無色油狀物
2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.999
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：未確定
5. 沸點（oC,常壓）：130
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：1.53
8. 閃點（oC）：110
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于大多數有機溶劑。
毒理學數據
暫無
生態學數據
勿將材料排入水渠
分子結構數據
1、 摩爾折射率：71.97
2、 摩爾體積（cm3/mol）：235.6
3、 等張比容（90.2K）：568.8
4、 表面張力（dyne/cm）：33.9
5、 極化率（10-24cm3）：28.53
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:4.5
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:17
8.表面電荷:0
9.復雜度:240
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:3
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
試劑純度通過NMR和[α]D檢驗。
貯存方法
存放在密封容器內，并放在陰涼，干燥處。儲存的地方必須遠離氧化劑。
合成方法
在碘化亞銅催化下，(1R,2S,5R)-(–)-8-苯基薄荷醇可通過苯基溴化鎂與(+)-胡薄荷酮反應制備[1]。
用途
手性不對稱磷配體的合成 (–)-8-苯基薄荷醇與三氯化磷、聯苯酚衍生物反應，可以得到不對稱有機磷配體 (式1)。這種配體與金屬Ru催化劑一起催化不對稱加氫還原反應 (式2)[2]。
作為手性誘導輔基 (–)-8-苯基薄荷醇的衍生物可作為不對稱誘導的手性助劑用于不對稱誘導的合成中[3~10]，包括分子間與分子內的Diels-Alder反應、雙羥基化反應，以及分子內α,β-不飽和8-苯基薄荷醇酸酯的分子內烯化。這些反應的反應速度溫和、具有高立體選擇性和高反應產率。8-苯基薄荷醇的α-酮酯 (如8-苯基薄荷丙酮酸酯) 被用于酮不對稱加成，也適用于不對稱[2+2]光催化加成和親核烷基化反應。8-苯基薄荷醇的α-亞胺酯與烯烴的烯化可以得到高光學純度的α-亞胺酸。在有甲基鋅試劑參與下， (–)-8-苯基薄荷醇作為手性輔基可以誘導炔基鋯化合物對α-酮酸酯的不對稱加成 (式3)[3]。
在4-芳基取代的哌啶合成中，有機鎂試劑對不飽和醛酮的不對稱Michael加成反應可受手性輔基8-苯基薄荷醇的誘導 (式4)[4]。
在手性輔基8-苯基薄荷醇的存在下，不對稱Diels-Alder環化反應是(–)-Epibatidine全合成中最關鍵的一步 (式5)[8]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
刺激
危險標識：R36/37/38
文獻
1. Corey, E. J.; Ensley, H. E. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 6908. 2. Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org Lett., 2003, 5, 3831. 3. Wipf, P.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett., 2003, 5, 2449. 4. Murthy, K. S. K.; Rey, A. W.; Tjepkema, M. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5355. 5. Yang, D.; Xu, M. Org. Lett., 2001, 3, 1785. 6. Kennedy, J. W. J.; Hall, Dennis G. J. Org. Chem., 2004, 69, 4412. 7. Alvarez-Ibarra, C.; Csaky, A. G.; de la Oliva, C. G.; Rodr?guez, E. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2129. 8. Aoyagi, S.; Tanaka, R.; Naruse, M.; Kibayashi, C. J. Org. Chem., 1998, 63, 8397. 9. Ye, S.; Tang, Y.; Dai, L.-X. J. Org. Chem., 2001, 66, 5717. 10. Takasu, K.; Ueno, M.; Ihara, M. J. Org. Chem., 2001, 66, 4667. 11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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