1,8-二氮雜雙環(huán)(5.4.0)十一碳-7-烯 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 0J7N |
|---|---|
| 分子式 | C9H16N2 |
| 分子量 | 152.24 |
| 標(biāo)簽 | 1,5-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一-5-烯, 1,8-二氮雜環(huán)[5,4,0]十一烯-7, 二氮雜二環(huán), 1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯, 1,8-二偶氮雜雙螺環(huán)[5.4.0]十一-7-烯, 1,8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯, DBU, 1,5-Diaza(5,4,0)undec-5-ene, 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]-5-undecene, 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimido(1,2-alpha)azepine, 2-a]azepine,2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-pyrimido, Diazabicycloundecene, 其它原料與中間體 |
編號系統(tǒng)
CAS號：6674-22-2
MDL號：MFCD00006930
EINECS號：229-713-7
RTECS號：暫無
BRN號：508906
PubChem號：24860259
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：無色透明液體，幾乎無味。
2. 密度：1.018 g/cm3
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
4. 熔點（oC）：-78
5. 沸點（oC）：225
6. 折射率：1.5106
7. 閃點（oC）：100
8. 比旋光度（oC）：不確定
9. 自燃點或引燃溫度（oC）不確定
10. 蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
11. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
12. 燃燒熱（KJ/mol）：不確定
13. 臨界溫度（oC）：不確定
14. 臨界壓力（KPa）：不確定
15. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：不確定
16. 爆炸上限（%,V/V）：不確定
17. 爆炸下限（%,V/V）：不確定
18. 溶解性：溶于水、乙醇、丙酮、醋酸乙酯、苯、四氯化碳、二甲基亞砜、二甲基甲酰胺，難溶于石油醚。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
毒性低，LD50：1066mg/kg
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積15.6
7.重原子數(shù)量:11
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:163
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
DBU在通常條件下能穩(wěn)定存在，應(yīng)在通風(fēng)櫥中操作使用。
貯存方法
貯存于陰涼、通風(fēng)、干燥的庫房內(nèi)。
合成方法
己內(nèi)酰胺與丙烯腈在合適的條件下進(jìn)行氰丙基化反應(yīng)，進(jìn)行加氫反應(yīng)，然后在大分子陽離子交換樹脂存在下生成二環(huán)脒。
（1）氰丙基化 己內(nèi)酰胺與丙烯氰反應(yīng)，在合適的反應(yīng)條件下可以順利地進(jìn)行氰丙基化，生成N-(2-氰丙基)-己內(nèi)酰胺：
（2）加氫 在催化劑作用下，N-(2-氰丙基)-己內(nèi)酰胺加氫生成N-(2-氨丙基)-己內(nèi)酰胺：
（3）脫水 在大孔隙陽離子交換樹脂存在下，N-(2-氨丙基)-己內(nèi)酰胺脫水，生成二環(huán)脒。
用途
1.用作環(huán)氧樹脂的中溫固化劑，參考用量8～10質(zhì)量份，適用期長，數(shù)小時內(nèi)不凝膠，固化條件80℃/2h+120℃/2h+150℃/3h。固化物具有良好的濕熱性、電絕緣性和機械性能，熱變形溫度155℃。也可用作其他固化劑的固化促進(jìn)劑。
2.DBU，作為一個公認(rèn)的立體禁阻的非親核性堿，其參與的有機反應(yīng)已經(jīng)獲得了人們的普遍認(rèn)知，如典型的誘導(dǎo)脫氫鹵化的反應(yīng)。然而，近年來研究發(fā)現(xiàn)表明，DBU也能作為一個有效的親核性堿參與反應(yīng)，如對鹵代物具有強烈的親核活性。因此，在這里我們要回顧的就是這一類非常意外的DBU參與親核進(jìn)攻的反應(yīng)。
在DBU參與的許多反應(yīng)中，都涉及了DBU對α,β-不飽和體系的親核進(jìn)攻，進(jìn)而形成ε-己內(nèi)酰胺衍生物。在Baylis-Hillman反應(yīng)中，DBU相比其它胺催化劑具有更高的催化活性，因為它在反應(yīng)中具有更好的穩(wěn)定性，并且能夠加速反應(yīng)進(jìn)行 (式1)[1]。
在將一級或二級硝基烷烴轉(zhuǎn)換為醛或酮的反應(yīng)中，DBU/乙腈體系相比原始的強酸體系表現(xiàn)出了非常特殊的誘導(dǎo)活性，能夠在一級硝基化合物存在下，高產(chǎn)率、高化學(xué)選擇性和區(qū)域選擇性地將二級硝基化合物轉(zhuǎn)換為酮 (式2)[2]。
在DBU的誘導(dǎo)或催化下，二氧化碳能夠與2-氨基苯乙腈溫和反應(yīng)生成藥物中間體喹唑啉衍生物 (式3)[3]，這也為化學(xué)固定二氧化碳提供了一種新的方法。
近年來，DBU作為一個親核性催化劑，能夠?qū)崿F(xiàn)非毒性底物如二甲基碳酸鹽或二苯基碳酸鹽對含N、O、S原子底物的親核取代反應(yīng)，為含雜原子底物的甲基化或苯基化反應(yīng)提供了一種環(huán)境友好的方法 (式4)[4]。
DBU還能在回流甲醇中溫和實現(xiàn)咔唑、吲哚和硝基苯胺底物的N-乙酰基或N-苯基的斷裂反應(yīng) (式5)[5]，反應(yīng)在乙腈中或微波輻射下也能進(jìn)行。
DBU在藥物合成中表現(xiàn)出了重要用途，如在無水乙腈中實現(xiàn)底物的螺環(huán)化反應(yīng) (式6)[6]。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3267 8/PG 2
危險品標(biāo)志：
腐蝕
安全標(biāo)識：S26 S45 S36/S37/S39
文獻(xiàn)
1. Aggarwal, V. K.; Mereu, A. Chem. Commun., 1999, 2311. 2. Ballini, R.; Bosica, G.; Fiorini, D.; Petrini, M. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5233. 3. Mizuno, T.; Ishino, Y. Tetrahedron, 2002, 58, 3155. 4. (a) Shieh, W.-C.; Dell, S.; Repic, O. Org. Lett., 2001, 3, 4279. (b) Shieh, W.-C.; Lozanov, M.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 4563. 5. Chakrabarty, M.; Ghosh, N.; Khasnobis, S.; Chakrabarty, M. Synth. Commun., 2002, 32, 265. 6. Parrish, J. P.; Kastrinsky, D. B.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Org. Chem., 2003, 68, 8984. 7.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
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