丁酸乙酯 Ethyl butyrate

編號系統(tǒng)

CAS號：105-54-4

MDL號：MFCD00009394

EINECS號：203-306-4

RTECS號：ET1660000

BRN號：506331

PubChem號：24886845

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色液體，有菠蘿香味。^[1]

2.pH值：≤1^[2]

3.熔點（℃）：-100.8^[3]

4.沸點（℃）：120~121^[4]

5.相對密度（水=1）：0.879^[5]

6.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.0^[6]

7.飽和蒸氣壓（kPa）：1.71（20℃）^[7]

8.燃燒熱（kJ/mol）：-3558.0^[8]

9.臨界溫度（℃）：293^[9]

10.臨界壓力（MPa）：3.2^[10]

11.辛醇/水分配系數(shù)：1.73（計算）^[11]

12.閃點（℃）：19.44^[12]

13.引燃溫度（℃）：463^[13]

14.爆炸上限（%）：8.8^[14]

15.爆炸下限（%）：1.3^[15]

16.溶解性：不溶于水、甘油，溶于乙醇、乙醚。^[16]

17.黏度（mPa·s,25oC）：0.6127

18.蒸發(fā)熱（KJ/mol,119oC）：36.3

19.生成熱（KJ/mol）：504.1

20.比熱容（KJ/(kg·K),24.1oC,定壓）：1.90

21.體膨脹系數(shù)（K^-1,10~30oC）：0.00116

22.相對密度（25℃，4℃）：0.8739

23.臨界密度（g·cm^-3）：0.28

24.臨界體積（cm³·mol^-1）：415

25.臨界壓縮因子：0.263

26.偏心因子：0.419

27.溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：16.943

28.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：1.049×10¹⁰

29.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：73.430

30.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：230.4

毒理學數(shù)據(jù)

1、皮膚/眼睛刺激性：標準德來塞實驗：兔子皮膚接觸，500mg/24Hreaction severity，中等反應；

2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：13050mg/kg；兔子經(jīng)口LD50：5228mg/kg；兔子皮膚接觸LD50：>2000mg/kg；

3、嗅覺閾濃度：0.039mg/m3。

4.急性毒性^[17]

LD50：13000mg/kg（大鼠經(jīng)口）

5.刺激性^[18] 

家兔經(jīng)皮：500mg（24h），中度刺激。

生態(tài)學數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[19] 

LC50：17mg/L（48h）（金魚圓腹雅羅魚）

IC50：47~700mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性^[20]  空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為6d（理論）。

當pH值為5，7，8，9時，水解半衰期分別為101a，6.3a，229d，23d（理論）。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：31.62

2、摩爾體積（cm³/mol）：131.0

3、等張比容（90.2K）：295.5

4、表面張力（dyne/cm）：25.8

5、介電常數(shù)：

6、偶極距（10^-24cm³）：

7、極化率：12.53

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:1.3

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:4

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:68.9

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學性質(zhì)：丁酸乙酯一般不發(fā)生水解作用。但在苛性堿作用下容易水解，生成丁酸和乙醇。在90%甲醇中與氫氧化鈉作用時，常溫下10分鐘約90%的丁酸乙酯發(fā)生水解。丁酸乙酯加熱至470~480℃，分解生成丁酸和乙烯，在氧化鋁存在下加熱至465℃，分解為二氧化碳和烯烴。在氧化鋁存在下與氨一起加熱至500℃時，生成丁腈、乙烯和氫。丁酸乙酯在乙醚溶液中與丙基氯化鎂反應，生成三丙基甲醇及少量的二丙基甲酮。丁酸乙酯與丙酮混合，加金屬鈉和醋酸，并在醚中進行還原時，生成4-辛醇-5-酮、2,4-二甲基-3-丙基戊三醇、2-甲基-2-己醇-3-酮。在乙醇鈉存在下，丁醇乙酯發(fā)生縮合得到2-丁基丁酸丁酯。在錳或鋁粉存在下與碘反應，生成碘代乙烷與丁醇錳或丁醇鋁。

2.穩(wěn)定性^[21]  穩(wěn)定

3.禁配物^[22]  強氧化劑、酸類、堿類

4.聚合危害^[23]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項^[24] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.主要采用酯化法。以丁酸和乙醇為原料，在硫酸催化劑存在下進行酸化反應，然后經(jīng)中和、洗滌、干燥、蒸餾而得。

精制方法：常含有丁酸、乙醇、水分和無機酸等雜質(zhì)。精制時用碳酸氫鈉溶液和水分別洗滌，無水硫酸鈉或碳酸鉀干燥后精餾。也可用無水硫酸銅干燥，然后在干燥氮氣流中蒸餾精制。

2.制法：

于裝有蒸餾裝置的反應瓶中，加入丁酸^①（2）88g（1.0mol），無水乙醇92g（2.0mol），一粒沸石，5mL硫酸。加熱回流反應12h。蒸出未反應的乙醇。將反應物倒入過量的水中，分出有機層，有機層用水洗滌，再用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌。無水硫酸鈉干燥。蒸餾，收集119～121℃的餾分，得丁酸乙酯（1）87g，收率75%。^[26]

用途

1.酯類合成香料。主要用作風梨、玫瑰等香精調(diào)合香料及掩蔽劑。用作甘油三松香酸酯、松香、香豆酮樹脂、杜仲橡膠以及合成樹脂的溶劑和漆用溶劑。也用作菠蘿香料的原料和安全玻璃的制造。

2.微量用于果香型和花香型日用香精中，主要用于菠蘿、香蕉、蘋果等食用香精和威士忌酒香精中。

3.用于配制食用香精，也可用作硝化纖維、許多天然或合成樹脂的溶劑、亮漆等。

4.用作纖維素酯、纖維素醚的溶劑。

5.用于香料、香精萃取和作溶劑。^[25]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1180 3/PG 3

危險品標志：刺激

安全標識：S16 S26 S36

危險標識：R10 R36/37/38

文獻

[1~25]參考書：危險化學品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [26]參考文獻：1、Junzo O，Dan-Oh Nobushisa，Hitosi N.J Org Chem，1991,56（18）：5307.2、Sumrell，Ham.J Am Chem Soc，1956,78:5573..參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜