噻苯隆 Thidiazuron
結構式
| 物競編號 | 0TDA |
|---|---|
| 分子式 | C9H8N4OS |
| 分子量 | 220 |
| 標簽 | 脫葉靈,脫葉脲,賽苯隆,脫落寶, Defolit,Dropp, 除草劑 |
編號系統
CAS號：51707-55-2
MDL號：MFCD00078723
EINECS號：257-356-7
RTECS號：YU1395000
BRN號：1078092
PubChem號：24898652
物性數據
1. 性狀：純品為白色、無臭、無味結晶固體。
2. 密度（g/mL,20oC）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定
4. 熔點（oC）：217
5. 沸點（oC）：未確定
6. 沸點（oC，0.3mm hg）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（°F）：未確定
9. 比旋光度（oC）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
11. 蒸氣壓（kPa,20oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：稍微溶于水的
毒理學數據
大鼠經口ＬＤ５０＞４０００ｍｇ／ｋｇ，小鼠經口ＬＤ５０＞５０００ｍｇ／ｋｇ。兔經皮ＬＤ５０＞４０００ｍｇ／ｋｇ。大鼠吸入ＬＣ５０＞２．３ｍｇ／Ｌ（４ｈ）。大鼠２年喂養無作用劑量為２００ｍｇ／ｋｇ，狗１年喂養無作用劑量為１００ｍｇ／ｋｇ。無致癌、致畸、致突變性。鵪鶉經口ＬＤ５０＞３１６０ｍｇ／ｋｇ。虹鱒魚ＬＣ５０＞１０００ｍｇ／Ｌ（９６ｈ），水蚤ＬＣ５０＞１０ｍｇ／Ｌ（４８ｈ）。對蜜蜂無毒。
生態學數據
對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.3
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:5
6.拓撲分子極性表面積95.2
7.重原子數量:15
8.表面電荷:0
9.復雜度:220
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
如果遵照規格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應
貯存方法
密封、在 0-6 oC下保存
合成方法
制備方法一
1，2，3-硫雜二氮茂-5-胺的制備
重氮甲烷法 將1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中，在攪拌和冷卻下，滴加約0.5mol CH2N2乙醚溶液，攪拌1h后，得約0.39g 1,2, 3-硫雜二氮茂-5-乙酰胺。將2.21g上述產物和4g氧化鎂、120mL丙酮、80mL水混合后，回流反應1h，得0.85g相應產物（中間體）。
氨解法 將20g 5-氯代-1，2，3-硫雜二氮茂放入60～70mL的液氨中，攪拌3.5h，得中間體，收率93.2%。
噻苯隆的合成 可采用脲類除草劑一般合成方法制備。
1,2,3-硫雜二氮茂-5-胺與異氰酸苯酯反應，即可制得噻苯隆。
制備方法二
以碳酸二乙酯為起始原料，經肼解、加成、環化、氨基化、氨解5步反應合成：等摩爾的碳酸二乙酯與水合肼在室溫下攪拌1h，放置過夜，減壓蒸出多余的水和乙醇，經后處理得肼基乙酸乙酯，收率91.25%；再將肼基乙酸乙酯加去離子水滴加到氯乙醛（經硅藻土加去離子水處理）溶液中，溫度0～5℃，用去離子水重結晶，產品收率74.45%，制得2-氯乙基亞肼基甲酸乙酯；將上步產物加入二氯亞砜，室溫下反應2h，滴加400mL飽和碳酸鈉溶液，然后水蒸氣蒸餾，水層用萃取劑萃取，產品收率46%，得5-氯-1，2，3-噻二唑；再加入溶劑，通氨4h，減壓蒸出溶劑，殘留物加去離子水溶解后萃取，收率71.3%，得5-氨基-1，2，3-噻二唑；上述產物在溶劑和三乙胺存在下，與異氰酸苯酯作用，得噻苯隆，產品可在丙醇中重結晶，收率31.21%。
該合成路線工藝條件尚可進一步優化，以提高總收率。文獻報道還有下述合成路線：
制備方法三
采用1，2，3-硫雜二氮茂-5-甲酰氯與疊氮奐的甲苯中反應，生成物再與苯胺反應制得噻苯隆。
3.以碳酸二乙酯為起始原料，經肼解、加成、環化、氨基化、氨解反應制得噻苯隆。
用途
1.脲類植物生長調節劑，具有細胞激動素活性。主要用作棉花脫葉劑，也可用于蘋果樹、葡萄樹、木槿屬脫葉及菜豆、大豆、花生等作物。有明顯的抑制作用，用量為0.3～3kg/hm2。如棉田用量為0.5kg/hm2，在50%～60%棉桃打開時用藥，將制劑稀釋成500L/hm2的水溶液，噴于植株上，脫葉效果98%。還可用于防治稗草、狗牙草、馬唐、看麥娘、匍匐冰草、豬殃殃等雜草，用量3kg/hm2，防效近100%。
2.脲類植物生長調節劑，主要用作棉花脫葉劑，也可用于蘋果樹、葡萄樹及菜豆、大豆、花生等作物。還可用于防治稗草、狗牙草、馬唐、看麥娘、匍匐冰草、豬殃殃等雜草。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
None
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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