雙(2-氯乙基)醚 Bis(2-chloroethyl)ether

編號系統(tǒng)

CAS號：111-44-4

MDL號：MFCD00000975

EINECS號：203-870-1

RTECS號：KN0875000

BRN號：605317

PubChem號：24892662

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：帶有辣味和水果味的無色透明液體。^[1]

2.熔點（℃）：-52^[2]

3.沸點（℃）：178.5^[3]

4.相對密度（水=1）：1.22（20℃）^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.93^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.10（20℃）^[6]

7.辛醇/水分配系數(shù)：1.29^[7]

8.閃點（℃）：55（CC）^[8]

9.引燃溫度（℃）：368.89^[9]

10.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、多數(shù)有機溶劑。^[10]

11.折射率（20oC）：1.4568

12.折射率（25oC）：1.4546

13.黏度（mPa·s,20oC）：2.41

14.黏度（mPa·s,25oC）：2.14

15.黏度（mPa·s,35oC）：2.06

16.閃點（oC,開口）：79

17.閃點（oC,閉口）：55

18.燃點（oC）：369

19.蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：42.26

20.熔化熱（KJ/mol）：8.67

21.比熱容（KJ/(kg·K),30oC,定壓）：1.55

22.蒸氣壓（kPa,75oC）：2.67

23.蒸氣壓（kPa,25oC）：0.21

24.體膨脹系數(shù)（K^-1,10~30oC）：0.00097

毒理學數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[11]

LD50：110mg/kg（大鼠經(jīng)口）；140mg/kg（小鼠經(jīng)口）

2.刺激性^[12]  家兔經(jīng)皮：500mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）

3.致突變性^[13]  微生物致突變：鼠傷寒沙門菌1ml/皿（2h）

4.致癌性^[14]  IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據(jù)不足。

生態(tài)學數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[15]

EC50：238mg/L（48h）（水蚤，靜態(tài)）

LC50：600mg/L（96h）（藍鰓太陽魚，靜態(tài)）

2.生物降解性^[16]

好氧水相生物降解（h）：672~4320

厭氧水相生物降解（h）：2688~17280

3.非生物降解性^[17]

空氣中光氧化半衰期（h）：9.65~96.5

一級水解半衰期（h）：1.93×10⁵

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：32.02

2、摩爾體積（cm³/mol）：123.6

3、等張比容（90.2K）：290.5

4、表面張力（dyne/cm）：29.3

5、極化率（10^-24cm³）：12.69

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:4

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積9.2

7.重原子數(shù)量:7

8.表面電荷:0

9.復雜度:28.9

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學性質(zhì)對熱穩(wěn)定。與醇鈉作用生成乙醚。與胺類化合物反應生成嗎啉衍生物。與氫氧化鈉一起加熱生成2-氯乙基乙烯醚。

2.本品蒸氣有毒，吸入高濃度本品蒸氣經(jīng)數(shù)小時或數(shù)日后可出現(xiàn)肺水腫。鼠口服LD50為105mg/kg，空氣中允許濃度15*10-6。容易被皮膚吸收，由于刺激性強而屬于高毒類。人短暫地接觸3.2g/m3以上濃度的蒸氣時，對眼睛、鼻腔有明顯刺激，并有難以忍受的感覺，發(fā)生咳嗽、惡心和嘔吐。其蒸氣能緩慢地損害肺部。工作場所最高容許濃度90mg/m3。

3.穩(wěn)定性^[18]  穩(wěn)定

4.禁配物^[19]  強氧化劑、強酸、水、鹵素、硫、硫化物

5.避免接觸的條件^[20]  受熱、潮濕空氣、光照

6.聚合危害^[21]  不聚合

7.分解產(chǎn)物^[22]  氯化物

貯存方法

儲存注意事項^[23] 儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄露應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.精制方法：用濃鹽酸多次洗滌后減壓蒸餾。

2.制法：      

于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器(連一導氣管吸收氯化氫和二氧化硫)、滴液漏斗反應瓶中，加入β，β′-二羥基二乙醚(2)500g（4.71mol），冰水浴冷至0℃左右，慢慢滴加氯化亞砜1200g，控制反應液溫度在20℃以下，約5h加完。加完后室溫攪拌3h，放置過夜。慢慢加入吡啶50～60mL，回流反應3h，蒸出過量的氯化亞砜。冷后倒入冰水中，靜置，分出有機層，用飽和碳酸鈉水溶液洗滌，無水氯化鈣干燥，過濾，減壓蒸餾，收集55～65℃/1.0～1.2kPa的餾分，得β，β′-二氯二乙醚(1)538.4g,收率80%。^[25]

^3.制法：

于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器（安裝氣體導管至SO2、HCl氣體吸收瓶）的反應瓶中，加入β，β＇-二羥基二乙醚（2）500g，冰鹽浴冷至0℃，攪拌下慢慢滴加氯化亞砜1.2kg，控制溫度不超過20℃，約4h加完。而后室溫反應3h。放置過夜，加入吡啶5g，回流反應3h。冷卻后，慢慢倒入冰水中，充分攪拌。靜置分層。分出有機層，用飽和碳酸鈉溶液洗滌至中性。無水磷酸鈣干燥，減壓蒸餾，收集55～60℃/1.0～1.2kPa的餾分，得β，β＇-二氯二乙醚^①（1），收率80%。注：①也可由氯乙醇在硫酸存在下加熱脫水來制備。^[26]

用途

1.用作溶劑、有機合成、氣相色譜固定液（最高使用溫度25℃，溶劑為乙醚）、分離分析甲基氯硅烷、鐵的測定。用作脂肪、油、蠟、橡膠、焦油、瀝青、樹脂、乙基纖維素等的溶劑。也用作土壤殺蟲劑、干洗劑以及制備涂料等。

2.用作溶劑、土壤熏蒸殺蟲劑，也用于有機合成和制涂料。^[24]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1916 6.1/PG 2

危險品標志：暫無

安全標識：S27 S28 S45 S36/S37

危險標識：R10 R40 R26/27/28

文獻

[1~24]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [25]參考文獻：Kamm O.et al.J Am Chem Soc，1921,43:2223. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [26]參考文獻：1、段行信?實用精細有機合成手冊?北京：化學工業(yè)出版社?2000:34. 2、孫昌俊，曹曉冉，王秀菊?藥物合成反應—理論與實踐?北京：化學工業(yè)出版社，2007：115. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜