鄰苯二酚 Catechol
結構式
| 物競編號 | 03CV |
|---|---|
| 分子式 | C6H6O2 |
| 分子量 | 110 |
| 標簽 | 1,2-二羥基苯, 焦性兒茶酚, 1,2-苯二酚, 兒茶酚, 1,2-Benzenediol (pyrocatechol), 1,2-benzenediol[qr], 1,2-Dihydroxybenzene, pyrocatechol, 農藥中間體；酚、芳香醇及其衍生物 |
編號系統
CAS號：120-80-9
MDL號：MFCD00002188
EINECS號：204-427-5
RTECS號：UX1050000
BRN號：471401
PubChem號：24278346
物性數據
1.性狀：無色結晶，見光或露置空氣中變色，能升華。[1]
2.pH值：＜7（1%溶液）[2]
3.熔點（℃）：105[3]
4.沸點（℃）：245~246[4]
5.相對密度（水=1）：1.34[5]
6.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.79[6]
7.飽和蒸氣壓（kPa）：0.0039（20℃）[7]
8.燃燒熱（kJ/mol）：-2854.9[8]
9.臨界壓力（MPa）：749[9]
10.辛醇/水分配系數：0.88[10]
11.閃點（℃）：127（CC）[11]
12.引燃溫度（℃）：510[12]
13.爆炸上限（%）：9.8[13]
14.爆炸下限（%）：1.6[14]
15.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、苯、氯仿、堿液。[15]
16.相對密度（25℃，4℃）：1.137131
17.相對密度（20℃，4℃）：1.149322
18.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2867.7
19.晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-351.0
20.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2946.7
21.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-272.0
22.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：333.75
23.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-183.1
24.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：120.09
毒理學數據
1.急性毒性[16] LD50：260mg/kg（大鼠經口）；800mg/kg（兔經皮）
2.刺激性 暫無資料
3.致突變性[17] 微生物致突變：鼠傷寒沙門菌15μmol/皿。DNA抑制：人HeLa細胞10μmol/L。姐妹染色單體互換：人淋巴細胞μmol/L。細胞遺傳學分析：倉鼠肺60μmol/L（2h）。
4.致癌性[18] IARC致癌性評論：G2B，可疑人類致癌物。
5.其他[19] 大鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：1g/kg（孕11d），影響每窩胎數。
生態學數據
1.生態毒性[20] LC50：9.22mg/L（96h）（黑頭呆魚）
2.生物降解性[21]
好氧生物降解（h）：24~168
厭氧生物降解（h）：96~672
3.非生物降解性[22]
水中光氧化半衰期（h）：77~3840
空氣中光氧化半衰期（h）：2.6~26
分子結構數據
1、摩爾折射率：30.01
2、摩爾體積（cm3/mol）：86.2
3、等張比容（90.2K）：237.3
4、表面張力（dyne/cm）：57.1
5、極化率11.89
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:6
6.拓撲分子極性表面積40.5
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:62.9
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.在光及空氣中變色。能升華。能隨水蒸氣揮發。溶于2.3份水，易溶于吡啶、堿溶液，溶于乙醇、苯、氯仿和乙醚。水溶液很快變成棕色，能還原硝酸銀氨溶液和斐林氏溶液。
2.有毒。對中樞神經、呼吸系統有刺激作用。大鼠經口LD50:3890mg/kg。與間苯二酚及對苯二酚不同。本品毒性不大。吸入小量本品，可以在體內形成有機硫酸鹽而解毒，隨尿排出體外。生產設備應注意密閉，操作人員配戴防護用具。
3.穩定性[23] 穩定
4.禁配物[24] 酰基氯、酸酐、堿、強氧化劑、強酸
5.避免接觸的條件[25] 光照、受熱
6.聚合危害[26] 不聚合
貯存方法
儲存注意事項[27] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1、鄰苯二酚多數以衍生物的形式存在于自然界中。例如，鄰甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚是山毛櫸雜酚油的重要萬分。鄰苯二酚最早是由于餾原兒茶酸或蒸餾兒茶提取液得到的：后來發現，干餾某些植物或堿熔融某些樹脂等也能得到鄰苯二酚。在工業上，過去一般采用從煤低溫干餾的焦油中萃取獲得。合成鄰苯二酚有多種工藝路線。
（1）以苯酚為原料，經氯氣氯化；硫酸銅和氫氧化鈉水解；鹽酸酸化而得。
（2）由苯或苯酚與雙氧水直接氧化。采用雙氧水直接氧化苯酚制取鄰苯二酚的有日本宇部興產公司和法國羅納-普朗克公司。
（3）由鄰氯苯酚在堿性介質中加壓水解制得。
2、在室溫下，先將水楊醛與1mol／l 犔的氫氧化鈉溶液相混合，然后攪拌下加入稍過量的雙氧水，進行反應，溫度升高到45～50℃：
反應液放置15～20h后，加入醋酸中和過量堿，然后減壓蒸發至干。固體粉碎后加入一定量甲苯，加熱至沸進行反復提取，每次冷卻析出的鄰苯二酚合并后 進 行 減 壓 蒸 餾，壓 力 控 制 在1333Pa ，收集119～121℃餾份，再用5倍的甲苯重結晶，即可得鄰苯二酚產品。
3、攪拌下，向苯和苯酚的混合物中通入氯氣，溫度控制在24～28℃
當混合液的相對密度達0.954時，停止通氯，并減壓排出氯化氫。在21332Pa ,125℃下蒸出多余苯后，冷卻至60℃，再進行減壓蒸餾，壓力為2666～3333Pa ，收集中段餾份（75℃） 為鄰氯苯酚。低沸物（ ＜75℃） 和高沸物（ ＞75℃） 可回收利用。制得的鄰氯苯酚與硫酸銅、氫氧化鈉以適量比例混合后，通入已預熱至230～２240℃的管式反應器中進行反應：
控制反應溫度為180～190℃，反應停留時間為50～60min，經反應回流出的反應液進入盛有鹽酸的容器，進行中和，控制中和的ph值為3～3.5：
之后用活性炭脫色，過濾，濾液用醋酸異丙酯逆流提取，提取液經常壓、減壓蒸餾，可得鄰苯二酚。
用途
1.作為重要的醫藥中間體，用來制造黃連素和異丙腎上腺素等。也可用于生產4-叔丁基鄰苯二酚，作苯乙烯；丁二烯；氯乙烯的阻聚劑。或用于制造抗氧劑；顯影劑；殺菌劑；橡膠助劑；電鍍添加劑；特種墨水；光穩定劑；染料；香料等。
2.用于合成香草醛、乙基香草醛、胡椒醛等。醫藥工業用于別黃連素、異丙腎上腺素。還可用于染料、農藥、感光材料、電鍍材料、擾氧劑、光穩定劑、防腐劑和促進劑。
3.藥物合成中的重要中間體，用于生產黃連素和異丙腎上腺素等，也可用于生產4-叔丁基鄰苯二酚。還用作苯乙烯、丁二烯、氯乙烯的阻聚劑。也用于制造抗氧劑、顯影劑、殺菌劑、防腐劑、促進劑、電鍍添加劑、特種墨水、光穩定劑、染料、香料等。
4.用于照相、染料、抗氧劑、光穩定劑，并為重要的醫藥中間體。[28]
安全信息
危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
危險品標志：
有害
文獻
[1~28]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
備注
暫無
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