三溴化磷 Phosphorus(III) bromide
結構式
| 物競編號 | 0K76 |
|---|---|
| 分子式 | PBr3 |
| 分子量 | 270.72 |
| 標簽 | 溴化磷(III), tribromophosphine, 溴化劑, 還原劑 |
編號系統
CAS號：7789-60-8
MDL號：MFCD00011436
EINECS號：232-178-2
RTECS號：TH4460000
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：無色或淡黃色發煙液體，有刺激性臭味。[10]
2.熔點（℃）：-41.5~-40[11]
3.沸點（℃）：175.3[12]
4.相對密度（水=1）：2.85[13]
5.飽和蒸氣壓（kPa）：1.33（47.8℃）[14]
6.辛醇/水分配系數：2.28[15]
7.溶解性：可混溶于乙醚、丙酮、氯仿、四氯化碳、二硫化碳。[16]
毒理學數據
1.急性毒性 暫無資料
2.刺激性 暫無資料
3.其他[17] LDLo：50mg/kg（大鼠經口）
生態學數據
1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性 暫無資料
4.其他有害作用[18] 該物質對環境有危害，應特別注意對水體的污染。
分子結構數據
1、摩爾折射率：無可用的
2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
3、等張比容（90.2K）：無可用的
4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
5、介電常數：無可用的
6、極化率（10-24cm3）：無可用的
7、單一同位素質量：267.728751 Da
8、標稱質量：268 Da
9、平均質量：270.6858 Da
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.8
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:4
8.表面電荷:0
9.復雜度:8
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.有毒。誤服或吸入粉塵和液體會嚴重中毒。遇水猛烈反應生成溴化氫和亞磷酸，放出刺激性蒸氣并引起腐蝕性灼傷。蒸氣與液體能嚴重刺激眼睛、黏膜、皮膚和呼吸系統，造成灼傷，經常吸入低濃度蒸氣能損害呼吸道。極易水解。
2.穩定性[19] 穩定
3.禁配物[20] 強堿、水、醇類、強氧化劑、酸類、堿類、鉀、鈉
4.避免接觸的條件[21] 潮濕空氣
5.聚合危害[22] 不聚合
貯存方法
儲存注意事項[23] 儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過25℃，相對濕度不超過75%。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、酸類、堿類等分開存放，切忌混儲。不宜久存，以免變質。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.將赤磷和液體溴作為原料，用三溴化磷作溶劑，進行反應，制得三溴化磷。其 
2.反應裝置是一只1000mL的雙頸磨口圓底燒瓶，分別安裝滴液漏斗和蒸餾柱頭。蒸餾頭上接有帶P2O5干燥管的回流冷凝器。蒸餾頭支管先用接收瓶套住。將125g干燥的紅磷(在105℃下干燥了3h并放在硫酸干燥器中備用)放入燒瓶中，加入500g三溴化磷蓋住(也可用295g三氯化磷代替)，構成易流動的懸浮體。用空氣浴加熱至反應物沸騰。從漏斗中將溴緩慢地加入,反應約5min后，停止加熱，迅速地加入溴(每分鐘約20mL)。加入速度要能使反應混合物沸騰。全部的溴(共773.5g，相當于100g磷的量，必須保證有25%～35%的磷過量)加完后，再加熱繼續沸騰10min。改成蒸餾裝置，與空氣相通口處接上裝有P2O5的干燥管，以免接觸水氣。
3.由溴與紅磷反應而制備得到。
用途
1.轉化醇為溴化物 三溴化磷普遍用作將醇轉化成溴化物[1]。轉化反應的條件是可變的，試劑中的每個溴原子都可參與轉化。手性醇可以轉化成手性溴化物，反應通常在溫和的條件下進行 (式1，式2)[2,3]。
在0 oC，烯丙基醇與三溴化磷反應會立體選擇性和區域選擇性使羥基被溴取代 (式3~式5)[4~6]。
合成烯烴 首先共軛環丁烯1與三溴化磷反應，它的兩個羥基被溴取代，在堿的作用下脫去溴原子，然后環加成得到環狀共軛烯烴2(式6)[7]。
合成磷酰胺的反應 三溴化磷還可用于合成磷酰胺 (式7)[8]。
雜環化合物的溴代化 三溴化磷可以把含有羰基雜環化合物溴代化 (式8)[9]。
2.用作測定糖和氧的試劑，用作催化劑，用于有機合成。[24]
安全信息
危險運輸編碼：UN 1808 8/PG 2
危險品標志：
腐蝕
文獻
1. Shi, G. Q.; Dropinski, J. F.; McKeever, B. M.; Xu, S.; Becker, J. W.; Berger, J. P.; MacNaul, K. L.; Elbrecht, A.; Zhou, G.; Doebber, T. W.; Wang, P.; Chao, Y.; Forrest, M.; Heck, J. V.; Moller, D. E.; Jones, A. B. J. Med. Chem., 2005, 48, 4457. 2. Daniel, L. C.; Stefan, S.; Yanchen, Z. Org . Lett., 2005, 7, 95. 3. Thakur, V. V.; Nikalje, M. D.; Sudalai, A. Tetrahedron：Asymmetry, 2003, 14, 581. 4. Saxena, R.; Singh, V.; Batra, S. Tetrahedron, 2004, 60, 10311. 5. Ji, Y. F.; Zong, Z. M.; Wei, X. Y.; Tu, G. Z.; Xu, L.; He, L. T. Synth. Commun., 2003, 33, 763. 6. Zhao, L.; Lu, X.; Xu, W. J. Org. Chem., 2005, 70, 4059. 7. Trost, B. M.; Grese, T. A. J. Org. Chem., 1991, 56, 3189. 8. Keglevich, G.; Chuluunbaatar, T.; Dajka, B.; Ludanyi, K.; Parlagh, G.; Kegl, T.; Kollar, L.; Toke, L. J. Organomet. Chem., 2002, 32, 643. 9. Ondi, L; Lefebvre, O.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2004, 17, 3714. [1~9]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7 [10~24]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
備注
暫無
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