乙酰丙酮酸銅 Copper(II) Acetylacetonate
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 0LRZ |
|---|---|
| 分子式 | CuC10H17O4 |
| 分子量 | 261.76 |
| 標(biāo)簽 | 雙(2,4-戊二酮酸)銅(II), 乙酰丙酮酸銅(II), 二乙酰丙酮銅, 雙(乙酰內(nèi)酮)銅(Ⅱ), 2,4-戊二酮銅(II), Bis(2,4-pentanedionato)copper(II), Copper(II) Acetylacetonate, Cupric Acetylacetonate, 高純度化合物 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：13395-16-9
MDL號(hào)：MFCD00000016
EINECS號(hào)：236-477-9
RTECS號(hào)：GL6520000
BRN號(hào)：4157957
PubChem號(hào)：24873754
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：藍(lán)色晶體
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點(diǎn)（oC）：230
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：＞240
6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點(diǎn)（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：不適用的
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：該產(chǎn)品是不可燃的
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：該產(chǎn)品沒(méi)有爆炸危險(xiǎn)
18. 爆炸下限（%,V/V）：該產(chǎn)品沒(méi)有爆炸危險(xiǎn)
19. 溶解性：溶于氯仿，微溶于乙醇。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
通常對(duì)水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或污水系統(tǒng)，未經(jīng)政府許可勿將材料排入周圍環(huán)境。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：無(wú)可用的
2、摩爾體積（cm3/mol）：無(wú)可用的
3、等張比容（90.2K）：無(wú)可用的
4、表面張力（dyne/cm）：無(wú)可用的
5、介電常數(shù)：無(wú)可用的
6、極化率（10-24cm3）：無(wú)可用的
7、單一同位素質(zhì)量：261.01881 Da
8、標(biāo)稱質(zhì)量：261 Da
9、平均質(zhì)量：261.7618 Da
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 氫鍵供體數(shù)量：0
2、 氫鍵受體數(shù)量：4
3、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
4、 互變異構(gòu)體數(shù)量：15
5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：80.3
6、 重原子數(shù)量：15
7、 表面電荷：0
8、 復(fù)雜度：90.4
9、 同位素原子數(shù)量：0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：2
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：3
性質(zhì)與穩(wěn)定性
具有一定刺激性。
貯存方法
常溫密閉，陰涼通風(fēng)干燥。
合成方法
通過(guò)將乙酰丙酮加入到由硝酸銅和液氨反應(yīng)而來(lái)的Cu(NH4)2+水溶液中制備而來(lái)。
用途
Cu(acac)2可催化重氮化合物的分解，以及金屬有機(jī)試劑與鹵代物或砜的偶聯(lián)反應(yīng)。
Cu(acac)2能夠與重氮化合物配位，進(jìn)而促進(jìn)重氮化合物的分解得到碳卡賓[1]。這一反應(yīng)具有很多用途，如用于重氮化合物分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng) (式1~式3)[2~4]。
對(duì)于帶共軛二烯側(cè)鏈的2-重氮-1,4-苯醌，Cu(acac)2能催化其發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)得到二氫吡咯吲哚醌 (式4)[5]。此外，Cu(acac)2還能用于催化雙-重氮酮底物的偶聯(lián)反應(yīng)，得到單烯二酮 (式5)[6]。
在Cu(acac)2催化下，烯丙基砜與格氏試劑很容易發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng) (式6)[7]。這種C-C鍵形成的反應(yīng)對(duì)于引入中長(zhǎng)鏈烷基非常有用。
Cu(acac)2也能催化乙烯基硼烷與烯丙基或炔基鹵代烴的交叉偶聯(lián)反應(yīng) (式7)[8]，反應(yīng)具有高度的立體選擇性。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
刺激
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38
文獻(xiàn)
1. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron, 1968, 24, 3655. 2. Fujita, M.; Hiyama, T.; Kondo, K. Tetrahedron Lett., 1986, 21, 2139. 3. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Kutchan, T. M.; Sheth, J. P. J. Org. Chem., 1980, 45, 5020. 4. Hudlicky, T.; Short, R. P. J. Org. Chem., 1982, 47, 1522. 5. Maruyama, K.; Nagai, N.; Naruta, Y. Chem. Lett., 1987, 97. 6. Kulkowit, S.; McKervey, M. A. Chem. Commun., 1978, 1069. 7. Julia, M.; Righin-Topie, A.; Verpeaux, J. Tetrahedron, 1983, 39, 3283. 8. Hoshi, M.; Masuda, Y.; Arase, A. Bull. Chem. J., 1983, 56, 2855. 9.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無(wú)
表征圖譜
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