鹽酸金剛乙胺 1-(1-Adamanty)ethylamine Hydrochloride

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：1501-84-4

MDL號(hào)：MFCD00072023

EINECS號(hào)：暫無

RTECS號(hào)：AU4717000

BRN號(hào)：暫無

PubChem號(hào)：24864331

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：白色結(jié)晶粉末。

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未確定

3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：373-375

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定

6.       沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）： 未確定

7.       折射率： 未確定

8.       閃點(diǎn)（oC）： 未確定

9.       比旋光度（o）： 未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）： 未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）： 未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）： 未確定

15.    臨界壓力（KPa）： 未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值： 未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）： 未確定

19.    溶解性：溶于乙醇、氯仿或水。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

急性毒性：大鼠口經(jīng)LD50： 640mg/kg；小鼠腹經(jīng)LD50：135mg/kg；

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)是水稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

暫無

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積26

7.重原子數(shù)量:14

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:180

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:2

性質(zhì)與穩(wěn)定性

如果遵照規(guī)格使用和儲(chǔ)存則不會(huì)分解，未有已知危險(xiǎn)反應(yīng)，避免氧化物

貯存方法

保持貯藏器密封、儲(chǔ)存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風(fēng)或排氣裝置

合成方法

方法1：制法溴化金剛烷在三溴化鋁催化下，和溴乙烯加成。生成物和氫氧化鉀加熱消除二分子的溴化氫，得到乙炔化物。再在氧化汞催化下，和硫酸水合得到酮，接著和羥胺成肟，最后用氫化鋁鋰還原(或在Pd/C下催化加氫)，得到金剛乙胺。

方法2：

以金剛烷為起始原料經(jīng)溴化七步法、五步法等主要路線合成，推薦如下合成路線。

（1）1-溴金剛烷（024-2）的制備

在反應(yīng)瓶中加入金剛烷(024-1)320g(2.35mol),攪拌和冰浴冷卻下慢慢滴入溴235ml(4.60mol),滴畢,油浴緩慢升溫,升到65 oC左右保持?jǐn)嚢?h,再緩慢升80~90 oC，保持反應(yīng)4h.再升至外浴溫110~115 oC 攪拌反應(yīng)3h.始終保持溴處于有效回流狀態(tài),放置過夜.蒸餾回收溴30ml,21%飽和的亞硫酸氫鈉溶液200ml還原余下的溴,過濾,濾餅水洗至中性,抽干,干燥,用甲醇700ml重結(jié)晶,得淺黃色結(jié)晶024-2 478.5g,收率94.7%,mp117~119 oC .

（2）1-乙酰金剛烷(024-3)的制備

在反應(yīng)瓶中加入98%硫酸265ml,冰浴冷卻至5 oC ,加入024-2 21.5g(0.10mol)的正己烷55ml溶液,導(dǎo)入干燥的乙炔氣體,快速攪拌反應(yīng)5h.將反應(yīng)液緩慢倒入冰水中,得棕黃色溶液約1800ml.用石油醚(bp60~90 oC)提取,有機(jī)層水洗,干燥,減壓蒸出石油醚,得油狀物(024-3之粗品)可直接用于下一步反應(yīng).如用硅膠柱色譜純化(正己烷/二氯甲烷洗脫)可得024-3精制品7.1g,收率40%,mp53~55.5 oC (甲醇/水結(jié)晶).

(3)金剛乙胺(024-4)的合成

在反應(yīng)瓶中加入024-3油狀物(上步一批量)和甲酰胺40g(0.90mol),加熱至160~180 oC ,在此溫度下攪拌反應(yīng)5h.冷卻,倒入2倍于反應(yīng)液體積的水中,靜置分層,分取黃色油狀物024-4.水層用苯(50ml*4)提取,蒸去苯,剩余物也與024-4油狀物合并,用于下一步反應(yīng).

(4)鹽酸金剛乙胺(024)的合成

在反應(yīng)瓶中加入024-4和上步剩余物,加入濃鹽酸52ml,加熱至105 oC,攪拌回流3h.冷卻,析出白色固體024,母液經(jīng)濃縮又析出白色固體024,兩者合并,乙醚洗,無水乙醇重結(jié)晶得024精制品7.24g,收率83.2%,mp364.5~367.0 oC ,3、4兩步收率83.2%.

用途

本品為抗病毒藥.臨床主要用于治療亞洲甲-II型流感病毒感染,既可用于成人、兒童，也可用于有高度危險(xiǎn)的老年人、免疫缺陷患者和慢性病人以及突然的劇痛和麻疹等。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無

安全標(biāo)識(shí)：暫無

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無

文獻(xiàn)

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備注

暫無

表征圖譜