2-庚酮 2-Heptanone

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：110-43-0

MDL號(hào)：MFCD00009513

EINECS號(hào)：203-767-1

RTECS號(hào)：MJ5075000

BRN號(hào)：1699063

PubChem號(hào)：24845299

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色透明液體，有類似梨的水果香味。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-35.5^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：151^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：0.82^[4]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：3.94^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.2（25℃）^[6]

7.臨界壓力（MPa）：2.95^[7]

8.辛醇/水分配系數(shù)：1.98^[8]

9.閃點(diǎn)（℃）：39^[9]

10.引燃溫度（℃）：393^[10]

11.爆炸上限（%）：7.9^[11]

12.爆炸下限（%）：1.1^[12]

13.溶解性：不溶于水，可混溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。^[13]

14.折射率（n20oC）：1.4088

15.折射率（n25oC）：1.4066

16.體膨脹系數(shù)（K^-1,10~30oC）：0.00103

17.臨界密度（g·cm^-3）：0.262

18.臨界體積（cm³·mol^-1）：436

19.臨界壓縮因子：0.256

20.偏心因子：0.413

21.溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：17.884

22.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：1.124×10¹⁰

23.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：79.960

24.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：241.6

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：

大鼠經(jīng)口LD50：1670mg/kg；大鼠吸入LDLO：4000ppm/4H；

大鼠腹腔LD50：800mg/kg；小鼠經(jīng)口LC50：730mg/kg；

小鼠腹腔LC50：400mg/kg；兔子皮膚LD50：12600ul/kg；

2、其他多劑量數(shù)據(jù)：大鼠經(jīng)口TDLO：45500mg/kg/13W-I；

3、屬低毒類，主要有麻醉和刺激作用，吸入其蒸氣會(huì)引起頭痛、疲倦、眼花、貧血等癥狀。工作場(chǎng)所最高容許濃度466mg/m3。

4.急性毒性^[14]

LD50：1670mg/kg（大鼠經(jīng)口）；12600mg/kg（兔經(jīng)皮）

LC50：4000ppm（大鼠吸入，4h）

5.刺激性^[15]   家兔經(jīng)皮：14mg（24h），輕度刺激（開放性刺激試驗(yàn)）

6.亞急性與慢性毒性^[16]   大鼠、猴暴露于1000ppm9個(gè)月，未見神經(jīng)系統(tǒng)癥狀；暴露于1025ppm，每天6h，每周5d，共10個(gè)月，肺功能、心電圖及臨床生化學(xué)指標(biāo)均未見變化。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[17]  LC50：131mg/L（96h）（黑頭呆魚，動(dòng)態(tài)）

2.生物降解性   暫無資料

3.非生物降解性^[18]  空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×10⁵個(gè)/cm³時(shí)，降解半衰期為4.5h（理論）。

 

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：34.50

2、摩爾體積（cm³/mol）：141.2

3、等張比容（90.2K）：315.7

4、表面張力（dyne/cm）：24.9

5、極化率（10^-24cm³）：13.68

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:66.8

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性^[19]   穩(wěn)定

2.禁配物^[20]  強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、強(qiáng)堿

3.聚合危害^[21]  不聚合

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[22] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。庫溫不宜超過37℃。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.由丁基乙酰乙酸乙酯皂化而得：將丁基乙酰乙酸乙酯加入5%的氫氧化鈉溶液中，在室溫?cái)嚢?h，靜置分層，油層為未皂化的原料，分出再用。水層和50%的硫酸反應(yīng)，當(dāng)反應(yīng)釋放二氧化碳變得緩和時(shí)，慢慢加熱使反應(yīng)物沸騰，蒸出原總體積的0.33-0.5%。蒸出物用固體氫氧化鈉調(diào)成堿性，然后蒸出80-90%。將此蒸出物分層，分層出酮，水層再蒸出1/3，蒸出物分出酮后，水層繼續(xù)蒸出1/3，如此重復(fù)進(jìn)行，盡可能收集生成的2-庚酮。將所得的2-庚酮合并，用氯化鈣溶液洗滌。干燥后蒸餾即得成品，收率50-60%。

2.提取法：由丁香油或桂皮油萃取而得。

3.n-丁基乙酰乙酸乙酯法   其反應(yīng)式如下：

4.在室溫下用氫氧化鈉皂化丁基乙酰基乙酸乙酯，再加入硫酸，加熱蒸餾，餾出物用氫氧化鈉中和，蒸餾，加氯化鈣濃溶液除去殘存乙醇，再經(jīng)干燥并蒸餾而得。精制方法：加氧化鋇干燥后蒸餾。

5.將正丁基乙酰乙酸乙酯加到5%的氫氧化鈉溶液中，室溫下攪拌4h。靜置分層，取水層，加入50%的硫酸進(jìn)行反應(yīng)（所用堿和酸均稍過量），同時(shí)放出二氧化碳：

當(dāng)放出的二氧化碳比較平緩時(shí)，開始慢慢加熱使溶液沸騰，蒸出原總體積的1/3～1/2，收集后用固體氫氧化鈉調(diào)成堿性，然后再蒸出80%～90%。蒸出物靜置分層，分出酮層，水層重新蒸出1/3，靜置分出酮層，水層再蒸出1/3，如此反復(fù)蒸發(fā)，分層，盡可能收集生成的2-庚酮。合并每次蒸出的酮層，用氯化鈣溶液洗滌數(shù)次，至醇含量合格，然后加入無水氯化鈣干燥脫水，過濾后蒸餾，收集148～150℃ 餾分（99.98kPa），即為成品。

6.制法：

于裝有攪拌器的反應(yīng)瓶中，加入正丁基乙酰乙酸乙酯（2）186g（1mol），1L（5%）的氫氧化鈉水溶液，室溫劇烈攪拌反應(yīng)5h。以少量的苯提取，以除去未反應(yīng)的酯。將其慢慢倒入100mL（50%）的硫酸中，立即有二氧化碳?xì)怏w逸出。至二氧化碳逸出緩慢后，加熱蒸餾。餾出物用濃的氫氧化鈉調(diào)至堿性，再進(jìn)行蒸餾。分出油層，水層再蒸餾，再分出油層。合并有機(jī)層，無水硫酸鈉干燥，分餾，收集148～150℃的餾分，得2-庚酮（1）65g，收率56%。^[24]

用途

1.用作硝化纖維素的溶劑和涂料、惰性反應(yīng)介質(zhì)。也用作香料原料。揮發(fā)性低，蒸發(fā)速度為乙酸丁酯的60%，常與其他低沸點(diǎn)溶劑混合用于硝基噴漆工業(yè)，涂膜的延展性、防潮性、光澤性好。除作溶劑使用外，還可作香料原料。

2.用作溶劑，色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。用于有機(jī)合成。

3.用作硝化纖維素的溶劑和涂料、惰性反應(yīng)介質(zhì)。也用作香料原料。^[23]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN1110 3/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害

安全標(biāo)識(shí)：S23 S24/25

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R10 R20/22

文獻(xiàn)

[1~23]參考書：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [24]參考文獻(xiàn)：蓋爾曼H（Gilman H）主編?有機(jī)合成：第一集?南京大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研室譯?北京：科學(xué)出版社，1959：282. 參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜