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    	          物競編號
    	          0K64

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          CuBr
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          143.45
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        溴化亞銅,
                      
                        一溴化銅,
                      
                        Copper bromide,
                      
                        Copper(I) bromide,
                      
                        Cuprous bromide,
                      
                        copperbromide(cubr),
                      
                        Coppermonobromide,
                      
                        Copperbromideoffwhitepowder,
                      
                        Cupper(Ⅰ) bromide,
                      
                        高純度化合物,
                      
                        催化劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：7787-70-4
    
        
    MDL號：MFCD00010969
    
        
    EINECS號：232-131-6
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：24855364
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.      性狀：白色立方結晶粉末，,易潮解成綠色至暗藍色粉末，在空氣中慢慢氧化成綠色粉末。
    2.      密度（g/mL 25oC）：4.72
    3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.      熔點（oC）：497
    5.      沸點（oC，常壓）：1136
    6.      沸點（oC,5.2kPa）：未確定
    7.      折射率（n20/D）：未確定
    8.      閃點（oC，）：1345
    9.      比旋光度（o）：未確定
    10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.   臨界溫度（oC）：未確定
    15.   臨界壓力（KPa）：未確定
    16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值（25℃）：未確定
    17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.   溶解性(mg/mL)：溶于氫溴酸、鹽酸、硝酸和氨。熱水中分解。不溶于丙酮、醋酸及沸濃硫酸。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		對水是稍微危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:0
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積0
    7.重原子數量:2
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:2
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解。
    2.避免接觸水分/潮濕，光，空氣。溶于氫溴酸、鹽酸、硝酸和氨。熱水中分解。不溶于丙酮、醋酸及沸濃硫酸。溴化亞銅不溶于水，但可溶于氫鹵酸、硝酸和氨水。
    3.在干燥氮氣或氬氣下保存，放置于陰涼處。與二甲基硫醚形成的配合物CuBr-DMS應嚴格密封防止二甲基硫醚脫落。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    在干燥氮氣或氬氣下保存，放置于陰涼處。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    將硫酸銅和溴化鉀溶液混合，然后加入二氧化硫反應，反應物經洗滌、過濾、干燥后制得溴化亞銅成品。將按上式計量的硫酸銅和溴化鉀，溶于充分煮沸過的蒸餾水中，然后將溶液過濾。往濾液中急速的通入純二氧化硫，最初兩小時內濾液保持微熱，然后經充分冷卻后邊攪拌邊通氣，使溴化亞銅的微小淡黃色結晶沉淀出來。在避光的條件下，將沉淀過濾出來，并用充分煮沸且通入二氧化硫的蒸餾水作為洗滌液洗滌結晶數次，最后再用含二氧化硫的純乙醇，純乙醚洗滌。生成物先置于硫酸和氫氧化鈉上干燥3～4h，然后在氫氣流中干燥，最后進行真空干燥。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.用于彩色照相、電池。用作有機反應催化劑及尼龍穩定劑。
    2.溴化亞銅是有機Cu(I) 試劑或有機Cu(II)試劑的前體，能夠用于合成多種烷基或芳基銅試劑(如二丁基銅鋰、二苯基銅鋰等)[1]。由于CuBr試劑中不可避免地會混有微量的Cu(II)鹽 (因而顯淡綠色或淡藍色)，因而使用最多的是與二甲基硫醚配位后的CuBr-DMS配合物。在比較多種銅試劑如CuCl、CuI、CuOTf和CuBr·DMS的平行實驗中，證明CuBr-DMS具有最好的效果。而且采用這種Cu(I)配合物作為有機銅試劑的合成前體，也能產生與CuBr本身更好的效果，如烯酮的1,6-加成、1,4-加成和1,2-加成反應 (式1)[2]，不加入銅試劑與加入不同的銅試劑能產生完全不同的效果。
    以CuBr或CuBr·DMS為初始原料的有機銅化學與溶劑的選擇有關。如末端帶有長鏈烷基溴取代基的烯酮在二甲基銅鋰和溴化鋰作用下，在乙醚-DMS溶劑中發生共軛加成反應；然而加入HMPA后，則只發生鹵素置換反應 (式2)[3]。
    對于二硫代酸酯，使用格氏試劑和烷基鋰試劑通常會發生親硫加成反應，但是采用有機銅試劑則會發生親碳加成反應 (式3)[4]。CuBr可用于制備反應底物二硫代酸酯，而由CuBr-DMS制備而來的有機銅試劑則能產生特異的親碳加成反應。
    通常CuBr或CuBr-DMS都是伴隨經典有機金屬試劑如格氏試劑或烷基鋰參與反應的，不同的有機金屬試劑與CuBr-DMS的組合，也能獲得不同的反應結果 (式4)[5]。
    雖然CuBr參與的氧化反應很少，但CuBr與雙氧水的結合可以用于苯胺衍生物的氧化偶聯反應 (式5)[6]。該反應不但能在水相中進行，而且對多種苯胺底物適用，并且不會存在底物在水中不溶解的問題。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：刺激 
    
    	
    安全標識：S22 S24/25 
    
    	
    危險標識：R36/37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. (a) Lipshutz, B. H.; Sengupta, S. Org. React., 1992, 41, 135. (b) Rossiter, B. E.; Swingle, N. M. Chem. Rev., 1992, 92, 771. (c) Chapdelaine, M. J.; Hulce, M. Org. React., 1990, 38, 225. (d) Posner, G. H. An Introduction to Synthesis Using Organocopper Reagents; Wiley: New York, 1980.
2. Bertz, S. H.; Gibson, C. P.; Dabbagh, G. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4251..
3. House, H. O.; Lee, T. V. J. Org. Chem., 1978, 43, 4369.
4. Westmijze, H.; Kleijn, H.; Meijer, J.; Vermeer, P. Synthesis, 1979, 432.
5. Curran, D. P.; Chen, M.-H.; Leszczweski, D.; Elliott, R. L.; Rakiewicz, D. M. J. Org. Chem., 1986, 51, 1612.
6. Jiang, Y.; Xi, C.; Yang, X. Synlett, 2005, 1381.
7.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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