乙酰苯胺 Acetanilide

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：103-84-4

MDL號(hào)：MFCD00008674

EINECS號(hào)：203-150-7

RTECS號(hào)：AD7350000

BRN號(hào)：606468

PubChem號(hào)：24864694

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末。無(wú)臭。輕微的燒糊味道。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.219

3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：113-115

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：304-305

6.       沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定

7.       折射率_(n²⁰_D)：1.53

8.       閃點(diǎn)（oC）：173

9.       比旋光度（o）：未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：微溶于冷水，溶于熱水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、    急性毒性：大鼠經(jīng)口LD5O：800mg/kg

              小鼠經(jīng)口LC5O：1210mg/kg

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對(duì)水有稍微的危害。吸入該品對(duì)上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血癥和骨髓增生。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：40.52

2、   摩爾體積（cm³/mol）：122.5

3、   等張比容（90.2K）：311.0

4、   表面張力（dyne/cm）：41.5

5、   介電常數(shù)：

6、   偶極距（10^-24cm³）：

7、   極化率：16.06

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積29.1

7.重原子數(shù)量:10

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:116

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.避免與氧化物接觸。

2.由呼吸和消化系統(tǒng)進(jìn)入體內(nèi)，能抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)和心血管系統(tǒng)，大量接觸會(huì)引起頭昏和面色蒼白等癥。大鼠經(jīng)口LD50:800mg/kg。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉。操作人員應(yīng)穿戴好防護(hù)用具，避免直接接觸。下班后用溫水沐浴。

3.有毒，具有刺激性，口服有害，使用時(shí)應(yīng)避免吸入本品的粉塵，避免與眼睛及皮膚接觸。　

4. 存在于主流煙氣中。

5. 大鼠口服LD₅₀800g/kg

貯存方法

1.密封陰涼干燥避光保存。

2.采用內(nèi)層塑料袋、外層麻袋或帆布袋包裝，每袋凈重50kg。貯存在陰涼、干燥、通風(fēng)處，防火、防潮。用汽車或火車運(yùn)輸均可。按有毒化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。

合成方法

1.由苯胺經(jīng)乙酸乙酰化而得。將苯胺和冰醋酸（過(guò)量100%）置于帶夾套的搪玻璃反應(yīng)器內(nèi)，回流6-14h直至無(wú)游離苯胺為止。若用稀乙酸，則反應(yīng)溫度為150-160℃，反應(yīng)結(jié)束后趁熱過(guò)濾，除去殘?jiān)瑸V液冷卻、結(jié)晶，離心過(guò)濾，水洗并干燥，即得產(chǎn)品。也可采用乙酐作酰化劑，反應(yīng)在苯溶液中進(jìn)行，乙酐過(guò)量150%。操作示例1將四只反應(yīng)罐成梯形排列，最高一只反應(yīng)罐裝有分餾柱。苯胺從分餾柱頂部連續(xù)加入，回收乙酸與苯胺混合物從第二只反應(yīng)罐連續(xù)加入，乙酸從第三只反應(yīng)罐連續(xù)加入。控制不同的反應(yīng)溫度（第三只為160-170℃，第四只為200-210℃），使乙酸與苯胺進(jìn)行氣液相對(duì)流反應(yīng)，反應(yīng)生成的水從分餾柱頂部蒸出，乙酰化物流入第四只反應(yīng)罐，再抽入蒸餾罐，減壓蒸出未轉(zhuǎn)化的苯胺及乙酸，反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)冷卻成片狀，得乙酰苯胺。重量配料比：苯胺：乙酸＝1：（0.65-0.70），收率99.5%。操作示例2先向酰化鍋投入苯胺及3/10量的乙酸（含量60%以上），加熱，同時(shí)緩緩加入1/10量乙酸，加熱至沸騰，收集分餾出的稀乙酸，并緩緩向鍋內(nèi)補(bǔ)充4/10量的濃乙酸或冰醋酸，反應(yīng)7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸，回流分餾，當(dāng)分餾出的乙酸濃度達(dá)85%以上時(shí)，進(jìn)行真空蒸餾，蒸出剩余的乙酸。出料、冷卻、粉碎即為成品。苯胺酰化生產(chǎn)乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化劑。原料消耗定額：苯胺（99%）690kg/t、冰醋酸500kg/t。 實(shí)驗(yàn)室制備可按下法：在帶回流冷凝器的500ml燒瓶中，加入20.5g（0.22mol）苯胺，21.5g（0.21mol）乙酐，21g（0.35mol)冰醋酸及0.1g鋅粉。混勻后緩緩加熱煮沸半小時(shí)。然后將熱反應(yīng)物呈細(xì)流狀傾入500ml冷水中，攪拌，用冰冷卻。過(guò)濾，干燥，得粗品26g。熔點(diǎn)113℃。用乙醇、水重結(jié)晶提純，熔點(diǎn)114℃。

用途

1.是磺胺類藥物、橡膠硫化促進(jìn)劑、染料和合成樟腦等的原料和中間體。

2.用作分析試劑，用于有機(jī)元素（C、H、N）定量分析的標(biāo)樣，鈰、鉻、鉛、硝酸鹽、亞硝酸鹽的檢定及過(guò)氧化氫的穩(wěn)定劑，也用于制藥工業(yè)。

3.乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑。用來(lái)制造染料中間體對(duì)硝基乙酰苯胺、對(duì)硝基苯胺和對(duì)苯二胺。在第二次世界大戰(zhàn)的時(shí)候大量用于制造對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯（Acetylsulfanilylchloride）。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工業(yè)上可作橡膠硫化促進(jìn)劑、纖維脂涂料的穩(wěn)定劑、過(guò)氧化氫的穩(wěn)定劑，以及用于合成樟腦等。

4.本品常用于磺胺藥物的原料，也用于染料、橡膠硫化促進(jìn)劑及合成樟腦等。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害

安全標(biāo)識(shí)：S22 S26 S36

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R36/37/38

文獻(xiàn)

1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. 2. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320. 3. Luca D L, Giacomelli G, Porcheddu A. J. Org. Chem., 2002, 67: 6272-6274. 4. Yadav J S, Reddy B V S, Madhavi A V, et al. J. Chem. Res. Synop., 2002, 236-238. 5. 參考書(煙草與煙氣化學(xué)成分),謝劍平 主編, 化學(xué)工業(yè)出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

備注

暫無(wú)

表征圖譜