富馬酸，反丁烯二酸 Fumaric Acid
結構式
| 物競編號 | 030Q |
|---|---|
| 分子式 | C4H4O4 |
| 分子量 | 116.07 |
| 標簽 | (E)-丁烯雙酸, (E)-丁烯二酸, 延胡索酸, 紫堇酸, 反-1,2-乙烯二羥酸, (E)-Butenedioic acid, (E)1,2-Ethylenedicarboxylic acid, Allomaleic acid, 酸味劑, 酸味調節劑, 酸性溶劑 |
編號系統
CAS號：110-17-8
MDL號：MFCD00002700
EINECS號：203-743-0
RTECS號：LS9625000
BRN號：605763
PubChem號：24894967
物性數據
7. 相對密度（20℃，4℃）：1.635
8. 閃點（oC）：230
9. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1470.0
10. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-675.8
11. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1334.0
12. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-811.7
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：可溶于乙醇，微溶于水和乙醚，難溶于氯仿、四氯化碳、苯。
20. 折射率(n20D)：1.526
毒理學數據
1、 急性毒性：LD50：10700mg/Kg（大白鼠經口）。
生態學數據
該物質對水體有危害。
分子結構數據
五、分子性質數據：
1、 摩爾折射率：23.76
2、 摩爾體積（cm3/mol）：77.4
3、 等張比容（90.2K）：222.0
4、 表面張力（dyne/cm）：67.6
5、 極化率（10-24cm3）：9.42
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積74.6
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:119
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:1
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.禁止與氧化物接觸。
2.本品無毒。家兔經口LD505000mg/kg，小鼠內腹膜注入LD50200mg/kg。
3. 存在于烤煙煙葉、煙氣中。
貯存方法
用編織袋內襯塑料袋包裝，每袋凈重25kg，也可用紙板桶內襯塑料袋包裝，每桶凈重30kg或50kg。貯存于陰涼干燥處。
合成方法
一、用根霉菌屬的綠狀菌對糖類物質進行發酵，發酵完畢后，發酵液除去菌體及鈣后，進行減壓濃縮并調pH至酸性，可得粗結晶。粗結晶溶解，然后加入活性炭脫色，再進行結晶，過濾，即可得產品。
葡萄糖
根霉菌發酵中和加CaCO3發酵液加Na2SO4攪拌、過濾CaSO4、菌體濾液(鈉鹽)
減壓蒸發濃縮液HCl過濾廢液粗結晶→溶解活性炭脫色結晶過濾產品
(1)催化法 主要是在催化劑存在下將苯（或丁烯）氧化生成順丁烯二酸（或順丁烯二酸酐），再經異構化而得。
(2)糠醛法 以糠醛為原料，經氯酸鈉氧化而得，其反應式如下：
將氯酸鈉配成溶液，投入氧化罐中，加入五氧化二釩，加熱至90～95℃，滴加糠醛，控制溫度在105℃左右，加畢，在100℃保溫2～3h，冷卻結晶、過濾、干燥而得反丁烯二酸，收率62.7%。
(3)順丁烯二酸法 以順丁烯二酸為原料，經水解異構化制得，其反應式如下：
將順酐用水吸收得35%左右的順丁烯二酸水溶液，在95℃的溫度下用活性炭脫色并去除焦油；然后在濃硫酸介質中用硫脲作催化劑，在85～95℃的溫度下反應異構化生成反丁烯二酸；再經冷卻、結晶、過濾、洗滌、離心、干燥后制得工業級反丁烯二酸。在上述工序中，將洗滌好的反丁烯二酸加入溶解鍋中，加水煮沸充分溶解，經重結晶、過濾、洗滌、干燥，可制得食品級反丁烯二酸。
(4). 從水中得單斜的、菱形的針晶或葉狀體。
(5). 煙草：FC，50， 54。
二、制法：
于裝有攪拌器、回流冷凝器(連接溴化氫吸收裝置)、滴液漏斗、溫度計反應瓶中，加入預先干燥的丁二酸(2)118g（1.0mol），新蒸餾的三溴化磷①212g，攪拌下滴加干燥的溴307g(98.5mL),約2h加完。滴加過程中體系變粘稠以至于難以攪拌。停止攪拌，加完所以的溴。放置過夜。水浴加熱，攪拌4h，使溴的顏色消失(加熱時不要使溴的蒸汽逸出)。將反應物慢慢倒入300mL沸水中，充分攪拌，析出晶體。再加入500mL水，加熱至沸，使固體物溶解，過濾。冷卻析晶。抽濾析出的晶體，水洗、干燥，得反丁烯二酸25～30g。母液減壓濃縮至1/2體積時，冷卻后又析出部分產品。共得反丁烯二酸(1)58g，收率50%。注：①三溴化磷可以用如下方法制備：于裝有攪拌器、回流冷凝器(連接溴化氫吸收裝置)、滴液漏斗、溫度計的反應瓶中，加入紅磷41g，二硫化碳250mL，于1.5h內滴加由干燥的溴326g(105mL)與200mL二硫化磷250g。三溴化磷的沸點為172.9℃。應將其保存于密閉的容器中。[1]
三.制法：
將10g馬來酸（2）置于反應瓶中，加入10mL水，幾粒沸石，溫熱溶解后，加入20mL濃鹽酸。裝上回流冷凝器，加熱回流0.5h。由熱的溶液中很快析出結晶。冷卻后抽濾，由1mol/L的稀鹽酸中重結晶，得反丁烯二酸（1），mp286～287℃。[2]
四.制法：
于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入氯酸鈉112.5g（1.06mol），水250mL，0.5g五氧化二釩，攪拌下加熱至70～75℃。于滴液漏斗中加入50g（0.52mol）的糠醛（2），先滴加約4mL，以使反應劇烈發生。在保持反應劇烈進行的情況下加入其余糠醛，約30min加完。加完后于70～75℃繼續反應5～6h。室溫放置過夜。抽濾析出結晶，少量冷水洗滌，用約300mL（1mol/L）的鹽酸重結晶，于100℃干燥，得反丁烯二酸（1）26g，mp282～284℃，收率43%。[3]
用途
可用作酸化劑、增香劑和抗氧化助劑。富馬酸鈉的水溶性及風味好，常用于粉末食品。也是制造各種不飽和醇酸樹脂的原料，還可用于玻璃鋼、油漆、涂料及塑料工業。
安全信息
危險運輸編碼：UN 9126
危險品標志：
刺激
安全標識：S26
危險標識：R36
文獻
[1]參考文獻：韓廣甸，趙樹緯，李述文?有機制備化學手冊(中卷)?北京：化學工業出版社，1978:227. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3][4]參考文獻：1、勃拉特A H（Blatt A H）主編?有機合成：第二集?南京大學化學系有機化學教研室譯?北京：科學出版社，1964:207.2、Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：325.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
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