馬來酸 Maleic acid

編號系統

CAS號：110-16-7

MDL號：MFCD00063177

EINECS號：203-742-5

RTECS號：OM9625000

BRN號：605762

PubChem號：OM9625000

物性數據

1.      性狀：無色晶體，有特臭，有微弱的酸味。特征的排斥性澀味。

2.      密度（g/mL,20℃）：1.59

3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.0

4.      熔點（oC）：130.5

5.      沸點（oC,常壓）：275

6.      相對密度（20℃，4℃）：1.590

7.      折射率_(n²⁰_D)：1.526

8.      閃點（oC）：100

9.      氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-1466.2

10.   氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-679.4

11.   晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-1356.2

12.   晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-789.4

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：溶于水，溶于乙醇、丙酮、冰醋酸，微溶于苯。不溶于苯和三氯甲烷。

毒理學數據

順酸有毒，刺激皮膚和黏膜，引起結膜、角膜紅腫以及視力減退，甚至失明。皮膚接觸液態酸，可致燒傷。大鼠經口LD50為708mg/kg。

生態學數據

非生物降解性：蒸汽態與臭氧和羥基反應半衰期 1.1小時。

生物富集或生物積累性：在陸地上可滲入地下水中，可生物降解。在水體中可生物降解，但蒸發、吸附和富集鈞不是重要轉歸途經。

其他有害作用：土壤幾乎不吸附。不易蒸發。

分子結構數據

五、分子性質數據：

1、   摩爾折射率：23.76

2、   摩爾體積（cm³/mol）：77.4

3、   等張比容（90.2K）：222.0

4、   表面張力（dyne/cm）：67.6

5、   極化率（10^-24cm³）：9.42

計算化學數據

1、   疏水參數計算參考值（XlogP）：-0.3

2、   氫鍵供體數量：2

3、   氫鍵受體數量：4

4、   可旋轉化學鍵數量：2

5、   互變異構體數量：

6、   拓撲分子極性表面積（TPSA）：74.6

7、   重原子數量：8

8、   表面電荷：0

9、   復雜度：119

10、 同位素原子數量：0

11、 確定原子立構中心數量：0

12、 不確定原子立構中心數量：0

13、 確定化學鍵立構中心數量：0

14、 不確定化學鍵立構中心數量：0

15、 共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

1.禁止與堿類，氧化劑、還原劑接觸。

2.順酸有毒，刺激皮膚和黏膜，引起結膜、角膜紅腫以及視力減退，甚至失明。皮膚接觸液態酸，可致燒傷。大鼠經口LD50為708mg/kg。操作過程中要穿戴好防護用品，設備要密閉，防止跑冒滴
漏，現場應有良好的通風條件。沾染順酸后要用大量清水沖洗。著火時要用水或CO2噴霧滅火器，不能使用NaHCO3滅火器，因其易造成順酸急速分解。

3. 存在于煙葉中。

4. 強烈的刺激性。
　

貯存方法

1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

2.產品采用編織袋內襯塑料袋進行包裝，每袋凈重25kg。注意防潮、遠離火源和堿性物質。

合成方法

1、    苯氧化法純苯經預熱后，在釩系列催化劑作用下，經空氣氧化生成順丁烯二酸酐（以下簡稱順酐），反應溫度為360℃，然后經水吸收、濃縮、結晶和干燥得順酸產品。

2、    丁烯（烷）氧化法丁烯（烷）在釩系催化劑作用下，經空氣氧化生成順酐，反應溫度350-450℃，然后經水吸收生成順酸，再經濃縮、干燥得成品。

3、    其他生產方法：（1）萘或鄰二甲苯氧化生成苯酐時副產順酸；（2）糠醛氧化法，此法因效益問題不被采用。

4.在乙酰氯的催化下，脫除蘋果酸中的水，使成順丁烯二酸酐，然后水解成馬來酸：

5.制法：

           于氫化裝置中加入Lindlar Pd 催化劑100mg，2-丁炔酸(2)2g（0.0024mol），100mL乙醇，充分搖動使2-丁炔酸溶液。減壓抽出空氣，充入氮氣，再抽出氮氣，充入氫氣，使氫氣保持廠壓，電磁攪拌下進行氫化。當吸收氫氣達540mL后停止氫化。過濾，除去催化劑。減壓蒸出溶劑，冷至15℃以下，析出白色固體順式丁烯-2-酸(1)。用石油醚(40～60℃)重結晶，mp15℃。[1]

6.制法：

順丁烯二酸酐（3）：于裝有攪拌器、回流冷凝器（連接氯化氫吸收裝置）的反應瓶中，加入蘋果酸（2）45g（0.33mol），慢慢加入乙酰氯57mL（0.835mol），攪拌下水浴慢慢加熱，以使反應開始。反應中氯化氫氣體生成，蘋果酸慢慢溶解。當氯化氫逸出基本停止時，繼續水浴加熱2h。改為蒸餾裝置，先蒸出低沸點的餾分，而后收集195～200℃的餾分，冷后固化。用氯化重結晶，得順丁烯二酸酐（3）22g，收率67%。mp54℃。順丁烯二酸（1）：將上述化合物（3）22g加入12mL水，水浴加熱。而后置于盛有濃硫酸的干燥器中以除去其中的水。最后幾乎定量的得到順丁烯二酸（1），mP143℃。對于大多數實驗來說，產品已足夠純?？捎帽?石油醚重結晶，mp144℃。^[2]

 

用途

1.制取農藥馬拉松、達凈松、富馬酸、不飽和聚酯樹脂、染色助劑以及油脂防腐劑等。

2.用作核磁共振測定中的狆 犎值指示劑。用于有機合成，人造樹脂制備，以及木、棉、絲等的染色加 工。以0.01%量加入脂肪和油類可阻止其變質。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：有害

安全標識：S26 S28 S37

危險標識：R22 R36/37/38

文獻

[1]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:325. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：325.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜