琥珀酸 Succinic acid
結構式
| 物競編號 | 030N |
|---|---|
| 分子式 | C4H6O4 |
| 分子量 | 118.09 |
| 標簽 | 丁二酸, 亞乙基二羧酸, 1,2-乙烷二甲酸, Ethane-1,2-dicarboxylicacid, Asuccin, Amber acid, Butanedioic acid, 農藥中間體；脂肪族羧酸及其衍生物, 酸性溶劑 |
編號系統
CAS號：110-15-6
MDL號：MFCD00002789
EINECS號：203-740-4
RTECS號：WM4900000
BRN號：1754069
PubChem號：24899568
物性數據
1. 性狀：無色晶體，具有特殊的酸酯氣味。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.572
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：188
5. 沸點（oC,常壓）：235（部分轉變為酸酐）
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7. 常溫折射率（n20）：1.405
8. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1608.7
9. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-822.6
10. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-1491.26
11. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-940.27
12. 晶相標準熵(J·mol-1·K-1) ：167.32
13. 晶相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-744.25
14. 臨界溫度（oC）：557.85
15. 臨界壓力（KPa）：6.59
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：1g產品溶于13ml冷水、1ml沸水、18.5ml乙醇、6.3ml甲醇、36ml丙酮、20ml甘油、113ml乙醚，易溶于熱水，幾乎不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳和石油醚。
20 閃點（oC）：＞110
毒理學數據
最小致死量（硅，皮下）LC50:2000mg/kg。有刺激性。
生態學數據
該物質對環境有危害，對水體和大氣可造成污染，有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到 5以下時，會給動、植物造成嚴重危害，魚的繁殖和發育會受到嚴重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細菌和脊椎動物減少，有機物的分解率降低。酸化后會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。
分子結構數據
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積74.6
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:92.6
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.禁止與堿類，氧化劑、還原劑接觸。
2.本品味酸，可燃。有兩種晶型（α-型和β-型），α-型在137℃以下穩定，而β-型在137℃以上穩定。在熔點以下加熱時，丁二酸升華，脫水生成丁二酸酐。
3.本品毒性較小，對皮膚有一定的刺激性，對全身不產生毒害作用。
4.存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
5.在琥珀中有微量存在。
貯存方法
1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。
2.配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1. 丁二酸除存在于琥珀外，還廣泛存在于多種植物、動物的組織中。工業制法較多，主要有以下幾種：
(1).氧化法石蠟經氧化生成各種羧酸的混合物，分離后可得丁二醇。
(2).加氫法順丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化劑作用下加氫反應，生成丁二酸，然后經分離得到成品。催化劑為鎳或貴金屬，反應溫度約為130-140℃。
(3).丙烯酸羰基合成法丙烯酸和一氧化碳在催化劑作用下，生成丁二酸。尚未工業化。
(4).電解氧化法苯酐與硫酸和水按1：0.5：4比例，在陶瓷電解槽中電解，可得丁二酸。
(5).乙炔法乙炔與一氧化碳及水在[CO(CO)4]催化劑存在下。反應溫度80-250℃，壓力2.94-49.03MPa，于酸性介質中反應可得丁二酸。
2.由順丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化劑作用下加氫反應，生成丁二酸，然后經分離得到成品。或者石蠟經氧化生成各種羧酸的混合物，再經過水蒸氣蒸餾和結晶等分離工藝，得丁二酸。
3.乙腈在亞鐵存在下縮合成丁二腈，然后再水解成丁二酸：
4. 煙草：OR，44；FC，50， 54；BU，39；合成：由酒石酸銨發酵制得；由二溴乙烷和氰化鉀反應轉化為乙二腈，然后水解制取。
5.制法：
于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入乙腈（2）328g（8.0mol），280mL水，升溫至30℃，劇烈攪拌下于15min內加入30%的過氧化氫2mol、硫酸亞鐵304g（2.0mol）和硫酸196g（2mol，用620mL水稀釋）。反應中有丁二腈析出。分離，蒸出，約為過氧化氫量的18%。將蒸出丁二腈用稀鹽酸進行水解，得到丁二酸（1）。水中重結晶，mp184～185℃。[1]
用途
1.基本有機化工原料。主要用于涂料、染料、粘合劑和醫藥方面。由丁二酸生產的醇酸樹脂具有良好的曲撓性、彈性和抗水性。丁二酸的二苯基酯是染料的中間體，與氨基蒽醌反應后生成蒽醌染料。醫藥工業中可用它生產磺胺藥、維生素A、維生素B和止血藥等。另外，丁二酸在紙張制造、紡織行業中也有廣泛的用途，還可用作潤滑劑、照相化學品和表面活性劑的原料。丁二酸還可作食品酸味劑用于酒、飼料、糖果等的調味。堿量法標準。檢定鈰、銅、鑭、鈧、鐿、釔和亞硝酸鹽。分離和測定鐵和鋁。氣相色譜分析標準。緩沖劑。有機合成。制造油漆、染料、香料用酯類、丁二酸鹽類。照相。
2.用作堿量法標準試劑、緩沖劑、氣相色譜對比樣品。用于檢定鈰、銅、鑭、鈧、鐿、釔、亞硝酸鹽，測定鐵、鉛。
3.用作分析試劑，如配制緩沖溶液。色譜分析標準物質。還用于涂料、染料等有機合成。
4.丁二酸作為精細化學品和有機合成的中間體，主要應用領域包括醫藥、染料、有機顏料、橡膠硫化促進劑、醇酸樹脂、膠黏劑、潤滑劑、造紙化學品、植物生長促進劑、照相化學品、表面活性劑、離子交換樹脂、農藥、殺菌劑和化妝品等。
5.丁二酸用于化學鍍鎳和刷鍍鉻溶液中。
6.主要用于制備琥珀酸酐等五元雜環化合物。在醫藥上用作抗痙攣劑、祛痰劑和利尿劑。在分析化學中用作從其他金屬中分離鐵的試劑。也用于制備醇酸樹脂、噴漆和染料等。
7.可微量用于食品中。可用于配制奶香型和果香型食用香精。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3265 8/PG 3
危險品標志：
刺激
安全標識：S26 S36/S37/S39 S37/S39
文獻
[1]參考文獻：樊能廷?有機合成事典?北京：北京理工大學出版社，1992:669.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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