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    	          物競編號
    	          0PEQ

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C10H12Cr2N2O7
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          376.21
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        重鉻酸吡啶鹽,
                      
                        PDC,
                      
                        Chromic acid, Compd. with pyridine (1:2)
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：20039-37-6
    
        
    MDL號：MFCD00013105
    
        
    EINECS號：243-478-8
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：24852846
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：橘黃色固體
    2.熔點（℃）：152~153
    3.溶解性：溶于DMF，DMSO，MeCN；稍溶于CH2Cl2，CHCl3。經常在DMF和CH2Cl2中使用。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		有氧化性，有致癌可能性。
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		對水是危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:2
    3.氫鍵受體數量:7
    4.可旋轉化學鍵數量:0
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積152
    7.重原子數量:21
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:225
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:3
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.如果按照規則使用和儲存則不會分解。
    2.避免接觸還原劑，金屬粉末。
    3.比較穩定，但最好在無水溶劑中使用。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		在密封的貯藏器內，并放置陰涼，干燥的地方保存。
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		按照標準實驗步驟從吡啶和重鉻酸鈉來制備[1]。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    重鉻酸吡啶鹽(PDC)在有機合成中被定義為一個廣泛應用的溫和型中性氧化劑。與PCC比較，氧化能力較弱但卻沒有酸性。與MnO2比較，不僅氧化能力較強，而且制備方便。PDC的主要氧化性質受控于反應溶劑，通過選用不同的溶劑，PDC許多時候可以取代PCC和MnO2在有機合成中的許多功能。
    PDC在DMF溶液中將脂肪族伯醇氧化成相應的羧酸是該試劑最重要的反應。該反應的條件非常溫和，一般在室溫下攪拌若干小時即可完成，產物的產率保持在中上至較高水平 (式1)[2]。當底物分子的適當位置同時含有叔醇時，使用該反應可以直接得到內酯化合物 (式2)[3]。雖然PDC在DMF溶液中也能夠將烯丙基醇或者仲醇氧化成相應的醛酮化合物，但使用DMF給后處理帶來許多不便。
    PDC在CH2Cl2中可以將伯醇、仲醇、芐醇和烯丙基醇穩定地轉變為相應的醛酮化合物。該反應的條件非常溫和，可以在室溫下或者CH2Cl2的回流溫度下進行。伯醇[4,5]和仲
    醇[6,7]的氧化反應非常可靠，具有時間短和產率高的優點。對許多酸敏性基團不產生明顯的影響 (式3，式4)。環狀烯丙基醇的氧化反應也非常容易得到滿意的結果 (式5)[8,9]。但是，在鏈狀烯丙基醇的氧化反應中有時需要加入催化量的乙酸酐來提高試劑的反應活性，加快反應的速度 (式6)[10,11]。
     
    將環狀半縮醛氧化成為相應的內酯或者內酰胺也是PDC氧化能力的優秀范例。由于這類化合物在酸性條件下不穩定，但使用PDC一般都會給出理想的結果 (式7)[12,13]。PDC對芐基或者烯丙基碳原子的氧化反應需要在叔丁基過氧化氫的幫助下才能進行。該反應條件相當溫和，但是叔丁基過氧化氫可能會對許多官能團產生影響，因此在復雜化合物上應用時產率一般 (式8)[14,15]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN1479 5.1/PG 2
    
    	
    危險品標志：有毒 氧化劑 危害環境 
    
    	
    安全標識：S45 S53 S60 S61 
    
    	
    危險標識：R8 R43 R49 R50/53 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Corey, E. J.; Schmidt, G. Tetrahedron Lett., 1979, 399.
2. Garcia-Fandino, R.; Aldegunde, M. J.; Codesido, E. M.; Castedo, L.; Granja, J. R. J. Org. Chem., 2005, 70, 8281.
3. Barfoot, C. W.; Harvey, J. E.; Kenworthy, M. N.; Kilburn, J. P.; Ahmed, M.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron, 2005, 61, 3403. 
4. Huang, H.; Panek, J. S. Org. Lett., 2004, 6, 4383.
5. Hagiwara, H.; Hamano, K.; Nozawa, M.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Kido, F. J. Org. Chem., 2005, 70, 2250.
6. Jones, N. A.; Nepogodiev, S. A.; MacDonald, C. J.; Hughes, D. L.; Field, R. A. J. Org. Chem., 2005, 70, 8556.
7. Matsuya, Y.; Sasaki, K.; Nagaoka, M.; Kakuda, H.; Toyooka, N.; Imanishi, N.; Ochiai, H.; Nemoto, H. J. Org. Chem., 2004, 69, 7989.
8. Paquette, L. A.; Tian, Z.; Seekamp, C. K.; Wang, T. Helv. Chim. Acta, 2005, 88, 1185.
9. Krohn, K.; Gehle, D.; Floerke, U. Eur. J. Org. Chem., 2005, 2841.
10. Yamazaki, T.; Ichige, T.; Kitazume, T. Org. Lett., 2004, 6, 4073. 
11. Das, B.; Banerjee, J.; Mahender, G.; Majhi, A. Org. Lett., 2004, 6, 3349.
12. Babu, B. S.; Balasubramanian, K. K. Carbohydr. Res., 2005, 340, 753. 
13. Ooi, H.; Ishibashi, N.; Iwabuchi, Y.; Ishihara, J.; Hatakeya- ma, S. J. Org. Chem., 2004, 69, 7765.
14. Nallaperumal C., Srinivasan C. J. Org. Chem., 1987, 52, 5048.
15. Nyangulu, J. M.; Galka, M. M.; Jadhav, A.; Gai, Y.; Graham, C. M.; Nelson, K. M.; Cutler, A. J.; Taylor, D. C.; Banowetz, G. M.; Abrams, S. R. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1662.
16.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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