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    物競編號 0PED
    分子式 C26H24Cl2P2Pd
    分子量 575.74
    標簽 [1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(II) dichloride, PdCl2(dppe), 貴金屬催化劑

    編號系統

    CAS號:19978-61-1

    MDL號:MFCD00015702

    EINECS號:暫無

    RTECS號:暫無

    BRN號:暫無

    PubChem號:24861302

    物性數據

    1.性狀:橙色粉末

    2.密度(g/mL,25/4℃):未確定

    3.相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

    4.熔點(oC):> 300

    5.沸點(oC,常壓):未確定

    6.沸點(oC,5.2kPa): 未確定

    7.折射率: 未確定

    8.閃點(oC): 未確定

    9.比旋光度(o): 未確定

    10.自燃點或引燃溫度(oC): 未確定

    11.蒸氣壓(kPa,25oC): 未確定

    12.飽和蒸氣壓(kPa,60oC): 未確定

    13.燃燒熱(KJ/mol):未確定

    14. 臨界溫度(oC): 未確定

    15.臨界壓力(KPa): 未確定

    16.油水(辛醇/水)分配系數的對數值: 未確定

    17.爆炸上限(%,V/V):未確定

    18.爆炸下限(%,V/V): 未確定

    19.溶解性:不溶于水

    毒理學數據

    暫無

    生態學數據

    通常來說對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

    分子結構數據

    暫無

    計算化學數據

    暫無

    性質與穩定性

    1.如果按照規則使用和儲存則不會分解,避免接觸氧化物。

    2.對濕氣敏感。

    貯存方法

    在干燥處密閉保存。

    合成方法

    從K2PdCl2的DMF溶液與二(二苯基膦)乙烷的二氯甲烷溶液反應制備而來,或是在相轉移催化劑Bu4NCl催化下由K2PdCl2的水溶液與二(二苯基膦)乙烷的二氯甲烷溶液反應而來。

    用途

    PdCl2(dppe)的主要用途是催化鹵代芳烴與胺類化合物間的羰基化和雙羰基化反應。

    鄰二鹵代芳烴與一級胺在PdCl2(dppe)和DMA、DBU的共同作用下能夠發生羰基化和偶聯反應,得到N-取代鄰苯二甲酰亞胺 (式1)[1]。該反應適用于含多種類型官能團的底物,并且具有很高的產率。

    鹵代芳烴與二級胺在PdCl2(dppe)催化下、在CO氛圍中能生成α-酮酰胺和酰胺化合物 (式2)[2,3]。該反應通常不需要溶劑的參與,并且要在100 oC和10 atm的CO氣氛下進行。

    在還原劑SnCl2存在下,PdCl2(dppe)能與烯丙基醇反應得到π-烯丙基鈀配合物,進而與羰基化合物反應得到烯丙基化產物 (式3)[4]。該反應中醛的活性大于酮,并且在極性溶劑如DMF、DMSO中進行時能獲得較好的區域選擇性。

     

    安全信息

    危險運輸編碼:暫無

    危險品標志:刺激

    安全標識:S26 S37/S39

    危險標識:R36/37/38

    文獻

    1. Perry, R. J.; Turner, S. R. J. Org. Chem., 1991, 56, 6573. 2. Ozawa, F.; Soyama, H.; Yanagihara, H.; Aoyama, I.; Takino, H.; Izawa, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3235. 3. Ozawa, F.; Soyama, H.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3383. 4. Takahara, J. P.; Masuyama, Y.; Kurusu, Y. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2577. 5.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

    備注

    暫無

    表征圖譜

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