噻吩 Thiophene
結構式
| 物競編號 | 030E |
|---|---|
| 分子式 | C4H4S |
| 分子量 | 84.14 |
| 標簽 | 一硫二烯五環, 硫代呋喃, 硫雜茂, 硫雜環戊二烯, Thiofuran, 雜環化合物, 含硫化合物溶劑 |
編號系統
CAS號：110-02-1
MDL號：MFCD00005413
EINECS號：203-729-4
RTECS號：XM7350000
BRN號：103222
PubChem號：24845982
物性數據
1. 性狀：無色液體，有苯的氣味。
2. 沸點（oC,101.3kPa）：84.16
3. 熔點（oC）：-38.3
4. 相對密度（g/mL,20/4oC）：1.06482
5. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：2.9
6. 折射率（20oC）：1.52890
7. 黏度（mPa·s,20oC）：0.654
8. 閃點（oC）：-9
9. 燃點（oC）：395
10. 蒸發熱（KJ/mol,25oC）：34.62
11. 蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：31.493
12. 熔化熱（KJ/kg）：5.092
13. 生成熱（KJ/mol,25oC,液體）：81.73
14. 燃燒熱（KJ/mol,25oC,液體）：2828.39
15. 臨界溫度（oC）：307
16. 臨界壓力（MPa）：5.69
17. 蒸氣壓（kPa,25oC）：10.6
18. 爆炸下限（%,V/V）：1.5
19. 爆炸上限（%,V/V）：12.5
20. 溶解性：不溶于水，但能與醇、醚、苯等大多數有機溶劑混溶。
毒理學數據
觸及皮膚易經皮膚吸收或吸入蒸氣粉塵易引起中毒。有毒，易燃。小鼠吸入2小時LD50為9.5mg/L。
經皮膚吸收或吸入其蒸氣均可引起中毒。主要是刺激中樞神經，對血液毒性強度均為苯的1/5。對家兔的皮下注射MLD：830mg/kg。小白鼠吸入30mg/L，可在20~80min內死亡。
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：24.63
2、 摩爾體積（cm3/mol）：78.9
3、 等張比容（90.2K）：190.4
4、 表面張力（dyne/cm）：33.9
5、 極化率（10-24cm3）：9.76
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：1.8
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：0
4、 可旋轉化學鍵數量：0
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
7、 重原子數量：5
8、 表面電荷：0
9、 復雜度：22.8
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：0
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
無色流動性液體，有類似苯的芳香氣味。易燃。有毒，經皮膚吸收或吸入蒸氣會引起中毒。禁止與強氧化劑接觸。
化學性質：噻吩加熱到850℃并不發生分解，但通過紅熱管道時轉變成2,2'-聯噻吩和3,3'-聯噻吩。溶于濃硫酸由紅色變成褐色。在硫酸-亞硝酸鹽中呈藍色。在靛紅的濃硫酸溶液中生成靛吩嚀（indophenine）。這是噻吩環特有的反應；
將噻吩的環己烷溶液同硝酸一起加熱，除生成2-硝基及2,5-二硝基噻吩外，還生成順丁烯二酸和草酸。噻吩與100%磷酸一起加熱到90℃時，生成2,4-二(α-噻吩基)四氫化噻吩；
噻吩與苯一樣，能發生烷基化、磺化、硝化、鹵化、氰化、氯甲基化等核上取代反應。
貯存方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
噻吩存在于煤焦油和頁巖油內，可利用粗苯洗滌產生的廢酸作原料，在110-150℃水解，水解時生成的氣體經水解精餾塔進入塔頂冷凝器，冷凝得到的精餾產物含噻吩約為15%-25%、二甲苯約50%-60%，還含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每噸廢酸約可提取10kg精餾產物。用固體氫氧化鈉脫水后通過精餾精制，可得90%-95%含量的噻吩產品。化學合成噻吩，可用丁烷和硫為原料，丁烷先脫氫再與硫成環形成噻吩，在實驗室制備中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應而得。
精制方法：一般的精制方法是將噻吩用稀鹽酸、水分別洗滌后，氯化鈣干燥，用90cm高的蒸餾塔進行蒸餾，可得純度99%（mol）的制品。欲得高純度產品可將工業噻吩用稀鹽酸、氫氧化鈉、蒸餾水分別洗滌，氯化鈣干燥，再用柱高235cm，填有2.4mm不銹鋼制的拉希環的蒸餾塔，在回流比為50:1的情況下進行常壓蒸餾，收集中間餾分，分步結晶6次，然后在乙醇醋酸鈉溶液中用氯化亞汞處理，所得之固體加鹽酸加熱回流，冷卻后用戊烷萃取噻吩。戊烷溶液用氯化鈣干燥后分餾，可得純度很高的制品。
用途
用于制取藥物、染料等。主要作為醫藥工業中間體，用于噻乙吡啶、噻嘧啶等藥物的制備。也用作合成樹脂和染料工業的生產原料。還用作有機溶劑。作為化學試劑，用作色譜分析的標準試劑。
安全信息
危險運輸編碼：UN2414 3/PG 2
危險品標志：暫無
危險標識：R11 R41 R45 R46 R20/21/22
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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