二苯基次膦酰氯 Diphenylphosphinic Chloride
結構式
| 物競編號 | 09F6 |
|---|---|
| 分子式 | C12H10ClOP |
| 分子量 | 236.63 |
| 標簽 | DPP, Chlorodiphenylphosphine Oxide |
編號系統
CAS號：1499-21-4
MDL號：MFCD00002077
EINECS號：216-107-2
RTECS號：暫無
BRN號：975191
PubChem號：24853787
物性數據
1.性狀：無色液體
2.密度：1.240 g/cm3
3.沸點（oC,16 mmHg）：222
毒理學數據
暫無
生態學數據
對是水稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：63.03
2、 摩爾體積（cm3/mol）：187.9
3、 等張比容（90.2K）：487.6
4、 表面張力（dyne/cm）: 45.2
5、 介電常數：無可用
6、 偶極距（10-24cm3）：無可用
7、 極化率：24.98
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:15
8.表面電荷:0
9.復雜度:220
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應，避免氧化物、水分/潮濕、堿。
2.只能在通風櫥中操作，要戴防護眼鏡和手套；不要吸入該試劑的蒸氣，并且避免與皮膚、眼睛接觸。儲存在氮氣氛的容器中。該試劑遇水產生氯化氫氣體。
貯存方法
密封、在2 oC -8 oC下保存
合成方法
暫無
用途
1.主要用于農藥合成，用作阻燃劑等。
2.Ph2P(O)Cl可以通過形成二苯基膦羧混酐(DPP)來活化羧酸 (式1)[1]。該混酐在合成中比兩個羧酸的混酐更有優勢，因為親核試劑更易進攻羰基，解決了兩個羧酸混酐反應時的位置選擇問題。另外，該混酐具有更強的親電能力，并且該混酐很快生成，縮短了反應時間。
用作縮合試劑 DPP可用于制備烷基羧酸的酰胺 (式2)[2]，一級胺要比二級胺的產率高。
膦酰胺和膦氧化物的制備 在堿存在下，Ph2P(O)Cl與胺反應可制備N-膦酰胺 (式3)[3,4]。與有機金屬試劑反應得相應的膦氧化物 (式4)[5]。
其它應用 亞胺與Ph2P(O)Cl反應生成的N-磷酰亞胺能與烷基鋅發生加成 (式5)[6]。
二苯基膦酰氯能與帶有活潑氫如端炔 (式6)[7]、羥基 (式7)[8] 的化合物發生縮合反應。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Brands, K. M. J.; Jobson, R. B.; Conrad, K. M.; Williams, J. M.; Pipik, B.; Cameron, M.; Davies, A. J.; Houghton, P. G.; Ashwood, M. S.; Cottrell, I. F.; Reamer, R. A.; Kennedy, D. J.; Dolling, U.-H.; Reider, P. J. J. Org. Chem., 2002, 67, 4771. 2. Roush, W. R.; Pfeifer, L. A. J. Org. Chem., 1998, 63, 2062. 3. Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Horino, Y. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9560. 4. Pikul, S.; McDow Dunham, K. L.; Almstead, N. G.; De, B.; Natchus, M. G.; Anastasio, M. V.; McPhail, S. J.; Snider, C. E.; Taiwo, Y. O.; Chen, L.; Dunaway, C. M.; Gu, F.; Mieling, G. E. J. Med. Chem., 1999, 42, 87. 5. Pye, P. J.; Rossen, K.; Reamer, R. A.; Tsou, N. N.; Volante, R. P.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6207. 6. Fischer, C.; Carreira, E. M. Org. Lett., 2004, 6, 1497. 7. Slowinski, F.; Aubert, C.; Malacria, M. J. Org. Chem., 2003, 68, 378. 8. Kingsley, S.; Chandrasekhar, V.; Incarvito, C. D.; Lam, M. K.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem., 2001, 40, 5890. 9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
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