三氟甲磺酸 Trifluoromethanesulfonic acid
結構式
| 物競編號 | 09ET |
|---|---|
| 分子式 | CF3SO3H |
| 分子量 | 150.08 |
| 標簽 | TfOH, 超強酸, 無機溶劑 |
編號系統
CAS號：1493-13-6
MDL號：MFCD00007514
EINECS號：216-087-5
RTECS號：暫無
BRN號：1812100
PubChem號：24861529
物性數據
1. 性狀：具有強烈刺激氣味的無色液體。
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.696
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：5.2
4. 熔點（oC）：-40
5. 沸點（oC,常壓）：162
6. 沸點（oC,1.07kPa）：54
7. 折射率（25oC）：1.327
8. 溶解性：極易溶解在乙腈、二甲基甲酰胺、水、醇、酮等極性溶劑中。
毒理學數據
與皮膚接觸能引起炎癥。
生態學數據
對是水稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：17.38
2、 摩爾體積（cm3/mol）：79.9
3、 等張比容（90.2K）：195.4
4、 表面張力（dyne/cm）: 35.6
5、 介電常數：無可用
6、 偶極距（10-24cm3）：無可用
7、 極化率：6.89
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.3
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:6
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積62.8
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:158
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.三氟甲磺酸是具有強烈刺激氣味的無色液體。吸濕性大，與空氣中的濕氣發生激烈反應而產生大量白煙，是一種最強的一元酸。對熱極其穩定，350℃也不分解。以硝酸為標準將各種一元酸的強弱進行比較如下：CF3SO3H 427，HClO4 397，HBr 164，H2SO4 30，CH3SO3H 17，HCl 9，CF3COOH 1，HNO3 1。使用時應特別注意，絕對避免與之接觸或吸入蒸氣。
2.具有很強的吸濕性，與空氣接觸時會發煙，它遇到木質品、橡膠制品或塑料制品時，自身會褪色，而木質品等會遭到破壞。該試劑應該存放于一次性的針劑瓶或聚四氟乙烯的瓶中，使用時應該在通風櫥中進行。
貯存方法
貯存時不要與空氣接觸，軟木塞、橡皮塞以及通常的塑料都易被侵蝕，可用特氟隆、不銹鋼或鐵制品。在封口的玻璃瓶中貯存時，封口部分必須使用氟化潤滑脂或特氟隆密封材料。
合成方法
通過三氟甲磺酰氟堿性水解，然后再酸化而制備。
用途
1. 用途十分廣泛，是己知的一種最強有機酸，是萬能的合成工具。具有強腐蝕性、吸濕性，廣泛用于醫藥、化工等行業。如核苷，抗生素，類固醇，蛋白質，配糖類，維生素合成，硅橡膠改性等。
2. 三氟甲磺酸是實驗室比較常用的一種有機強酸，它可以用來制備三氟甲磺酸酐和多種三氟甲磺酸衍生物，三氟甲磺酸也是烯和醚類寡聚和多聚的有效催化劑。
三氟甲磺酸可以在過量的五氧化二磷或乙烯酮的存在下發生脫水反應，生成重要的有機中間體三氟甲磺酸酐 (式1)[1]。
用作酸催化劑 三氟甲磺酸是最強的有機酸之一，由于三氟甲磺酸和它的共軛堿 (三氟甲磺酸根) 在熱力學上都是非常穩定的，它對于一般的氧化-還原反應不敏感。因此，三氟甲磺酸在各種需要酸催化的反應中，幾乎都可以用來作催化劑。
由于三氟甲磺酸具有很強的給質子的特性，它可以用來催化一些在一般條件下難以發生的Diels-Alder關環反應[2]。例如，式2所示的二烯與羰基化合物的環加成反應。
三氟甲磺酸也是一種很強的Lewis酸，相應的三氟甲磺酰基具有很強的吸電子性能，當它和酰基化試劑結合時，生成活化的酰基化中間體，進而比較容易發生催化Friedel-Crafts酰基化反應[3~5]。例如，三氟甲磺酸的三甲基硅酯可以催化分子內的Friedel-Crafts酰基化反應，生成環狀酮類化合物 (式3)[4]。還有其它一些三氟甲磺酸鹽也具有催化Friedel-Crafts烷基化和Friedel-Crafts酰基化反應，例如，4-芐基氨甲酰苯基苯胺三氟甲磺酸鹽[5] (BCPPAT) 和Yb(OTf)3是高效Friedel-Crafts芐基化和環己基化反應的催化劑，三氟甲磺酸作為最強的有機酸之一，它具有很強的給質子能力，可以使很多基團發生離子化。例如：它可以離子化疊氮化合物，使之更容易發生Diels-Alder反應 (式4)[6]。
作為過渡金屬的配體 三氟甲磺酸根可以作為一些過渡金屬的配體，它的金屬鹽可以作為一些反應的催化劑，例如，三氟甲磺酸銅(I) 可以催化Diels-Alder反應的順利進行 (式5)[7]。
Aldol縮合反應 一些三氟甲磺酸鹽還可以催化Aldol縮合反應，例如，銠的三氟甲磺酸鹽可以催化分子內的Aldol縮合反應 (式6)[8]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Hembre, S. R. T.; Lin, R. 2001, WO 2001066516. 2. Aggarwal, V. K.; Vennall, G. P.; Davey, P. N.; Newman, C. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2569. 3. Anderson, K. W.; Tepe, J. J. Tetrahedron, 2002, 58, 8475. 4. Eric, F.; Dan, F.; Ashraf, W.; Julie, M. G. J. Org. Chem., 2005, 70, 1316. 5. Lei, M.; Geng, L.; Wang, Y. G. Chinese J. Org. Chem., 2003, 23, 438. 6. Mahoney, J. M.; Smith, C. R.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1354. 7. Yao, S.; Saaby, S.; Hazell, R. G.; Jorgensen, K. A. Chem. Eur. J., 2000, 6, 2435. 8. Phillip, K. K.; Michael, J. K. Org. Lett., 2004, 6, 691. 9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
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