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    物競(jìng)編號(hào) 0N6V
    分子式 C24H22Si2
    分子量 366.60
    標(biāo)簽 TPDS, 自由基還原試劑

    編號(hào)系統(tǒng)

    CAS號(hào):16343-18-3

    MDL號(hào):暫無

    EINECS號(hào):暫無

    RTECS號(hào):暫無

    BRN號(hào):暫無

    PubChem號(hào):暫無

    物性數(shù)據(jù)

    1. 性狀:白色-淺紅黃色晶體粉末

    2. 密度(g/mL,25/4℃):未確定

    3. 相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

    4. 熔點(diǎn)(oC):80 °C
     
    5. 沸點(diǎn)(oC,常壓):未確定

    6. 沸點(diǎn)(oC,5.2kPa): 未確定

    7. 折射率: 未確定

    8. 閃點(diǎn)(oC): 未確定

    9. 比旋光度(o): 未確定

    10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC): 未確定

    11. 蒸氣壓(kPa,25oC): 未確定

    12. 飽和蒸氣壓(kPa,60oC): 未確定

    13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定

    14. 臨界溫度(oC): 未確定

    15. 臨界壓力(KPa): 未確定

    16. 油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值: 未確定

    17. 爆炸上限(%,V/V):未確定

    18. 爆炸下限(%,V/V): 未確定

    19. 溶解性:溶于醇、乙酸乙酯等多種有機(jī)溶劑

    毒理學(xué)數(shù)據(jù)

    暫無

    生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

    暫無

    分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

    暫無

    計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

    1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數(shù)量:0

    3.氫鍵受體數(shù)量:0

    4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:5

    5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

    6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0

    7.重原子數(shù)量:26

    8.表面電荷:0

    9.復(fù)雜度:311

    10.同位素原子數(shù)量:0

    11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

    12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

    13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

    14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

    15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

    性質(zhì)與穩(wěn)定性

    暫無

    貯存方法

    暫無

    合成方法

    暫無

    用途

    1. 應(yīng)用在烷基鹵化物的還原反應(yīng)中。下面是糖溴自由基還原反應(yīng)的一個(gè)例子。

    初級(jí)、二級(jí)、三級(jí)烷基溴和碘可以用相似的方法進(jìn)行還原。

    2. TPDS也可以用在合成苯硒化合物和苯碲化合物等硫族化合物。

    3. 利用TPDS,糖類和核苷類的羥基基團(tuán)可以很容易通過衍生作用還原生成黃原酸甲酯或者是咪唑硫代碳酸酯,然后在乙酸乙酯的回流條件下還原。

    4. TPDS也可以用在烯烴的烷基還原加成反應(yīng)里。TPDS和AIBN在乙醇或者是乙酸乙酯回流溫度下,烷基溴化物,碘化物和黃原酸酯類與活性烯烴還原加成可以得到相應(yīng)的加合物。

    5. 含氮的雜環(huán)化合物比如說吡啶和嘧啶在Friedel-Crafts反應(yīng)里不能夠被烷基化,但是自由基反應(yīng)可以對(duì)這些雜環(huán)類進(jìn)行烷基化。

    質(zhì)子化的雜環(huán)化合物的烷基化作用利用三氟乙酸,TPDS和AIBN在乙醇回流溫度下,烷基溴化物,碘化物和黃原酸酯類與其還原加成可以得到相應(yīng)的加合物,收益率很高。

     

    6. α-鹵烷基環(huán)β-酮酯利用TPDS的擴(kuò)環(huán)反應(yīng)已有報(bào)道,這個(gè)反應(yīng)通過兩步反應(yīng),羰基環(huán)化和β-大環(huán)裂解,可以制備幾種中環(huán)或是大環(huán)化合物。

    總之,從綠色化學(xué)的角度出發(fā),(TMS)3SiH和TPDS都是很重要的自由基還原試劑,他們將會(huì)被廣泛的應(yīng)用在多個(gè)領(lǐng)域,不僅是醫(yī)藥、化妝、食品等行業(yè),也會(huì)在其他領(lǐng)域被廣泛應(yīng)用。

    安全信息

    危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無

    危險(xiǎn)品標(biāo)志:暫無

    安全標(biāo)識(shí):S26 S36/S37/S39

    危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R36/37/38

    文獻(xiàn)

    1) Review C. P. Jasperse, D. P. Curran, T. L. Fevig, Chem. Rev., 91, 1237 (1991). 2) Tetraaryldisilanes as a novel strategic radical reagent O. Yamazaki, H. Togo, S. Matsubayashi, M. Yokoyama, Tetrahedron, 55, 3735 (1999). 3) Deoxygenative functionalization of hydroxy groupsviaxanthates H. Togo, S. Matsubayashi, O. Yamazaki, M. Yokoyama, J. Org. Chem., 65, 2816 (2000). 4) Radicalreduction of alkylphenylchalcogenides O. Yamazaki, H. Togo, M. Yokoyama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2891.

    備注

    暫無

    表征圖譜

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