4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
結構式
| 物競編號 | 0D7Y |
|---|---|
| 分子式 | C8H5N3O2 |
| 分子量 | 175.14 |
| 標簽 | 4-苯基-3H-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮, 4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione, PTAD |
編號系統
CAS號：4233-33-4
MDL號：MFCD00003148
EINECS號：224-191-7
RTECS號：暫無
BRN號：141548
PubChem號：24856961
物性數據
1. 性狀：紅色晶體
2. 密度：不確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
4. 熔點（oC）：165-170
5. 沸點（oC,常壓）：不確定
6. 沸點（oC .6 mmHg）：不確定
7. 折射率（nD20）：不確定
8. 閃點（oC）：不確定
9. 比旋光度（o, C=10, 甲醇）：不確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
11. 蒸氣壓（mmHg,20oC）：不確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：不確定
14. 臨界溫度（oC）：不確定
15. 臨界壓力（KPa）：不確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不確定
19. 溶解性：不確定
毒理學數據
暫無
生態學數據
通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境
分子結構數據
1、 摩爾折射率：46.08
2、 摩爾體積（cm3/mol）：119.0
3、 等張比容（90.2K）：338.6
4、 表面張力（dyne/cm）：65.3
5、 極化率（10-24cm3）：18.26
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.8
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積62.1
7.重原子數量:13
8.表面電荷:0
9.復雜度:251
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.常溫常壓下穩定，無色柱狀結晶。熔點209℃。易溶于乙醇，難溶于乙醚。遇氧化劑變深紅色。
2.在避光和防潮下很穩定，但在溶液中即使室溫下也易分解。
貯存方法
1.2-8℃ 避光，通風干燥處，密封保存
合成方法
1.碳酸二乙酯與水合肼縮合得到肼基碳酸乙酯，然后與異氰酸苯酯加成，制得4-苯基-1-乙氧羰基氨基脲，使其與氫氧化鉀溶液共熱，得到的熱溶液過濾后用濃鹽酸使濾液酸化，冷卻，濾出沉淀的4-苯基尿唑。原料消耗（kg/t）水合肼 700碳酸二乙酯 1300異氰酸苯酯 1100。
2.制肼基甲酸乙酯
在1升園底燒瓶中盛100克(98毫升，2.0摩爾)100%水合肼，加入236克(243毫升，2.0摩爾)碳酸二乙酯。瓶口配一個氯化鈣干燥管，劇烈搖蕩使二液體混合。5分鐘后，乳狀的乳化液變熱，繼續搖蕩直到成為清亮溶液(大約需20分鐘)。將瓶安裝帶氯化鈣干燥管的回流冷凝器，在蒸汽浴上加熱3.5小時。把反應混合物轉移到500奄升園底燒瓶中，用15二厘米松針形分餾柱在減壓下蒸餾。收集的產物為無色液體。
3.制4一苯基一1一乙氧甲酞基縮氨脈
在安裝有液封機械攪拌器、恒壓滴液漏斗和帶硅膠干燥管的回流冷凝器的1升三頸園底燒瓶中，放52克(0.5摩爾)肼基甲酸乙酯落于550毫升苯(鈉干)的溶液。在冰浴中冷卻。開動攪拌器。在45分鐘內往溶液中滴加59 .7克(55毫升，0.5摩爾)異氰酸苯酯。大約加入一半異氰酸苯醋后，即見有白色產物生成，反應混合物進一步變稠。加完后撤去冰浴，將混合物在室溫攪拌2小時，然后加熱回流2小時。將懸浮物冷至室溫，吸濾，分離出4一苯基1一乙氧甲酸基縮氨脈，用500毫升苯洗滌，在真空于燥器中于燥。產量108克(97%)。
4.制4一苯基脈哇
在 250毫升錐形瓶中放1}}毫升4氫氧化鉀水溶液和44.6克 0.2摩爾)4一苯基一1一乙氧甲酞基縮氨脈。將此懸浮物在落汽浴上加熱，有時旋轉搖蕩瓶子以洗下瓶壁上的固體。J. .小時后，大部分固體溶解。將熱溶液過濾。濾液冷至室溫后，用濃鹽酸(約需33升)酸化溶液。將混合物再次冷至室溫，用吸濾法分離出4一苯基脲唑沉淀。母液用旋轉蒸發器蒸發至干。殘余物用100毫升沸騰絕對乙醇萃取兩次。合并乙醇溶液，過濾，用旋轉蒸發器蒸發至干。將回收的這份4一苯基眠哇與上而所得的合并。產物用95%乙醇(約80毫升)重結晶。得30.0一33.5克(85一95%)4一苯基脈唑。
5.制4一苯基~1,2}4一三哩琳一3，5一二酮
在100毫升的園底燒瓶上安裝滴液漏斗、氣體導入管、氯化鈣千燥管和磁攪拌器。用不含氧的氮吹洗。在瓶中加入12毫升乙酸乙酯和4.4克(0.025摩爾)4一苯基脈哇。開動攪拌器。在大約20分鐘內加入2. 5克2.755毫升，0.023摩爾)次氯酸叔丁酯。用冰水洛保持反應混合物接近室溫。加完后，所得懸浮液在室溫再攪拌40分鐘。把反應混合物轉移到10}毫升園底燒瓶中，用旋轉蒸發器在低于40℃溫度下除去溶劑。最后的微量溶劑用真空泵(約0.1mm除去。產物在真空(100℃/ 0.1mm)下升華在冰冷卻的冷指上。得洋紅色晶體
用途
1.穩定劑。該品是4-Phenyl-4H-1,2,4-tria-zoline-3,5-dione 的前體，這是最活潑的親二烯體。
2.作Dials-Alder反應的親雙烯組分，共軛二烯的保護基。參與乙烯基化合物的環加成反應。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
危險標識：暫無
文獻
[1]R.C.Cookson,S.S.Gupte,Org.Syn.,51,121(1971) [2〕C .F.H。Alle皿，A.Bell，Org.Syn.，Coll..Vol.3，404(1955) [3〕J.A .Moore,et al.,J.Org.Chem.,39,3739(1974)
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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