溴化乙烯基三苯基膦 Vinyltriphenylphosphonium bromi
結構式
| 物競編號 | 0DX8 |
|---|---|
| 分子式 | C20H17Br |
| 分子量 | 369.23 |
| 標簽 | 施魏策爾氏試劑, Schweizer's reagent |
編號系統
CAS號：5044-52-0
MDL號：MFCD00011807
EINECS號：225-740-3
RTECS號：暫無
BRN號：4168860
PubChem號：24848845
物性數據
1. 性狀：白色粉末
2. 密度（g/mL,25/4℃）：不確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
4. 熔點（oC）：176-178
5. 沸點（oC,常壓）：不確定
6. 沸點（oC,5.2kPa）：不確定
7. 折射率：不確定
8. 閃點（oC）：不確定
9. 比旋光度（o）：不確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：不確定
14. 臨界溫度（oC）：不確定
15. 臨界壓力（KPa）：不確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不確定
19. 溶解性：溶于叔丁醇。
毒理學數據
主要的刺激性影響
在皮膚上面：刺激皮膚和粘膜
在眼睛上面：刺激的影響
致敏作用：沒有已知的敏化影響
生態學數據
通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:22
8.表面電荷:0
9.復雜度:271
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
具有吸濕性，對人體有刺激性，可引起打噴嚏等癥狀，反應時應在通風櫥中進行。
貯存方法
避光，陰涼干燥處，密封保存
合成方法
1.由溴化2-氯乙基三苯基膦與三乙胺反應(72%)或由溴化2-苯氧乙基三苯基膦與沸騰的乙酸乙酯反應(92%)制備而成。
2.在1升三頸燒瓶中放入450克試劑級苯酚.100克(0.50摩爾)節一溴代苯乙醚和131克(0.50摩爾)三苯基麟。燒瓶裝上封閉攪拌器、溫度計和帶有氧化鈣于燥管的回流冷凝器。將混合物攪拌加熱到90士3℃，保持此溫度48小時。
將溶液在室溫下冷卻。用滴液漏斗將此溶液加到盛于4升燒懷中的3升無水乙醚中。用長鋼勺把粘在燒杯壁上的物質刮下去。混合物用玻芯漏斗吸濾，將固體產品轉移到另一份3升無水乙醚中。劇烈攪拌15分鐘后用玻芯漏斗吸濾。用3份250毫升熱的無水乙醚洗滌產品。
將白色晶體苯氧乙基三苯基溴化磷粗品放入裝有攪拌器和帶有氯化鈣于燥管的冷凝器的3升二頸燒瓶中。加入1.5升試劑級乙酸乙酯，攪拌回流24小時，混合物在室溫下冷卻。倒出乙酸乙酯層(如果鹽是晶狀的可過濾)，重復此步驟直到過濾的鹽一乙烯基三苯基溴化磷的熔點達到186℃最終過濾后，用2份100毫升乙酸乙酯和2份100毫升無水乙醚洗滌產品，在80℃干燥24小時。純乙烯基三苯基嗅化磷重122-158g(66~86%)。
用途
烷基膦鹽的生成 溴化乙烯基三苯基膦可以與很多親核試劑如醇、一級或二級胺 (式1)[1]、硫醇、羧酸 (式2)[2]以及有親核能力的碳負離子[3]等反應生成烷基膦鹽。
與醛反應生成烯 溴化乙烯基三苯基膦衍生物可與醛等發生反應形成烯[1] (式3)，銅鹽作為催化劑產率較高[4] (式4)，反應產物多為順式，加入5當量的六甲基磷酰三胺可提高其順式產率，該反應又被稱為Schweizwer反應。二級胺、吡咯、氨磺酰、磷苯二甲酰亞胺及其鹽等與溴化乙烯基三苯基膦反應生成烯胺，順式結構為主要產物。
環狀化合物的合成 Schweizwer反應主要用來合成環狀或雜環化合物 (式5~式8)[5~8]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
刺激
危險標識：R36/37/38
文獻
1. Andrés, J. I.; Alcázar, J.; Alonso, J. M.; Alvarez, R. M.; Cid, J. M.; De Lucas, A. I.; Fernández, J.; Martínez, S.; Nieto, C.; Pastor, J.; Bakker, M. H.; Biesmans, I.; Heylen, L. I.; Megens, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2719. 2. Karatholuvhu, M. S.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14314. 3. Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Pocar, D.; Rondena, R. Tetrahedron, 1995, 51, 9985. 4. Shen, Y.; Yao, J. J. Org. Chem., 1996, 61, 8659. 5. Déziel, R.; Malenfant, E.; Thibault, C.; Fréchette, S.; Gravel, M. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4753. 6. Jones, G. B.; Guzel, M.; Mathews, J. E. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1123. 7. Clerici, F.; Gelmi, M. L.; Trimarco, P. Tetrahedron, 1998, 54, 5763. 8. Kumarn, S.; Shaw, D. M.; Longbottom, D. A.; Ley, S. V. Org. Lett., 2005, 7, 4189. 9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
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