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    物競編號 0K0X
    分子式 C6H14Cl2Si
    分子量 185.17
    標簽 二異丙基二氯硅烷, dichlorodiisopropylisilane, Dichlorodiisopropysilane, Silane, dichlorobis(1-methylethyl), 硅烷試劑, Dichlorosilanes, Dichlorosilanes (for Polysilanes), Functional Materials

    編號系統

    CAS號:7751-38-4

    MDL號:MFCD00054895

    EINECS號:暫無

    RTECS號:暫無

    BRN號:1736244

    PubChem號:暫無

    物性數據

    1.   性狀:無色油狀液體

    2.   密度(g/mL 25oC):1.026

    3.   相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

    4.   熔點(oC):未確定

    5.   沸點(oC,常壓):未確定

    6.   沸點(oC,5 mmHg):50~55

    7.   折射率(n20/D):1.444

    8.   閃點(oC,):43

    9.   比旋光度(o):未確定

    10.   自燃點或引燃溫度(oC):未確定

    11.   蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

    12.   飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

    13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

    14.   臨界溫度(oC):未確定

    15.   臨界壓力(KPa):未確定

    16.   油水(辛醇/水)分配系數的對數值(25℃):未確定

    17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

    18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

    19.   溶解性:溶于大多數有機溶劑。

    毒理學數據

    急性毒性:LD50:4000mg/Kg(大鼠經口);4720mg/Kg(兔經皮)。

    LC50:9400mg/m3,2小時(小鼠吸入)

    生態學數據

    暫無

    分子結構數據

    1、   摩爾折射率:48.17

    2、   摩爾體積(cm3/mol):186.8

    3、   等張比容(90.2K):401.6

    4、   表面張力(dyne/cm):21.3

    5、   極化率(10-24cm3):19.09

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:0

    3.氫鍵受體數量:0

    4.可旋轉化學鍵數量:2

    5.互變異構體數量:無

    6.拓撲分子極性表面積0

    7.重原子數量:9

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:79.1

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    具有強烈的腐蝕性,使用時需戴有防護器具。

    貯存方法

    暫無

    合成方法

    通過二異丙基硅烷與四氯化碳在二氯化鈀催化下于140 oC下反應8小時制備而成[1];或者使用三異丙基硅烷與三氯化鋁以及氯化氫氣體作用下直接反應制得。

    用途

    二氯二異丙基硅烷在有機化學中常作為空間相近的雙羥基的保護基,例如核苷3',5'-羥基的保護試劑,也可作為Peterson烯烴化試劑。

    雙羥基的保護基團  在有機化學中,羥基多使用硅試劑作為保護基團。二氯二異丙基硅烷常作為空間相近的兩個羥基的保護基[2,3], 或者起到連接拉近兩個羥基的作用 (式1)[4,5]。

    對于含有單羥基的核苷(或其它羥基均被保護),在二氯二異丙基硅烷的作用下,可以發生偶聯反應 (式2)[1]。

     

    Peterson烯烴化反應  Peterson烯烴化反應多用于有機合成中化合物的烯烴化,在該烯烴化反應過程中,使用二氯二異丙基硅烷可以幾乎定量地生成烯烴產物 (式3)[6]

    輔助環化反應  以二氯二異丙基硅烷為起始原料合成的中間體,可以在一定條件下生成環化產物,然后在雙氧水、醇的條件下,二異丙基硅基被脫去 (式4)[7,8]

    安全信息

    危險運輸編碼:UN 2986 8/PG 2

    危險品標志:腐蝕

    安全標識:S28 S45 S36/S37/S39

    危險標識:R10 R34

    文獻

    1. Cormier, J. F.; Ogilvie, K. K. Nucleic Acid Res., 1988, 16, 4583. 2. Li, C.; Porco, J. A. Jr. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1310. 3. Panek, J. S.; Jain, N. F. J. Org. Chem., 2001, 66, 2747. 4. Evans, P. A.; Cui, J.; Gharpure, S. J.; Polosukhin, A.; Zhang, H.-R. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125,14702. 5. Paterson, I.; Temal-Laib, T. Org. Lett., 2002, 4, 2473. 6. Couret, C.; Escudie, J.; Delpon-Lacaze, G.; Satge, J. J. Organomet. Chem., 1992, 440, 233. 7. Denmark, S. E.; Hurd, A. R.; Sacha, H. J. J. Org. Chem., 1997, 62, 1668. 8. Denmark, S. E.; Cottell, J. J. J. Org. Chem., 2001, 66, 4276. 9.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

    備注

    暫無

    表征圖譜

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