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    物競編號 02Z9
    分子式 C6H11NO
    分子量 113.16
    標簽 N-(1-甲基乙基)-2-丙烯酰胺, N-異丙基丙烯酰胺類智能單體, Isopropyl acrylamide, Isopropylamid kyseliny akrylove, 2-Propenamide-N-(1-methylethyl)-, NIPAM, H2C=CHCONHCH(CH3)2, 丙烯酰胺衍生物, 智能材料單體, 溫度敏感型材料

    編號系統

    CAS號:2210-25-5

    MDL號:MFCD00041913

    EINECS號:218-638-5

    RTECS號:AS3675000

    BRN號:暫無

    PubChem號:24865991

    物性數據

    1.      性狀:白色至淺黃色固體

    2.      密度(g/mL,25oC):未確定

    3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

    4.      熔點(oC):60-63

    5.      沸點(oC,常壓):未確定

    6.      沸點(oC,2mmHg):89-92

    7.      折射率(nD20):未確定

    8.      閃點(oF):未確定

    9.      比旋光度(): 未確定

    10.   自燃點或引燃溫度(oC):未確定

    11.   蒸氣壓(kPa,100oC):未確定

    12.   飽和蒸氣壓(kPa,20oC):未確定

    13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

    14.   臨界溫度(oC):未確定

    15.   臨界壓力(KPa):未確定

    16.   油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

    17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

    18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

    19.   溶解性:可溶

    毒理學數據

    1、皮膚/眼睛刺激性:兔子,眼睛接觸,標準Draize試驗:100mg,中度反應
    2、急性毒性:大鼠經口LD50:375mg/kg;小鼠經口LD50:419mg/kg;小鼠腹腔LDLo:500mg/kg;兔子皮膚接觸LDLo:1580mg/kg
    3、其他多劑量毒性:小鼠經口TDLo:2173mg/kg/8W-I
    4、生殖毒性:雄性小鼠經口,16天前交配TDLo:2235mg/kg;雄性小鼠經口,5周前交配TDLo:238mg/kg;雄性小鼠經口,5天前交配TDLo:158mg/kg
    5、致突變性:精子形態實驗:小鼠經口:238mg/kg/5W

    生態學數據

    對水是稍微有害的,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水,水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

    分子結構數據

    1、摩爾折射率:33.15

    2、摩爾體積(cm3/mol):128.9

    3、等張比容(90.2K):290.2

    4、表面張力(dyne/cm):25.6

    5、極化率:13.14

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):0.9

    2.氫鍵供體數量:1

    3.氫鍵受體數量:1

    4.可旋轉化學鍵數量:2

    5.互變異構體數量:2

    6.拓撲分子極性表面積29.1

    7.重原子數量:8

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:96.7

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

     

    貯存方法

    冷藏應貯存于陰涼,干燥的地方。存放于密閉容器中。低溫保存

    合成方法

     1、丙烯酰氯與異丙胺為原料,乙酸乙酯條件下反應。
         C3H7NH2+CH2CHCOCl——CH2=CHCONHCH(CH3)2+HCl
           以乙酸乙酯或苯為介質,以異丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)為原料。得到CH2=CHCONHCH(CH3)2粗品,再通過正己烷重結晶,得到高純度CH2=CHCONHCH(CH3)2。產率約為88%。
     
     2、丙烯腈與異丙醇為原料,在濃硫酸條件下反應。
           CH2=CHCN+(CH3)2CHOHCH2-----CHCONHCH(CH3

        將0.15 mol丙烯腈,0.15 mol異丙醇,3×10-4mol對羥基苯甲醚混勻后倒入250mL的四口燒瓶中,取0.45 mol濃硫酸倒入漏斗中從一個側口中滴入,另兩個側口分別安裝溫度計與冷凝管,中間的瓶口裝入攪拌器,控制攪拌速度在l00r/min。調節漏斗中濃硫酸的滴入速度,使反應瓶中的控制溫度在55~65℃,滴加時間約60min,繼續反應30min后,反應液的顏色為淺黃色。

    反應液用氨水中和至pH=l~2,中和后,反應液分為三層,水層與油層分別放入兩個燒杯中,水層充分冷凍使NIPAM單體結晶,浮在水層的上面,硫酸銨晶體沉淀在燒杯的底部;油層充分冷凍使之結塊,然后,油層結塊和水層NIPAM 晶體減壓抽濾,置于真空烘箱中室溫干燥,再用苯-正己烷混合溶劑重結晶至少3次,即得白色晶體狀NIPAM,產率為54.2%。

    用途

    N-異丙基丙烯酰胺是丙烯酰胺衍生物單體,由于分子內有親水性的酰胺基和疏水性的異丙基,使其均聚物具有較低的臨界溶解溫度等良好特性,主要用于制造具有感溫特性的聚合物凝膠,例如:藥物控釋材料、酶的固體材料、脫水劑、濃縮劑等。還可用于制造變性膠乳、特種涂料、膠粘劑等。

    安全信息

    危險運輸編碼:暫無

    危險品標志:刺激

    安全標識:S26

    危險標識:R22 R36

    文獻

    J1、:付玲,付建偉,莊銀鳳等。N一異丙基丙烯酰胺的合成與表征【J】。廣東化工,2007,34(7):22-24; J2、李述文,范如霖。實用有機化學手冊。上海:科學技術出版社,1981.334~507; J3、唐培壟。精細有機合成化學及工藝學。天津:天津大學出版社,1993.258~ 261;

    備注

    暫無

    表征圖譜

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