甲基丙烯酸 Methacrylic acid

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：79-41-4

MDL號(hào)：MFCD00002651

EINECS號(hào)：201-204-4

RTECS號(hào)：OZ2975000

BRN號(hào)：1719937

PubChem號(hào)：24883097

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無(wú)色結(jié)晶或透明液體，有刺激性氣味。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：16^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：160~163^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：1.02^[4]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：2.97^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.33（60.6℃）^[6]

7.臨界壓力（MPa）：4.7^[7]

8.辛醇/水分配系數(shù)：0.93^[8]

9.閃點(diǎn)（℃）：77（OC）^[9]

10.引燃溫度（℃）：435^[10]

11.爆炸上限（%）：8.7^[11]

12.爆炸下限（%）：1.6^[12]

13.溶解性：溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。^[13]

14.常溫折射率（n²⁰）：1.4314

15.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：174.6

16.溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：20.102

17.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：7.650×10⁹

18.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：50.140

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性  暫無(wú)資料

2.生物降解性  暫無(wú)資料

3.非生物降解性^[17]  空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×10⁵個(gè)/cm³時(shí)，降解半衰期為21h（理論）。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：21.71

2、摩爾體積（cm³/mol）：84.0

3、等張比容（90.2K）：198.2

4、表面張力（dyne/cm）：30.9

5、極化率（10^-24cm³）：8.60

 

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積37.3

7.重原子數(shù)量:6

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:83.5

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學(xué)性質(zhì)：易聚合成水溶性聚合物。可燃，遇高熱、明火有燃燒危險(xiǎn)，受熱分解能產(chǎn)生有毒氣體。能于空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限為2.1%-12.5%(體積分?jǐn)?shù))。

2.本品具有中等毒性，對(duì)皮膚和黏膜有較強(qiáng)的刺激性，大鼠經(jīng)口LD：508400mg/kg，但未發(fā)現(xiàn)致癌現(xiàn)象。工作場(chǎng)所容許極限濃度100*10-6（暫時(shí)工作區(qū)）。生產(chǎn)車(chē)間要求有良好的通風(fēng)條件，操作人員要穿戴好防護(hù)用品，尤其要戴好防護(hù)目鏡。觸及皮膚時(shí)要用大量清水沖洗。

3.穩(wěn)定性^[18]  穩(wěn)定

4.禁配物^[19]   強(qiáng)氧化劑、胺類(lèi)、強(qiáng)堿

5.避免接觸的條件^[20]   光照、受熱、紫外線、接觸空氣

6.聚合危害^[21]   聚合

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[22] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、胺類(lèi)、堿類(lèi)分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。不宜大量?jī)?chǔ)存或久存。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

甲基丙烯酸的工業(yè)生產(chǎn)方法主要有兩種，即丙酮氰醇法是異丁烯（叔丁醇）氧化法。

1.丙酮氰醇法 丙酮和氫氰酸在堿催化劑存在下，反應(yīng)生成丙酮氰醇，再與濃硫酸反應(yīng)生成甲基丙烯酰胺硫酸鹽，然后經(jīng)水解即可生成甲基丙烯酸。生產(chǎn)中要求丙酮氰醇和硫酸中不含水分，否則會(huì)產(chǎn)生丙酮或α-羥基異丁酸甲酯留在產(chǎn)品中，影響產(chǎn)品質(zhì)量。用丙酮氰醇法生產(chǎn)甲基丙烯酸，每噸產(chǎn)品消耗氰化鈉（>87%）898kg、丙酮（98.5%）1100kg、硫酸（發(fā)煙）4080kg。

2.異丁烯（叔丁醇）氧化法 異丁烯經(jīng)兩步氧化，第一步生成甲基丙烯醛，第二步生成甲基丙烯酸，然后經(jīng)精餾得到合格產(chǎn)品。

3.甲基丙烯腈水解法以異丁烯為原料，經(jīng)氨氧、水解而得。4.異丁烷氧化法經(jīng)氧化制得甲基丙烯醛，再經(jīng)氧化而得。

4.異丁烷氧化法　經(jīng)氧化制得甲基丙烯醛，再經(jīng)氧化而得。

用途

1.重要的有機(jī)化工原料和聚合物的中間體。其最重要的衍生產(chǎn)品甲基丙烯酸甲酯生產(chǎn)的有機(jī)玻璃可用于飛機(jī)和民用建筑的窗戶，也可加工成紐扣，太陽(yáng)濾光鏡和汽車(chē)燈透鏡等；生產(chǎn)的涂料具有優(yōu)越的懸浮、流變和耐久特性；制成的粘結(jié)劑可用于金屬、皮革、塑料和建筑材料的粘合；甲基丙烯酸酯聚合物乳液用作織物整理劑和抗靜電劑。另外，甲基丙烯酸還可作為合成橡膠的原料。

2.有機(jī)化工原料及聚合物中間體，用于制造甲基丙烯酸酯類(lèi)（甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯等）及有機(jī)玻璃。也用于制造熱固性涂料、合成橡膠、織物處理劑、皮革處理劑、離子交換樹(shù)脂、絕緣材料、抗靜電劑等。是制造丙烯酸酯溶劑型及乳液型膠黏劑的交聯(lián)單體，用以提高膠黏劑的粘接強(qiáng)度及穩(wěn)定性。

3.用于有機(jī)合成及聚合物制備。^[23]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2531 8/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：腐蝕

安全標(biāo)識(shí)：S15 S26 S45 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R34 R35 R21/22

文獻(xiàn)

[1~23]參考書(shū)：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書(shū).第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無(wú)

表征圖譜