雙(三苯膦基)醋酸鈀(II) Bis(triphenylphosphine)palladium(II) Diacetate
結構式
| 物競編號 | 0MKL |
|---|---|
| 分子式 | C40H36O4P2Pd |
| 分子量 | 749.09 |
| 標簽 | Bis(acetato)bis(triphenylphosphine)palladium(II) |
編號系統
CAS號：14588-08-0
MDL號：MFCD00010013
EINECS號：238-628-4
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：24853498
物性數據
1.性狀：檸檬黃無定形晶體
2.熔點（℃）：136
3.溶解性：溶于乙腈、苯、1,4-二氧雜環己烷、DMF、DMSO和THF，微溶于石油醚。
毒理學數據
1、急性毒性：
主要的刺激性影響：
在皮膚上面：刺激皮膚和粘膜；
在眼睛上面：刺激的影響；
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、摩爾折射率：無可用的
2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
3、等張比容（90.2K）：無可用的
4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
5、介電常數：無可用的
6、極化率（10-24cm3）：無可用的
7、單一同位素質量：748.112365 Da
8、標稱質量：748 Da
9、平均質量：749.079 Da
計算化學數據
1、 氫鍵供體數量：0
2、 氫鍵受體數量：4
3、 可旋轉化學鍵數量：6
4、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：80.3
5、 重原子數量：47
6、 表面電荷：0
7、 復雜度：227
8、 同位素原子數量：0
9、 確定原子立構中心數量：0
10、 不確定原子立構中心數量：0
11、 確定化學鍵立構中心數量：0
12、 不確定化學鍵立構中心數量：0
13、 共價鍵單元數量：5
性質與穩定性
對空氣和濕氣敏感，易吸潮。
貯存方法
在-18℃及氬氣氛下保存
合成方法
由醋酸鈀Pd(OAc)2和三苯基膦PPh3在苯溶液中反應制備。
用途
二(三苯基膦)醋酸鈀主要用于偶聯反應和環化反應，同時也可用于還原反應和羰基化反應。在許多催化反應中，二(三苯基膦)醋酸鈀會首先原位生成Pd(0)，它才是反應的真正活性物種。
催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀能夠用于許多底物的偶聯和二聚反應。如在甲酸、三乙胺存在下催化異戊二烯二聚反應得到1,6-二烯和1,7-二烯 (式1)[1]，這兩種異構體可用于制備萜烯。
雖然通常在Heck芳基化和乙烯基化反應中使用的催化劑都是Pd(OAc)2，但二(三苯基膦)醋酸鈀同樣可用于類似反應，如催化2-溴丙烯與苯乙烯或苯乙炔的偶聯反應得到二烯或烯炔化合物 (式2，式3)[2]。
二(三苯基膦)醋酸鈀還可催化芳基碘化合物與α,β-不飽和酮或醛的偶聯反應(式4)[3]，以及在堿存在下能有效催化乙烯基或芳基的三氟磺酸鹽與各種端炔的偶聯反應 (式5)[4]。加入n-Bu4NCl可以提高產率。
催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀還可實現以1,6-烯炔為底物的分子內成環反應。根據底物取代基的不同，分別得到1,3-二烯和1,4-二烯產物 (式6，式7)[5]。催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀實現的環化反應具有高度的立體控制性，如與甲酸、三正丁基胺共同作用能一鍋法實現α,β-炔酯的氫芳基化反應，高立體選擇性和區域選擇性地得到官能化的丁烯羥酸內酯化合物[6]。
乙烯基和芳基三氟磺酸鹽在催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀存在下還能發生還原反應，如用于當歸根素的全合成 (式8)[7]。
在CO存在下，催化劑二(三苯基膦)醋酸鈀還能實現不飽和底物的羰基化反應。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
危險標識：暫無
文獻
1. (a) Neilan, J. P.; Laine, R. M.; Cortese, N.; Heck, R. F. J. Org. Chem., 1976, 41, 3455. (b) Cacci, S.; Felici, M.; Pietroni, B. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3137. 2. Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Org. Chem., 1975, 40, 1083. 3. Cacchi, S.; Arcadi, A. J. Org. Chem., 1983, 48, 4236. 4. Arcadi, A.; Burini, A.; Cacchi, S.; Delmastro, M.; Marinelli, F.; Pietroni, B. R. J. Org. Chem., 1992, 57, 976. 5. (a) Trost, B. M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1781. (b) Trost, B. M.; Chung, J. Y. L. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4586. 6. Trost, B. M.; Lautens, M.; Chan, C.; Jebaratnam, D. J.; Mueller, T. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 636. 7. Cacchi, S.; MOrera, E.; Ortar, G. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 4821. 8.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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