乙醇 Ethanol

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：64-17-5

MDL號(hào)：MFCD00003568

EINECS號(hào)：200-578-6

RTECS號(hào)：KQ6300000

BRN號(hào)：1718733

PubChem號(hào)：24872843

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色液體，有酒香。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-114.1^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：78.3^[3]

4.相對密度（水=1）：0.79（20℃）^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：1.59^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：5.8（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-1365.5^[7]

8.臨界溫度（℃）：243.1^[8]

9.臨界壓力（MPa）：6.38^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：0.32^[10]

11.閃點(diǎn)（℃）：13（CC）；17（OC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：363^[12]

13.爆炸上限（%）：19.0^[13]

14.爆炸下限（%）：3.3^[14]

15.溶解性：與水混溶，可混溶于乙醚、氯仿、甘油、甲醇等多數(shù)有機(jī)溶劑。^[15]

16.黏度（mPa·s,15oC）：0.6405

17.黏度（mPa·s,20oC）：0.5945

18.黏度（mPa·s,25oC）：0.5525

19.黏度（mPa·s,30oC）：0.5142

20.閃點(diǎn)（oC,開口）：16.0

21.閃點(diǎn)（oC,閉口）：14.0

22.蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：38.95

23.熔化熱（KJ/kg）：104.7

24.生成熱（KJ/mol,液體）：-277.8

25.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓）：2.42

26.沸點(diǎn)上升常數(shù)：1.03~1.09

27.電導(dǎo)率（S/m）：1.35×10^-19

28.熱導(dǎo)率（W/(m·K)）：18.00

29.體膨脹系數(shù)（K^-1,20oC）：0.00108

30.臨界密度（g·cm^-3）：0.275

31.臨界體積（cm³·mol^-1）：168

32.臨界壓縮因子：0.241

33.偏心因子：0.637

34.Lennard-Jones參數(shù)（A）：4.5564

35.Lennard-Jones參數(shù)（K）：424.51

36.溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：26.421

37.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：4.930×10⁹

38.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：31.940

39.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：1410.01

40.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-234.01

41.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：280.64

42.氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-166.7

43.氣相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：65.21

44.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-1367.54

45.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-276.98

46.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：161.04

47.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-174.18

48.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：112.6

49.

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[16]

LD50：7060mg/kg（大鼠經(jīng)口）；7060mg/kg（兔經(jīng)口）；7430mg/kg（兔經(jīng)皮）

LC50：20000ppm（大鼠吸入，10h）

2.刺激性^[17]

家兔經(jīng)皮：20mg（24h），中度刺激。

家兔經(jīng)驗(yàn)：500mg，重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18] 大鼠經(jīng)口10.2g/（kg·d），12周，體重下降，脂肪肝。

4.致突變性^[19]  微生物致突變：鼠傷寒沙門菌11%。顯性致死試驗(yàn)：小鼠經(jīng)口1~1.5g/kg（每天，2周）陽性。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：人淋巴細(xì)胞2.5%（24h）。姐妹染色單體交換：人淋巴細(xì)胞500ppm（72h）。DNA抑制：人淋巴細(xì)胞220mmol/L。微核試驗(yàn)：狗淋巴細(xì)胞，400μmol/L。

5.致畸性^[20]  猴孕后2~17周經(jīng)口給予最低中毒劑量（TDLo）32400mg/kg，致中樞神經(jīng)系統(tǒng)和顱面部（包括鼻、舌）發(fā)育畸形。大鼠、小鼠、豚鼠、家畜孕后不同時(shí)間經(jīng)口、靜脈內(nèi)、腹腔內(nèi)途徑給予不同劑量，致中樞神經(jīng)系統(tǒng)、泌尿生殖系統(tǒng)、內(nèi)分泌系統(tǒng)、肝膽管系統(tǒng)、呼吸系統(tǒng)、顱面部（包括鼻、舌）、眼、耳發(fā)育畸形。雄性大鼠交配前30d經(jīng)口給予240g/kg，致泌尿生殖系統(tǒng)發(fā)育畸形。

6.致癌性^[21]  IARC致癌性評(píng)論：對動(dòng)物致癌性證據(jù)有限。

7.其他^[22]  小鼠腹腔最低中毒劑量（TDLo）：7.5g/kg（孕9d），致畸陽性。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[23]

LC50：13g/L（96h）（虹鱒魚，靜態(tài)）；14.2~15.3g/L（96h）（黑頭呆魚）；9268~14221mg/L（48h）（水蚤，靜態(tài)）

IC50：1450mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性^[24]

好氧生物降解性（h）：6.5~26

厭氧生物降解性（h）：26~104

3.非生物降解性^[25]

水中光氧化半衰期（h）：8020~3.20×10⁵

空氣中光氧化半衰期（h）：12.2~122

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：12.84

2、摩爾體積（cm³/mol）：59.0

3、等張比容（90.2K）：128.4

4、表面張力（dyne/cm）：22.3

5、極化率（10^-24cm³）：5.09

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:-0.1

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.2

7.重原子數(shù)量:3

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:2.8

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學(xué)性質(zhì)：乙醇是醇類的代表物質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)如下所示。

① 生成金屬衍生物乙醇與鈉、鉀等堿金屬反應(yīng)生成乙醇化物；低級(jí)醇容易發(fā)生此反應(yīng)，有時(shí)有著火的危險(xiǎn)

2C2H5OH + 2Na→2C2H5ONa + H2

高級(jí)醇反應(yīng)較慢，特別是高級(jí)仲醇、叔醇反應(yīng)速度小，不容易生成醇化物；鋁、鎂、鈣、鋇等金屬與醇一起煮沸，也能生成醇化物。

② 生成酯醇與有機(jī)酸、無機(jī)酸反應(yīng)時(shí)脫水生成酯，反應(yīng)是可逆的

C2H5OH + RCOOH→RCOOC2H5 + H2O

此反應(yīng)常用強(qiáng)酸、金屬鹽、離子交換樹脂等作催化劑；甲醇的反應(yīng)性最大，C2~C5的伯醇反應(yīng)速度大致相等；仲醇、叔醇的反應(yīng)性小，而且叔醇在酸性介質(zhì)中容易脫水生成烯烴，一般用間接的方法制備叔醇的酯；酰氯和酸酐與醇更易進(jìn)行酯化反應(yīng)。

③ 生成鹵代烷乙醇與鹵代氫、亞硫酰氯或鹵化磷反應(yīng)時(shí)，羥基被鹵原子置換，生成鹵代烷。

叔醇的反應(yīng)速度最快，仲醇、伯醇的反應(yīng)速度依次降低；鹵化氫以碘化氫最快，氯化氫最慢。

④ 脫水反應(yīng)醇的脫水有分子間脫水和分子內(nèi)脫水兩種方式；分子間脫水生成醚，分子內(nèi)脫水生成烯烴。反應(yīng)按哪種方式進(jìn)行取決于醇的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件；一般高溫有利于生成烯烴，低溫有利于生成醚；叔醇易脫水成烯，難以得到醚；反應(yīng)常在催化劑存在下進(jìn)行，常用的催化劑有硫酸、磷酸、三氧化二鋁、磷酸鋁等。

⑤ 縮醛的生成乙醇在室溫下與醛反應(yīng)生成半縮醛，并放出熱量。在酸性催化劑如HCl、H2SO4或CaCl2存在下，進(jìn)一步與1mol醇反應(yīng)生成縮醛。

⑥ 氧化反應(yīng)伯醇氧化生成醛，醛再繼續(xù)氧化成羧酸。仲醇氧化生成酮。叔醇難氧化，但在劇烈的條件下氧化生成碳原子數(shù)較叔醇少的產(chǎn)物。常用的氧化劑有重鉻酸鈉、硫酸或三氧化鉻和冰乙酸。乙醇氧化生成乙醛或乙酸。

⑦ 脫氫反應(yīng)伯醇或仲醇的蒸氣在高溫下通過脫氫催化劑如銅、銀、鎳或銅氧化鉻時(shí)，則脫氫生成醛或酮。叔醇不能脫氫，只能脫水成烯烴。

⑧ 其他乙醇易與乙烯酮、環(huán)氧乙烷、異氰酸酯等反應(yīng)性大的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，分別生成乙酸酯、烷氧基醇和氨基甲酸乙酯；乙醇用漂白粉溶液氧化生成氯仿，用碘和氫氧化鉀氧化生成碘仿；與不含亞硝酸的硝酸作用生成硝酸乙酯；與汞和過量的硝酸作用生成雷酸汞Hg(ONC)2；與氧化汞和氫氧化鈉一起加熱生成爆炸性物質(zhì)C2Hg6O4H2。

2.與鉻酸、次氯酸鈣、過氧化氫、硝酸、硝酸鉑、過氮酸鹽及氧化劑反應(yīng)劇烈，有發(fā)生爆炸的危險(xiǎn)。易揮發(fā)，極易燃燒，火焰淡藍(lán)色。蒸氣與空氣能形成爆炸混合物，爆炸極限4.3%~19.0%(vol)。具有吸濕性，與水形成共沸混合物。微毒。

3.穩(wěn)定性^[26]  穩(wěn)定

4.禁配物^[27]  強(qiáng)氧化劑、酸類、酸酐、堿金屬、胺類

5.聚合危害^[28]  不聚合

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[29] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿金屬、胺類等分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1. 發(fā)酵法：將富含淀粉的農(nóng)產(chǎn)品如谷類、薯類等或野生植物果實(shí)經(jīng)水洗、粉碎后，進(jìn)行加壓蒸煮，使淀粉糊化，再加入適量的水，冷卻至60℃左右加入淀粉酶，使淀粉依次水解為麥芽糖和葡萄糖。然后加入酶母菌進(jìn)行發(fā)酵制得乙醇。

2. 水合法：以乙烯和水為原料，通過加成反應(yīng)制取。水合法分為間接水合法和直接水合法兩種。間接水合法也稱硫酸酯法，反應(yīng)分兩步進(jìn)行。先把95-98%的硫酸和50-60%的乙烯按2：1（重量比）在塔式反應(yīng)器吸收反應(yīng)，60-80℃、0.78-1.96MPa條件下生成硫酸酯。

第二步是將硫酸酯在水解塔中，于80-100℃、0.2-0.29MPa壓力下水解而得乙醇，同時(shí)生成副產(chǎn)物乙醚。烯直接與水反應(yīng)生成乙醇。

直接水合法即一步法。由乙烯和水在磷酸催化劑存在下高溫加壓水合制得。本法流程簡單、腐蝕性小，不需特殊鋼材，副產(chǎn)乙醚量少，但要求乙烯純度高，耗電量大。

無論用發(fā)酵法或乙烯水合法，制得的乙醇通常都是乙醇和水的共沸物，即濃度為95%的工業(yè)乙醇。為獲得無水乙醇，可用下列方法進(jìn)一步脫水。（1）用生石灰處理工業(yè)乙醇，使水轉(zhuǎn)變成氫氧化鈣，然后蒸出乙醇，再用金屬鈉干燥；這是最老的方法。（2）共沸精餾脫水是目前工業(yè)上常用的方法。（3）用離子交換劑或分子篩脫水，然后再精餾。

3.在磷酸、硅藻土催化劑存在下，乙烯直接與水反應(yīng)生成乙醇。

4.以工業(yè)乙醇為原料，經(jīng)脫水處理，再在高效精餾塔內(nèi)進(jìn)行精餾，所得成品用微孔濾膜過濾即可。

5.選擇含氧化鈣高，鐵、鎂、硫雜質(zhì)少的干燥生石灰，破碎成直徑30mm 的小塊，并去除老灰、石頭及消石灰，然后與2倍質(zhì)量的工業(yè)乙醇混合，加熱使乙醇回流，約18h后，脫水結(jié)束。快速蒸出乙醇，經(jīng)精餾，去除少量頭液，即可得99.5%以上的試劑無水乙醇。也可將95%的乙醇通過孔徑4.2×10^-9的Na型分子篩進(jìn)行脫水和脫甲醇，然后再精餾。該分子篩可于400～500℃高 溫 下 烘3h，活 化 后，重 新使用。

6.以乙二醇醋酸鉀溶液為萃取劑，與工業(yè)乙醇等量混合后，在高效精餾塔中精餾，可獲得99.7%以上的無水乙醇。

7.用戊烷或石油醚作為共沸劑于0.3～0.7MPa下精餾，可獲得99.9%以上的無水乙醇。

8.在帶有氯化鈣干燥管的容器中加入制得的無水乙醇和適量金屬鈣，使金屬鈣充分吸收水分后，蒸餾可得符合氣相色譜標(biāo)準(zhǔn)的無水乙醇，乙醇含量大于99.95%。也可以工業(yè)乙醇為原料，經(jīng)恒沸精餾、氣相制備色譜分離和純化而得符合氣相色譜標(biāo)準(zhǔn)的無水乙醇。

9.純制制絕對乙醇時(shí)，可用金屬鎂或金屬鈉去除無水乙醇中的微量水份。含水量較大的乙醇不能直接用來制絕對乙醇。用金屬鎂去除水份的方法:在裝有回流冷凝器(頂端帶氯化鈣干燥管〕的1升園底燒瓶中，依次放入2一3克潔凈的鎂條，0.3克碘和30毫升99.5帕乙醇，在水浴上加熱至碘粒完全消失(如果不起反應(yīng)，可再加入幾小粒碘)。繼續(xù)加熱，待鎂完全溶解后，加入500毫升99.5%乙醇。回流1小時(shí)后，蒸出乙醇，棄去10毫升前餾分，其余收集于干燥瓶內(nèi)貯存。此乙醇的純度>99.95%。用金屬鈉去除水份的方法:裝置同上。將500毫升99.5%乙醇和3.5克鈉依次加入瓶中，待完全作用后，再加入幾粒沸石和12.5克丁二酸乙醋或14克鄰苯二甲酸二乙醋，回流2小時(shí)，然后蒸餾。棄去10毫升前餾分，其余收集于干燥的瓶內(nèi)貯存。乙醇中微量水分測定:加入乙醇鋁的苯溶液，若有大量白色沉淀生成，表明乙醇中水分含量超過0.05%。

用途

1.乙醇是重要的有機(jī)溶劑，廣泛用于醫(yī)藥、涂料、衛(wèi)生用品、化妝品、油脂等各個(gè)方法，占乙醇總耗量的50%左右。乙醇是重要的基本化工原料，用于制造乙醛、乙二烯、乙胺、乙酸乙酯、乙酸、氯乙烷等等，并衍生出醫(yī)藥、染料、涂料、香料、合成橡膠、洗滌劑、農(nóng)藥等產(chǎn)品的許多中間體，其制品多達(dá)300種以上，但目前乙醇作為化工產(chǎn)品中間體的用途正在逐步下降，許多產(chǎn)品例如乙醛、乙酸、乙基乙醇已不再采用乙醇作原料而用其他原料代替。75%的乙醇水溶液具有強(qiáng)殺菌能力，是常用的消毒劑。經(jīng)過專門精制的乙醇也可用于制造飲料。與甲醇類似，乙醇可作能源使用。有的國家已開始單獨(dú)用乙醇作汽車燃料或摻到汽油（10%以上）中使用以節(jié)約汽油。

2.用作黏合劑、硝基噴漆、清漆、化妝品、油墨、脫漆劑等的溶劑以及農(nóng)藥、醫(yī)藥、橡膠、塑料、人造纖維、洗滌劑等的制造原料，還可作防凍液、燃料、消毒劑等。在微電子工業(yè)中，用作脫水去污劑，可與去油劑配合使用。

3.用作分析試劑，如作溶劑。還用于制藥工業(yè)。

4.用于電子工業(yè)，用作脫水去污劑及去油劑配料。5.用于溶解一些不溶于水的電鍍有機(jī)添加劑，在分析化學(xué)中也用作六價(jià)鉻的還原劑。

5.用于制酒工業(yè)、有機(jī)合成、消毒以及用作溶劑。^[30]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1170 3/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 有毒 有害

安全標(biāo)識(shí)：S7 S16 S36 S45 S36/S37

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R10 R11 R20/21/22 R36/37/38 R39/23/24/25

文獻(xiàn)

[1~30]參考書：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜