二苯基磷氧 Diphenylphosphine oxide
結構式
| 物競編號 | 0DL9 |
|---|---|
| 分子式 | C12H11OP |
| 分子量 | 202.2 |
| 標簽 | Ph2P(O)H |
編號系統
CAS號：4559-70-0
MDL號：MFCD00002079
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：24857300
物性數據
1. 性狀：白色晶體
2. 密度（g/mL ,25/4℃）：不確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
4. 熔點（oC）：50-57
5. 沸點（oC,常壓）：不確定
6. 沸點（oC,0.4mmHg）：102-105
7. 折射率：1.6068-1.61
8. 閃點（oC）：不確定
9. 比旋光度（o）：不確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：不確定
14. 臨界溫度（oC）：不確定
15. 臨界壓力（KPa）：不確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不確定
19. 溶解性：不確定
毒理學數據
主要的刺激性影響
在皮膚上面：刺激皮膚和粘膜
在眼睛上面：刺激的影響
致敏作用：沒有已知的敏化影響
生態學數據
通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.5
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:14
8.表面電荷:1
9.復雜度:171
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.具有吸濕性，具有刺激性氣味。
貯存方法
避光，通風干燥處，密封保存
合成方法
暫無
用途
二苯基氧膦［Ph2P(O)H］常用于制備三苯基氧膦[1]、烯基二苯基氧膦[2]、與炔烴的加成[3]和Wittig-Horner反應試劑[4]。
二苯基膦衍生物的合成 Ph2P(O)H和三氟甲磺酸芳基酯偶合，膦氧化物經還原得到二苯基芳基膦 (式1)[1~3]，是常用的手性配體。
Ph2P(O)H和TMSCl反應得到三甲基硅氧基二苯基膦，它與鹵代烯烴發生反應得烯基二苯基氧膦 (式2)[4]。
與炔烴的加成 在金屬催化下，二苯基氧膦與炔烴加成可生成高度立體專一的烯烴化合物 (式3)[5,6]。
與烯烴的加成 在微波條件下，二苯基氧膦與烯烴能夠發生加成反應，反應不需要任何溶劑和催化劑 (式4)[7]。
與二氟一氯甲烷的反應 Ph2P(O)H與二氟二氯甲烷反應可制備二氟甲基二苯基氧膦，它進一步與醛或酮反應生成1,1-二氟代烯烴 (式5)[8]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
有害
安全標識：S26
文獻
1. Hayashi, T.; Hirate, S.; Kitayama, K.; Tsuji, H.; Torii, A.; Uozumi, Y. J. Org. Chem., 2001, 66, 1441. 2. Xie, J.-H.; Wang, L.-X.; Fu, Y.; Zhu, S.-F.; Fan, B.-M.; Duan, H.-F.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4404. 3. Teply, F.; Stara, I. G.; Stary, I.; Kollarovic, A.; S?aman, D.; Vyskocil, S.; Fiedler, P. J. Org. Chem., 2003, 68, 5193. 4. Afarinkai, K.; Evans, M.; Graham, J. C. H.; Jimenez-Bueno, G. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 433. 5. Han, L.-B.; Zhang, C.; Yazawa, H.; Shimada，S. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5080. 6. Milton, M. D.; Onodera, G.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Org. Lett., 2004, 6, 3993. 7. Stockland, R. A. Jr.; Taylor, R. I.; Thompson, L. E. Patel, P. B. Org. Lett., 2005, 7, 851. 8. Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; Jarvi, E. T.; Mattews, D. P.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5571. 9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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