芐基氯甲基醚 Benzyl chloromethyl ether
結構式
| 物競編號 | 0CMZ |
|---|---|
| 分子式 | C8H9ClO |
| 分子量 | 156.61 |
| 標簽 | 芐基(氯甲基)醚, BOMCl, Benzyloxymethyl Chloride |
編號系統
CAS號：3587-60-8
MDL號：MFCD00000886
EINECS號：252-527-2
RTECS號：暫無
BRN號：1364034
PubChem號：24848080
物性數據
1. 性狀：無色液體
2. 密度d：1.126 g/cm3
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
4. 熔點mp（oC）：不確定
5. 沸點（oC,常壓）：103
6. 沸點bp（oC,1.5mmHg）：56
7. 折射率：1.5192
8. 閃點fp（oC）：91
9. 比旋光度（o）：不確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：不確定
14. 臨界溫度（oC）：不確定
15. 臨界壓力（KPa）：不確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不確定
19. 溶解性：溶于大多數有機溶劑，經常在CH2Cl2、THF和DMF中使用。
毒理學數據
暫無
生態學數據
通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：42.39
2、 摩爾體積（cm3/mol）：139.9
3、 等張比容（90.2K）：341.9
4、 表面張力（dyne/cm）：35.6
5、 極化率（10-24cm3）：16.80
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積9.2
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.復雜度:79.3
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.常溫常壓下穩定，可被水解為甲醛、苯甲醇和氯化氫。有催淚性。
2.該試劑對空氣和濕氣比較穩定，但需要在無水條件下使用。
貯存方法
避光，通風干燥處，密封保存。
合成方法
1、由芐醇、甲醛、氯化氫一起反應而得。先將芐醇和甲醛溶液混合，冷卻到5℃，通入氯化氫，使反應液達到飽和，再于10℃繼續通入氯化氫。反應物分層，上層溶液加無水氯化鈣干燥，減壓下抽除其中的氯化氫。然后減壓蒸餾，收集96-99℃（1.47kPa）餾分，得產品。
2、實驗室可以使用芐醇和甲醛在干燥HCl的存在下來制備[1]。無論是商品試劑和自行制備的試劑都含有一定量的雜質，但不影響后續的反應。
3.制法：
于裝有攪拌器、溫度計、通氣導管的反應瓶中，加入苯甲醇（2）150g（1.39mol），37%的甲醛水溶液120g（1.48mol），冰鹽浴冷至5℃。劇烈攪拌下通入干燥的氯化氫氣體。反應溫度控制在10℃以下①，通氯化氫約6-8h直至飽和。飽和后再通氯化氫1h。轉入分液漏斗中，分出水層。有機層用無水氯化鈣干燥，減壓抽出氯化氫，得粗品192-212g，收率88%-97%。減壓蒸餾，收率53-56℃/200Pa或96-99℃/1.46kPa的餾分。得芐基氯甲基醚②（1）142-172g，收率65%-80%。注：①反應溫度若超過10℃，則生成較多的甲醛縮二苯甲醇。②芐基氯甲基醚具有催淚作用，與水作用生成氯化氫。操作應在通風櫥中進行。[1]
用途
芐基(氯甲基)醚(BOMCl)在有機合成中主要有兩種用途，一方面被用作醇和酰胺官能團的保護基，另一方面被用作烷基化試劑。
雖然醇羥基的保護可以有許多不同類型的保護基來選擇使用，但芐基(氯甲基)醚是其中最重要的保護基之一。它的基本優點是上保護容易，且產率較好；去保護特殊，對許多反應穩定[2]。芐基(氯甲基)醚與醇的反應條件非常溫和，一般需要在堿的存在下進行，常用的堿包括n-Pr2NEt、NaH、LDA等 (式1)[3,4]。在同樣的反應條件下，烯丙基醇也得到同樣的保護 (式2)[5]，酚羥基一般給出更好的結果 (式3)[6,7]。但是如果選擇適當的試劑用量，可以在乙烯基醇的存在下選擇醚化一般的醇羥基 (式4)[8]。
被致活的酰胺與芐基(氯甲基)醚的反應特別容易，所以它常常用于二酰亞胺的保護 (式5)[9,10]。文獻報道在眾多的酰胺保護基中，只有N-BOM能夠承受后續的臭氧化反應 (式6)[11]。
作為一個氯代烴，芐基(氯甲基)醚可以與碳負離子發生烷基化反應，在底物分子中引入甲醇的芐醚 (式7)[12,13]。而產物作為一個芐醚，可以方便地被轉變成為其它的官能團來參與后續的反應。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2810 6.1/PG 3
危險品標志：
有毒
危險標識：R22 R23 R41 R45 R37/38 R48/22
文獻
[1]參考文獻：1、韓廣甸，趙樹偉，李述文?有機制備化學手冊(中卷)?北京：化學工業出版社，1978：226. 2、Connor D S，Klein G W，Taylor G N，et al. Org Synth，1988，Coll Vol 6:101. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
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