胺甲萘 Carbaryl

編號系統

CAS號：63-25-2

MDL號：MFCD00021467

EINECS號：200-555-0

RTECS號：FC5950000

BRN號：1875862

PubChem號：24879646

物性數據

1.       性狀：純品為白色結晶，工業品略帶灰色或粉紅色

2.       密度（g/mL,20/20℃）：1.232

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定

4.       熔點（oC）：142

5.       沸點（oC,常壓）：315

6.       沸點（oC, 5.2kPa）：不確定

7.       折射率：不確定

8.       閃點（oC）：202.7

9.       比旋光度（o）：不確定

10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不確定

11.    蒸氣壓（Pa,25oC）：0.666

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定

14.    臨界溫度（oC）：不確定

15.    臨界壓力（KPa）：不確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定

19.    溶解性：二甲基甲酰胺>45%，丙酮>20%，環己酮>20%，甲乙酮>15%，氯仿>10%，乙醇>5%，甲苯>1%，水40mg/L(30℃)

毒理學數據

雄性大鼠急性經口LD50為800mg /kg ,雌性為500 mg /kg。雄性大鼠急性經皮LD50> 4000mg/kg，兔大于2000mg/kg。以含有200mg /kg的詞料喂養大鼠2年，沒有出現不良反應。對鯉魚LC50 > 10mg/L (48h),蟬魚LC50為1 .95mg幾(96h)。對野鴨急性經日LD50> 2000mg/kg。對蜜蜂毒性較大。

生態學數據

暫無

分子結構數據

1、   摩爾折射率：59.03

2、   摩爾體積（cm³/mol）：169.9

3、   等張比容（90.2K）：440.5

4、   表面張力（dyne/cm）：45.1

5、   極化率（10^-24cm³）：23.40

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積38.3

7.重原子數量:15

8.表面電荷:0

9.復雜度:230

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 對光、熱和酸性物質較穩定，遇堿性物質易分解。在土壤微生物環境中易降解，生成-萘酚、-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯、-4-羥基-1-萘基-甲基氨基甲酸酯和5-羧基-1-萘基甲基氨基甲酸酯，其中1-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯可能致襄或致突變。

2. 存在于煙葉、煙氣中。

3. 對人畜毒性較小。

 

貯存方法

本品應密封于陰涼干燥處保存。貯運時應避免與堿性物接觸。

 

合成方法

（1）熱法：將光氣預熱至90℃左右，甲胺預熱至220℃，按摩爾比1：3：1調節流量進行酰氯化合成反應，該合成器上部溫度控制在340～360℃，下部溫度控制在240～280℃。控制反應氣緩沖出口壓力在0.1兆帕以下，酰氯受器和冷凝器夾套水溫應嚴格控制。得到的甲氨基甲酰氯平均含量90%以上，收率83%以上。將甲萘酚和甲氨基甲酰氯以1：1.2的摩爾比投入縮合釜，攪拌反應。工藝過程可采用先將甲氨基甲酰氯溶于四氯化碳、氯苯、甲苯或其他溶劑中，再與甲萘酚反應；也可將其配的5%甲萘酚鈉水溶液、3%氫氧化鈉溶液及甲氨基甲酰氯溶液投入縮合釜，溫度控制在10～15℃、pH8～11下連續反應，溢出的反應物經離心分離、水洗、干燥得甲萘威。

（2）冷法：將甲苯投入搪玻璃反應釜，再加入熔融的甲萘酚，攪拌冷卻至-5℃以下，通入光氣，同時滴加20%氫氧化鈉溶液，反應維持在pH6～7，光化反應完成后，仍在-5℃下滴加一甲胺和氫氧化鈉溶液，加完后攪拌保溫2小時。將反應液過濾，回收濾液中的甲苯供循環使用，濾餅用稀鹽酸和水洗滴，干燥，即得甲萘威，含量約95%，收率90%左右。
備注：對水、日光或熱穩定，遇強堿分解成1-萘酚。對人畜毒性較小。對金屬、包裝材料和應用器械沒有腐蝕性。在蘋果、梨、白菜、西紅柿中的最大允許殘留量為5mg/kg，在高粱、桃、杏、蔬菜中則為10mg/kg。ADI為0.01mg/kg。安全間隔期10天。不能在養蜂區施藥，以免蜜蜂中毒。對瓜類有藥害。解毒藥物為阿托品，但不要使用解磷定等肟類藥物，治療時要對癥處理，及時控制肺水腫。

3.異氰酸甲酯的制備甲胺與光氣在高溫下直接進行氣相反應，反應器為一管道。反應溫度大于400℃，反應器材質為鋼襯石墨。防止副產物生成以及杜絕反應器堵塞是生產中關鍵。異氰酸甲酯分離與精制系統主要設備是脫光氣塔，精制異氰酸甲酯塔為90塊塔板的浮閥塔，均采用高鎳合金鋼材料制造。
4.甲萘威的合成反應在溶劑存在下進行，溫度60～80℃，稍有負壓。生成的混合溶液通過蒸餾，將過量的異氰酸甲酯從蒸餾塔頂部與部分溶劑一起蒸出，再回復使用。甲萘威在溶液中經精制，得純品。

用途

1. 該品為氨基甲酸酯類殺蟲劑，具有觸殺、胃毒作用，微有內吸性質，能防治150多種作物的100多種害蟲。可加工成可濕性粉劑或膠懸劑，用于防治水稻稻飛虱、稻葉蟬、棉花紅鈴蟲、大豆食心蟲和果樹害蟲。對有機氯，有機磷有抗性的昆蟲有較好的防治效果。用藥量一般為每公頃375-750g有效成分。該品不可與堿性農藥混配使用。對蜜蜂毒性高，養蜂地區在開花季節不宜使用。

2. 高效、低毒、低殘留、長殘效的廣譜性氨基甲酸酯類殺蟲劑。對害蟲有強烈的觸殺作用，兼有胃毒作用，并有輕微的內吸作用。用于防治棉鈴蟲、卷葉蟲、棉蚜、造橋蟲、薊馬和稻葉蟬、稻縱卷葉螟、稻苞蟲、稻薊馬及果樹害蟲，也可防治菜園蝸牛、蛞蝓等軟體動物。常用劑量為2.6～20/100m²。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

危險品標志：有害 危害環境

安全標識：S22 S24 S46 S61 S36/S37

危險標識：R22 R40 R50

文獻

1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. 2. Stedman R L. Chem. Rev., 1968, 68: 153 207. 3. Eberhardt H J, Report to CORESTA Sub-group on pesticide residues, 44th Meeting, Hamburg. Germany, May 18, 2005, Verband der Cigarettenindustrie, Berlin, Germany. 4. Mueller L, Ward M R. Tobacco: Porduction, chemistry and technology, Oxford, UK: Blackwell Science, 1999, 250-264. 5. Frack R, Braun H E, Clegg B S, et al. Tob. Sci., 1991, 35: 28-31. 6. Frank R, Braun H E, Stonefield K I, et al. Tob. Sci., 1980, 24: 136-140. 7. Sheets T J, Leidy R B. Recent Adv. Tob. Sci., 1979, 5: 83-131. 8. Sheets T J. Recent Adv. Tob. Sci., 1991, 17: 33-65. 9. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

備注

暫無

表征圖譜