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    	          物競編號
    	          01NU

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C3H4Cl2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          110
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        2,3-二氯丙烯,
                      
                        2,3-Dichloropropylene
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：78-88-6
    
        
    MDL號：MFCD00000943
    
        
    EINECS號：201-153-8
    
        
    RTECS號：UC8400000
    
        
    BRN號：1361491
    
        
    PubChem號：24862352
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1. 性狀：無色或淡黃色液體，有似氯仿刺激性氣味。
    2. 密度（g/mL,20/4℃）：1.2150
    3. 相對密度（25℃，4℃）：1.1982
    4. 熔點（oC）：10
    5. 沸點（oC,常壓）：94
    6. 液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-73.3
    7. 折射率（n20oC）：1.4609
    8. 閃點（oC）：10
    9. 常溫折射率（n25）：1.4568
    10. 液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：130.9
    11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
    12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
    13. 燃燒熱（KJ/mol）：不確定
    14. 臨界溫度（oC）：不確定
    15. 臨界壓力（KPa）：不確定
    16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
    17. 爆炸上限（%,V/V）：不確定
    18. 爆炸下限（%,V/V）：不確定
    19. 溶解性：易溶于醇，溶于醚、苯和氯仿，不溶于水。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、急性毒性    大鼠口徑LD50: 320mg/kg；大鼠吸入LC50:500ppm/4H
                   小鼠吸入LC50: 3100 mg/m3/2H
                   兔子皮膚LD50: 1580 uL/kg
    2、神經毒性    兔子皮膚試驗：10mg/24H; 
    3、致畸性      沙門氏菌：3ug/plate
                   大腸桿菌：625 ug/plate
                   曲霉菌：225ppm
                   倉鼠肺：300 umol/L
     
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：25.21
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：95.7
    3、   等張比容（90.2K）：213.5
    4、   表面張力（dyne/cm）：24.7
    5、   極化率（10-24cm3）：9.99
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.9
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:0
    4.可旋轉化學鍵數量:1
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積0
    7.重原子數量:5
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:40.2
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		極易燃燒 (fp 10 oC)，有毒性，應在通風櫥中進行操作。
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    密封陰涼干燥保存。儲存于陰涼和通風的倉庫。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    用1,2,3-三氯丙烷在水或乙醇溶液中回流，并使用NaOH消除氯化氫制備。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.用作植物生長調節劑矮健素原料。溶劑、合成試劑、土壤殺蟲熏蒸劑。
    2.烷基化  2,3-二氯丙烯是理想的烷基化試劑，常用于對羰基烯醇陰離子的加成。2,3-二氯丙烯與醇、胺、砜、酮亞胺和席夫堿發生加成反應。
    Grignard反應  2,3-二氯丙烯與Grignard試劑發生烷基化反應[1]。在環酮合成中，可以用97%的甲酸來環化烯烴的烯丙基側鏈 (式1)[2]。
    鈀偶合反應  在鈀催化下，炔基苯胺和烯丙基氯的環化反應可以高產率地生成3-烯丙基吲哚 (式2)[3]。反應混合物中一定要有質子脫除劑，這樣可以避免有機鈀的中間體被H+抑制。
    芳基偶合反應  在芳基格氏試劑自由基偶合反應中，2,3-二氯丙烯是電子受體。使用2,3-二氯丙烯和雙官能團的芳基格氏試劑可生成聚對苯烯 (PPP) (式3)[4]。
    自由基反應  帶有官能團的環戊烷可由乙烯基環丙烷和三取代丙烯通過光化學和DBU引發的方法制備 (式4)[5]。
    β-氯烷基內酯可通過4-烷氧基甲基-2-乙氧基羰基丁醇化合物與2,3-二氯丙烯發生烷基化反應后，水解并脫羧基得到，而此內酯為2-丙酮基-4-烷氧基甲基丁醇化合物的合成提供了一條新的路徑 (式5，式6)[6]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 2047 3/PG 2
    
    	
    危險品標志：易燃 有害 
    
    	
    安全標識：S9 S16 S23 S26 S61 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R11 R41 R68 R20/21/22 R37/38 R52/53 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Zhang, Y.; Wu, G.; Agnel, G.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8590.
2. Lansbury, P. T.; Nienhouse, E. S. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4290.
3. Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron, 1988, 88, 1799.
4. Wang, W. J.; Huang, C. M.; Luo, F. T. Synth. Met., 1991, 41, 335.
5. Chuang, C. P.; Ngoi, T. H. J. J. Chem. Res. (S), 1991, 1, 1.
6. Arutyunyan, V. S.; Kochikyan, T. V.; Nalbandyan, Z. Yu.; Samvelyan, M. A.; Avetisyan, A. A. Russ. J. Org. Chem., 2001, 37, 109. 
7.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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