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    	          物競編號
    	          0BCU

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C12H10ClO3P
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          268.63
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        Chlorodiphenyl Phosphate,
                      
                        Diphenyl Phosphorochloridate,
                      
                        Diphenylphosphoryl Chloride,
                      
                        Phosphorochloridic Acid Diphenyl Ester
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：2524-64-3
    
        
    MDL號：MFCD00003030
    
        
    EINECS號：219-759-6
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：654130
    
        
    PubChem號：24861235
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.   性狀：無色液體
    2.   密度（g/mL, 25℃）：1.296
    3.   相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.   熔點（oC）：未確定
    5.   沸點（oC,常壓）：未確定
    6.   沸點（oC,272 mmHg）：314~316
    7.   折射率（n20/D）：1.55
    8.   閃點（oC）：>110
    9.   比旋光度（）：未確定
    10.   自燃點或引燃溫度（oC）：>110
    11.   蒸氣壓（Pa,190oC）：1333
    12.   飽和蒸氣壓（kPa, 0oC）：未確定
    13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.   臨界溫度（oC）：未確定
    15.   臨界壓力（KPa）：未確定
    16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.   溶解性：溶于二氯甲烷或四氫呋喃中。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：66.27
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：200.8
    3、   等張比容（90.2K）：526.7
    4、   表面張力（dyne/cm）: 47.2
    5、 極化率（10-24cm3）：26.27
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:3
    4.可旋轉化學鍵數量:4
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積35.5
    7.重原子數量:17
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:249
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.常溫常壓下穩定，避免氧化劑，水分接觸。
    2.具有吸濕性，應在氮氣氛中操作和儲存。該試劑液體和氣體對身體有害，吸入可能有致命的危險，應在通風櫥中操作。該試劑具有強烈的腐蝕性，應遠離強堿和氧化劑。該試劑的燃燒和降解產物包括一氧化碳、氯化氫、磷氧化物或磷化氫。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    保持容器密封，放入緊密的出藏器內，儲存在陰涼，干燥的地方。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		由三氯氧磷和苯酚(1.1:2)的混合物在180 oC加熱反應，然后蒸餾得到。也可以用亞磷酸二苯酯與CCl4反應而制備。
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    合成磷酸烯醇酯  酮或酯[1]與二苯基磷酰氯反應得到磷酸烯醇酯。烯醇酯是合成上非常有用的一個中間體，它可以與金屬烷基化物如格氏試劑 (式1)[2]、烷基鋁試劑 (式2)[3]、烷基錫試劑 (式3)[4] 等反應，得到高產率的烷基取代烯烴。
    α,β-不飽和酮用LDA處理后的烯醇化物與(PhO)2POCl反應得到磷酸二烯醇酯，然后經[4+2]環合得Diels-Alder加成產物 (式4)[5]。己烯酮等較弱的親雙烯體參加反應時，需要用AlCl3之類的Lewis酸催化。
    在光誘導作用條件下，磷酸二苯酯與相鄰基團形成自由基離子對，引起重排 (式5)[6] 和關環 (式6)[7]。
    磷酸二苯酯還能在催化劑作用下產生自由基離子對而進行關環反應 (式7)[8,9]。
    合成酸酐、酯或硫醇酯  磷酰化試劑通常通過與羧酸形成磷酸-羧酸混酐來達到活化羧基的目的。活化羧基可以用來合成羧酸酸酐、酯、酰胺和硫醇酯 (式8)[10]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3265 8/PG 2
    
    	
    危險品標志：腐蝕 
    
    	
    安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R34 R37 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Occhiato, E. G.; Prandi, C.; Ferrali, A.; Guarna, A.; Venturello, P. J. Org. Chem., 2003, 68, 9728.
2. Karlstroem, A. Sofia, E.; Itami, K.; Baeckvall, J.-E. J. Org. Chem., 1999, 64, 1745.
3. MacDougall, J. M.; Santora, V. J.; Verma, S. K.; Turnbull, P.; Hernandez, C. R.; Moore, H. W. J. Org. Chem., 1998, 63, 6905.
4. Jiang, J.; Vita, R. J.; Doss, G. A.; Goulet, M. T.; Wyvratt, M. J. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 593.
5. Kouklovsky, C.; Pouilhh, A.; ves Langlois, Y. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6672.
6. Horner, J. H.; Bagnol, L.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14979.
7. Francisco, C. G.; Herrera, A. J.; Suarrez, E. J. Org. Chem., 2003, 68, 1012.
8. Crich, D.; Shirai, M.; Rumthao, S. Org. Lett., 2003, 5, 3767.
9. Crich, D.; Ranganathan, K.; Neelamkavil, S.; Huang, X. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7942.
10. Kawato, H. C.; Nakayama, K.; Inagaki, H.; Ohta, T. Org. Lett., 2001, 3, 3451.
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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