(S)-α-甲基芐基胺 (S)-α-Methylbenzylamine
結構式
| 物競編號 | 0BJ1 |
|---|---|
| 分子式 | C8H11N |
| 分子量 | 121.18 |
| 標簽 | (S)-苯乙胺, (S)-α-甲基芐基胺, S(-)-1-苯基乙胺, (S)-(-)-1-苯乙胺, (S)-(-)-1-Phenylethylamine, (S)-(-)-alpha-Methylbenzylamine, 光學分割劑 |
編號系統
CAS號：2627-86-3
MDL號：MFCD00064406
EINECS號：220-098-0
RTECS號：DP5775000
BRN號：2204907
PubChem號：24887137
物性數據
1. 性狀：無色至淺黃色液體
2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.95
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：無可用
4. 熔點（oC）：無可用
5. 沸點（oC，常壓）：187
6. 沸點（oC，2.9kPa）：84
7. 折射率：1.526
8. 閃點（oC）：79
9. 比旋光度（o）：-40（C=neat）
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：無可用
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：無可用
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：無可用
13. 燃燒熱（KJ/mol）：無可用
14. 臨界溫度（oC）：無可用
15. 臨界壓力（KPa）：無可用
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：無可用
17. 爆炸上限（%,V/V）：無可用
18. 爆炸下限（%,V/V）： 無可用
19. 溶解性：微溶于水，能夠溶于大多數有機溶劑。
毒理學數據
暫無
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：39.34
2、 摩爾體積（cm3/mol）：126.6
3、 等張比容（90.2K）：311.5
4、 表面張力（dyne/cm）：36.5
5、 極化率（10-24cm3）：15.59
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積26
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:74.6
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:1
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解。
貯存方法
在氮氣氣氛下可長期保存。
合成方法
實驗室可以通過手性酒石酸對外消旋化合物進行手性拆分。
用途
手性α-甲基芐基胺的兩個對映異構體在不對稱合成中具有重要的地位。一方面該化合物可以大規模地商品化，是一個手性源化合物。另一方面，它獨特的芐胺結構可以方便地發生脫芐基反應。因此成為一個重要的手性輔助合成試劑。
手性α-甲基芐基胺最成熟的功能之一是對外消旋羧酸的手性拆分[1,2]。將該化合物與外消旋羧酸在合適的溶劑中攪拌，生成一對非對映異構體的混合物。由于兩者的物理性質不同，例如：溶解度不同，許多時候其中的一個對映異構體會自動從溶劑中結晶出來。如果選用合適的溶劑進行分步結晶，有時會得到非常理想的分離效果 (式1)。
手性α-甲基芐基胺也常常用于不對稱反應中對映異構體純度的鑒定。通過與所測定的對映異構體混合物反應引入一個新的手性中心，得到一對非對映異構體。這樣就可以簡單地通過NMR的方法來了解不對稱反應的對映體選擇性能力 (式2)[3]。
手性α-甲基芐基胺最大的用途是作為手性合成反應的輔助試劑，它利用自身的手性在反應中誘導或者控制產物的立體化學。待反應完成后，利用氫解反應脫去芐基。在這些情況下，試劑分子中的氮原子留在了產物的分子中，成為合成手性含氮化合物最慣用的策略。環氧化合物的手性開環氨基化反應是該試劑參與的一個重要反應 (式3)[4~6]。
手性α-甲基芐基胺與適當的羰基生成手性亞胺后參與的一些反應也是合成手性氮環化合物的重要方法。例如：手性亞胺與二烯進行雜原子Diels-Alder (D-A) 反應生成手性氮環化合物，然后脫去芐基得到理想的產物 (式4)[7,8]。手性亞胺也可以用于其它類型手性化合物的合成 (式5)[7~9]。但是，手性α-甲基芐基胺作為手性輔助試劑有一個致命而且不能克服的缺點，就是被誘導的產物的對映異構體純度一般不高。原因在于該試劑結構的本質，因為在與氨基相連的手性碳原子周圍缺乏合適的空間位阻 (式6)[10,11]。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2922 8/PG 2
危險品標志：
刺激 
腐蝕
安全標識：S26 S28 S45 S36/S37/S39
文獻
1. Boussac, H.; Crassous, J.; Dutasta, J. P.; Grosvalet, L.; Thozet, A. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 975. 2. Khanjin, N. A.; Hesse, M. Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 2028. 3. Hoye, R. C.; Baigorria, A. S.; Danielson, M. E.; Pragman, A. A.; Rajapakse, H. A. J. Org. Chem., 1999, 64, 2450. 4. Sagawa, S.; Abe, H.; Hase, Y.; Inaba, T. J. Org. Chem., 1999, 64, 4962. 5. Yamauchi, Y.; Katagiri, T.; Uneyama, K. Org. Lett., 2002, 4, 173. 6. Harfouche, J.; Herault, D.; Tommasino, M. L.; Pellet-Rostaing, S.; Lemaire, M. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 3413. 7. Maison, W.; Grohs, D. C.; Prenzel, A. H. G. P. Eur. J. Org. Chem., 2004, 1527. 8. Alonso, D. A.; Bertilsson, S. K.; Johnsson, S. Y.; Nordin, S. J. M.; Sodergren, M. J.; Andersson, P. G. J. Org. Chem., 1999, 64, 2276. 9. Park, J.-Y.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem., 1999, 64, 4901. 10. Fujita, K.-i.; Fujii, T.; Yamaguchi, R. Org. Lett., 2004, 6, 3525. 11. Hedberg, C.; Pinho, P.; Roth, P.; Andersson, P. G. J. Org. Chem., 2000, 65, 2810. 12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
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