丙酮基膦酸二乙酯 Diethyl acetylmethylphosphonate
結構式
| 物競編號 | 08GJ |
|---|---|
| 分子式 | C7H15O4P |
| 分子量 | 194.17 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：1067-71-6
MDL號：MFCD00044728
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：24863071
物性數據
1. 性狀：無色液體
2. 密度（g/mL,25℃）：1.010
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：未確定
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,9mmHg）：126
7. 折射率(n
8. 閃點（oC）：>230
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于四氫呋喃、乙醚、二氯甲烷以及氯仿。
毒理學數據
暫無
生態學數據
對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：44.87
2、 摩爾體積（cm3/mol）：178.0
3、 等張比容（90.2K）：427.1
4、 表面張力（dyne/cm）：33.1
5、 介電常數：無可用
6、 偶極距（10-24cm3）：無可用
7、 極化率：17.78
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:6
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積52.6
7.重原子數量:12
8.表面電荷:0
9.復雜度:180
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.常溫常壓下穩定，避免氧化物 接觸
2.具有刺激性，應避免與皮膚、眼等接觸。
貯存方法
保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方 。
合成方法
暫無
用途
丙酮基膦酸二乙酯多用于將醛或酮轉化為α,β-不飽和酮[1~4]，也可與二價陰離子反應生成相應的β-羰基膦酸酯。
Horner-Emmos反應 丙酮基膦酸二乙酯常作為Horner-Emmos試劑，用于合成各種α,β-不飽和酮。醛轉化為α,β-不飽和酮的反應產率很高，如以醛為底物合成α,β-不飽和酮 (式1)[1]，也可以與半縮醛反應 (式2)[5]。產物具有較高的立體選擇性，多為反式構型。親電性越弱，空間位阻越大，反應的產率越低。需要說明的是，Horner-Emmos反應可在質子性溶劑中進行[1,2]。
β-羰基膦酸酯的制備 利用丙酮基膦酸二乙酯可制備α-取代或γ-取代的β-羰基膦酸酯，反應時多利用強堿性物質將丙酮基膦酸二乙酯轉化為一價或二價的負離子，也可在催化劑作用下與親電試劑反應合成相應的β-羰基膦酸酯 (式3)[6,7]。
在堿的作用下，丙酮基膦酸二乙酯可在兩個位點分別形成碳負離子，從而可作為二價陰離子與親電性試劑作用生成二酮類化合物 (式4)。常用的堿有NaH、LDA等[8]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Waszkuc, W.; Janecki, T. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2966. 2. Peng, X. W.; Bondar, D.; Paquette, L. A. Tetrahedron, 2004, 60, 9589. 3. McLaughlin, M. J.; Hsung,R. P. J. Org. Chem., 2001, 66, 1049. 4. Voight, E. A.; Seradj, H.; Roethle, P. A.; Burke, S. D. Org. Lett., 2004, 6, 4045. 5. Uttaro, J. -P.; Audran, G.; Palombo, E.; Monti, H.; J. Org. Chem., 2003, 68, 5407. 6. Jousse-Karinthi, C.; Zouhiri, F.; Mahuteau, J.; Desmaele, D. Tetrahedron, 2003, 59, 2093. 7. Snider, B. B.; Zhou, J. Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 1087. 8. Kiyota, H.; Dixon, D. J.; Luscombe, C. K.; Hettstedt, S.; Ley, S. V. Org. Lett., 2002, 4, 3223. 9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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