(溴甲基)三苯基溴化磷 (Bromomethyl)triphenylphosphonium bromide
結構式
| 物競編號 | 08FG |
|---|---|
| 分子式 | C19H17Br2P |
| 分子量 | 436.12 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：1034-49-7
MDL號：MFCD00011864
EINECS號：213-857-2
RTECS號：暫無
BRN號：3579901
PubChem號：24856314
物性數據
1. 性狀：淺灰色至粉紅色粉末。
2. 密度（g/cm3,25℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：234-236
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,8mm）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于大多數有機溶劑，通常在CH2Cl2和THF中使用。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、摩爾折射率：無可用的
2、摩爾體積（cm3/mol）：無可用的
3、等張比容（90.2K）：無可用的
4、表面張力（dyne/cm）：無可用的
5、介電常數：無可用的
6、極化率（10-24cm3）：無可用的
7、單一同位素質量：433.943447 Da
8、標稱質量：434 Da
9、平均質量：436.12 Da
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:22
8.表面電荷:0
9.復雜度:253
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
1.常溫常壓下穩定，避免氧化物接觸。
2.對空氣和濕氣相對比較穩定。
貯存方法
保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方。
合成方法
通過三苯基膦與二溴甲烷反應來制備[1]。
用途
(溴甲基)三苯基溴化磷(式1)[1]是生成溴亞甲基三苯基膦葉立德 (Ph3P=CHBr) 的前體化合物。一般采用原位生成溴亞甲基三苯基膦葉立德后，馬上與醛或者酮發生Wittig成烯反應。該反應主要生成以順式為主的溴代烯烴，并可進一步經堿處理生成炔烴或者參與后續的其它反應。
(溴甲基)三苯基溴化磷與醛發生Wittig成烯反應是一個“一鍋煮”的兩步反應[1~4]。(溴甲基)三苯基溴化磷經強堿試劑處理奪去該試劑中的一分子HBr，生成溴亞甲基三苯基膦葉立德 (Ph3P=CHBr)。KOtBu和KHMDS作為比較方便使用的強堿常常被用于該目的，該步驟一般在低溫下進行。然后葉立德再與醛反應生成相應的溴代烯烴，該步驟一般在室溫下進行。產物的產率通常處在較好的水平，而且具有很高的順式選擇性 (式2)[4]。
該反應產物的主要應用之一是經強堿試劑再次處理，奪去另一分子HBr生成相應的炔烴 (式3)[5,6]。KOtBu和n-BuLi常常被用作堿試劑，有時使用KOtBu可以直接從醛獲得所需的炔烴產物 (式4)[7]。
與醛非常類似，(溴甲基)三苯基溴化磷也可以與酮發生Wittig成烯反應。由于該反應具有很好的順式選擇性，所以在復雜化合物合成中具有重要的應用價值 (式5，式6)[8,9]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Vassilikogiannakis, G.; Hatzimarinaki, M.; Orfanopoulos, M. J. Org. Chem., 2000, 65, 8180. 2. Taber, D. F.; Meagley, R. P.; Doren, D. J. J. Org. Chem., 1996, 61, 5723. 3. Adam, W.; Emmert, O. J. Org. Chem., 2000, 65, 4127. 4. Lubineau, A.; Billault, I. J. Org. Chem., 1998, 63, 5668. 5. Rodriguez, J. G.; Martin-Villamil, R.; Lafuente, A. Tetrahedron, 2003, 59, 1021. 6. Baxter, J.; Mata, E. G.; Thomas, E. J. Tetrahedron, 1998, 54, 14359. 7. An, D. L.; Nakano, T.; Orita, A.; Otera, J. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 171. 8. Fujishima, T.; Kojima, Y.; Azumaya, I.; Kittaka, A.; Takayama, H. Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 3621. 9. Hanazawa, T.; Wada, T.; Masuda, T.; Okamoto, S.; Sato, F. Org. Lett., 2001, 3, 3975. 10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
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