乙烯基溴化鎂 Vinylmagnesium bromide

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：1826-67-1

MDL號(hào)：MFCD00000042

EINECS號(hào)：暫無(wú)

RTECS號(hào)：暫無(wú)

BRN號(hào)：3535841

PubChem號(hào)：24889972

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：液體

2.       密度（g/mL,25oC）：0.980

3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：未確定

5.       沸點(diǎn)（oC）：未確定

6.       沸點(diǎn)（oC，25mmHg）：未確定

7.       折射率：未確定

8.       閃點(diǎn)（°C）：-17

9.       比旋光度（oC）：未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：與水反應(yīng)

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、   疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：

2、   氫鍵供體數(shù)量：0

3、   氫鍵受體數(shù)量：2

4、   可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0

5、   互變異構(gòu)體數(shù)量：

6、   拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：0

7、   重原子數(shù)量：4

8、   表面電荷：0

9、   復(fù)雜度：3

10、同位素原子數(shù)量： 0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：3

性質(zhì)與穩(wěn)定性

對(duì)空氣和濕氣比較敏感，一般在無(wú)水條件下使用。

貯存方法

保持貯藏器密封、儲(chǔ)存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風(fēng)或排氣裝置。

合成方法

通過(guò)乙烯基溴與鎂在THF中制備^[1]。

用途

乙烯基溴化鎂在有機(jī)合成中用作親核試劑與醛、酮、酯和環(huán)氧等反應(yīng)，在底物分子中引入乙烯基。它是乙烯基格氏試劑中最常用的一個(gè)成員，原因是乙烯基溴沸點(diǎn)比乙烯基氯高而容易處理。

乙烯基溴化鎂與醛和酮的親核反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進(jìn)行，一般給出高產(chǎn)率的烯丙基醇化合物 (式1~式3)^[2~5]。如果遇到容易發(fā)生烯醇化結(jié)構(gòu)的酮時(shí)，加入CeCl₃可以阻止烯醇化的發(fā)生，而得到滿意的結(jié)果^[6]。

在亞銅鹽催化劑的存在下，乙烯基溴化鎂與烯烴共軛羰基化合物發(fā)生反應(yīng)時(shí)主要生成1,4-加成產(chǎn)物。CuBr.Me₂S絡(luò)合物是比較常用的催化劑 (式4)^[7,8]。

在亞銅鹽催化劑的存在下，鹵化物可以被乙烯基溴化鎂直接乙烯基化 (式5)^[9,10]。

乙烯基溴化鎂與sp²雜化碳原子相連接的鹵化物在金屬鈀或者鎳的催化下發(fā)生C-C偶聯(lián)反應(yīng)，生成芳基乙烯產(chǎn)物或者1,3-二烯產(chǎn)物 (式6)^[11]。

乙烯基溴化鎂還常常作為其它金屬制備反應(yīng)中的前體化合物^[12,13]，特別是有機(jī)錫化合物的制備 (式7)^[14]。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)

危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無(wú)

安全標(biāo)識(shí)：暫無(wú)

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無(wú)

文獻(xiàn)

1. Reimschuessel, H. J. Org. Chem., 1960, 25, 2256. 2. Gaul, C.; Njardarson, J. T.; Shan, D.; Dorn, D. C.; Wu, K.-D.; Tong, W. P.; Huang, X.-Y.; Moore, M. A. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11326. 3. Denmark, S. E.; Yang, S.-M. Tetrahedron, 2004, 60, 9695. 4. Choi, W. J.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Yoo, B. N.; Lee, J. A.; Shin, D. H.; Jeong, L. S. J. Org. Chem., 2004, 69, 2634. 5. Alibes, R.; Ballbe, M.; Busque, F.; de March, P.; Elias, L.Figueredo, M.; Font, J.; Org. Lett., 2004, 6, 1813. 6. Imamoto, T.; Takiyama, N.; Nakamura, K.; Hatajima, T.; Kamiya Y. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4392. 7. Yang, M.; Ye, W.; Schneller, S. W.J. Org. Chem., 2004, 69, 3993. 8. Stellfeld, T.; Bhatt, U.; Kalesse, M. Org. Lett., 2004, 6, 3889. 9. Kar, Anirban; Argade, Narshinha P. Tetrahedron, 2003, 59, 2991. 10. Esumi, T.; Makado, G.; Zhai, H.; Shimizu, Y.; Mitsumoto, Y.; Fukuyama, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2621. 11. Lee, S. W.; Seomoon, D.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Shim, E.; Lee, M.; Lee, S.; Kim, M.; Lee, P. H. J. Org. Chem., 2004, 69, 4852. 12. Morrill, C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem., 2003, 68, 6031. 13. Omotowa, Bamidele A.; Keefer, Keith D.; Kirchmeier, Robert L.; Shreeve, Jean'ne M. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11130. 14. Seyferth,S. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 515. 15.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無(wú)

表征圖譜